Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия. Учебное пособие для СПО
.pdf
СРЕДНЕЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАНИЕ
_________________________________________________________________
В.И. Пенина, О.Ю. Афанасьева, О.В. Лаврентьева
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Учебное пособие для СПО
Профобразование
Саратов
2021
УДК 541
ББК 24.2
П25
Рецензенты:
Яшкин С.Н. — д-р хим. наук, проф.;
Губанова Т.В. — канд. хим. наук, доц.
Пенина, Вера Ивановна.
П25
Органическая химия : учебное пособие для СПО / В.И. Пенина,
О.Ю. Афанасьева, О.В. Лаврентьева ; Самарский государственный технический университет. — Саратов : Профобразование, 2021. — 136 с. —
(Среднее профессиональное образование). — Текст : электронный.
ISBN 978-5-4488-1241-5
В данном учебном пособии освещены основные вопросы курса органи-
ческой химии. Описаны свойства алканов, алкенов, алкинов, ароматических и кислородсодержащих углеводородов, сложных эфиров, жиров, углеводов, а также аминов, аминокислот и белков. Помимо теоретического
материала издание содержит также примеры решения задач, задания для
самостоятельной работы и тренировочные тесты.
Учебное пособие предназначено для студентов всех специальностей и
профессий среднего профессионального образования, учебными планами
которых предусмотрено изучение дисциплины «Органическая химия».
Учебное электронное издание
ISBN 978-5-4488-1241-5 © Пенина В.И., Афанасьева О.Ю.,
Лаврентьева О.В., 2017
© Самарский государственный
технический университет, 2017
© Оформление. ООО «Профобразование», 2021
ВВЕДЕНИЕ
В данном учебном пособии освещены основные вопросы органичес-
кой химии. Для лучшего усвоения курса химии приведены некоторые
дополнительные сведения. По каждой теме дается необходимый
теоретический материал, подробные решения основных типов задач, а
также тренировочные тесты и задачи.
Прежде чем приступить к разбору типовых заданий, рекомендуется
проработать материал конкретного раздела, следуя его содержанию.
Перечень литературы и других методических материалов приведен
в конце настоящего учебного пособия. Успешному освоению
теоретического материала способствует его конспектирование в
процессе подготовки.
3
Глава 1. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ
ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ
Органическая химия изучает соединения, основу которых состав-
ляют атомы углерода, связанные между собой и многими элементами
периодической системы простыми и кратными связями, способные
образовывать линейные и разветвленные цепи, циклы, полициклы
и др. Многообразие органических соединений во многом обусловлено изомерией – способностью некоторых соединений при одинаковом составе и массе различаться пространственным строением, физическими и химическими свойствами. Важное место в органической
химии занимает номенклатура, позволяющая каждому соединению
дать только ему присущее название, а по названию написать его
структурное изображение (формулу). В основу номенклатуры органических соединений положены номенклатурные правила IUPAC –
Международного союза по чистой и прикладной химии.
Современная органическая химия располагает сведениями о 100
млн органических соединений, количество которых ежегодно увеличивается на 250–300 тыс. наименований. Такое огромное количество
органических веществ относится к сравнительно небольшому числу
классов органических соединений, содержащих те или
иные функциональные группы. Наличие этих функциональных групп
и предопределяет характерные химические свойства данного класса
соединений [1].
Органические соединения описывают с помощью молекулярных
формул, представляющих собой линейную запись символов элементов в определенной последовательности с указанием числа атомов
посредством численного индекса справа внизу. Структурная формула определяет последовательность атомов в молекуле с учетом структурной изомерии (скелетной, положения, цепь – цикл,
функциональной).
4
Химия соединений углерода (кроме СО, СО2, Н2СО3 и ее солей)
Н Н
называется органической химией (Берцелиус, ХIХ в). Большую роль
в развитии органической химии сыграла теория химического строе-
ния органических соединений А.М. Бутлерова.
1. Атомы в молекулах соединены в определенной последователь-
ности, т. е. молекулы имеют определенное химическое строение:
H
СН4 – метан Н ─С ─Н
структурные
Н формулы
Н Н
| |
С2Н6 – этан Н ― С ―С – Н
| |
Н Н
2. Строение молекул обусловлено электронным строением ато-
мов, входящих в состав молекул.
3. Свойства веществ определяются химическим строением моле-
кул и их составом.
Теория объясняет явление изомерии – проявления различных
свойств веществами, имеющими одинаковый состав, например
С2Н6О:
Н Н
| | | |
Н ― С ―С ―О ―Н Н ―С ―О ―С ―Н
| | | |
Н Н Н Н
Этиловый спирт Диметиловый эфир
(tк = 78оС) (tк = –24оС)
изомеры
5
1. Изомерия струк-
циклич
е
ский)
2. Изомерия положения
2-хлорпропан
1-хлорпропан
бутен
-
1
бутен
-
2
турная (неразветвлен-
ный, разветвленный,
СН3―СН2―СН2―СН3
СН
3
СН―СН
СН
3
2-метилпропан
бутан
3
Изомерия
(заместителя
или кратной связи)
СН2Cl―СН2―СН
СН2═СН—СН2—СН
4. Оптическая (зеркальная
(пунктирная связь – (--Н)
за плоскостью рисунка)
3
3
изомерия)
СН3―CHCl―CH
3
СН3―СН═СН—СН
3
циклобутан
COOH
COOH
метилциклопентан
3. Геометрическая изомерия
СH
3
(цис-, транс-)
OH
Оптические изомеры
H
CH
3
молочной кислоты
CH
OHH
3
Н3С СН3 Н3С Н
\ / \ /
С═С С═С
/ \ / \
Н Н Н СН3
цис-бутен-2
транс-бутен-2
4. Атомы в молекулах оказывают взаимное влияние друг на дру-
га, т. е. реакционная способность атомов зависит от того, с какими
атомами они связаны в молекуле.
Рассмотрим молекулу этилового спирта:
Н Н
| |
Н―С―С―О―Н
| |
Н Н
6
В молекуле этилового спирта 6 атомов водорода, и только один
атом водорода, связанный с кислородом, обладает высокой подвижностью и может быть замещен на металл. Это объясняется влиянием
связанного с ним атома кислорода, который может оказывать влияние
и на ближайшие атомы углерода:
Н Н Н Н
│ │ │ │
2Н―С―С―О―Н + 2Na → 2H―C―C―O―Na + H2↑
│ │ │ │
H H H H
H H H O
│ │ │ //
H―C―C―OH + [O] → H―C―C─H + H2O
│ │ │
H H H
1.1. ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Основным типом химической связи между атомами в органических соединениях является ковалентная химическая связь. В основном (невозбужденном) состоянии электронная конфигурация атома
углерода 1s22s22р2 (валентность равна двум). В возбужденном состоянии 1s22s12р3 (валентность равна четырем):
↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑
С
12
Q
→
С*
В=2 В=4
Образование молекулы метана СН
4
sp3 – гибридизация
7
*
С
+ 4Н
↑ ↑ ↑ ↑ ↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓
→
СН4
Н
│
→
Н – С – Н (4σ-связи).
│
Н
1.2. СПОСОБЫ РАЗРЫВА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ.
ПОНЯТИЕ О СВОБОДНЫХ РАДИКАЛАХ
Разрыв ковалентной химической связи в органических соединениях может происходить по двум механизмам: гетеролитическому
(ионному) и гомолитическому (радикальному).
Разрыв связи
(механизм)
Гетеролитический
R : Cl
I
→
R+ + Cl–
карбкатион
R : H
II
→
R- + Н
+
карбанион
Гомолитический
R : H
→
R· + Н·
радикал радикал
Частицы, содержащие свободный электрон, называются свобод-
ными радикалами [3].
Задача 1.1. Сколько существует изомеров с молекулярной фор-
мулой С4Н8?
8
Решение
1. Выписываем все возможные скелеты:
a) С―С―С―С б) С―С―С в) С г) С С
│ С―С
С С С С
2. Для каждого скелета находим все изомеры положения:
а) изомеры линейного строения
СН2 = СН―СН2―СН3 СН3―СН=СН―СН3
Бутен-1 бутен-2
б) изомер разветвленного строения СН2 = С―СН3
СН
2–метилпропен–1
в) изомеры циклического строения
– СН3
метилциклопропан циклобутан
г) геометрические изомеры для бутен-2
Н3С СН3 Н СН3
\ / \ /
С═С С═С
/ \ / \
Н Н Н3С Н
3
цис-бутен-2 транс-бутен-2
Ответ. Существует 6 изомеров с формулой С4Н8 (бутен-1, цис-
бутен-2, транс-бутен-2, 2-метилпропен-1, метилциклопропан, циклобутан).
9
Задача 1.2. Химическим методом доказать строение изомеров
с формулой С2Н6О.
Решение
1. Записываем структурные формулы изомеров:
Н Н Н Н
│ │ │ │
Н―С―С―О―Н Н―С―О―С―Н
│ │ │ │
Н Н Н Н
этанол диметиловый эфир
2. У первого изомера один из шести атомов водорода связан с
углеродом через кислород (связь О←Н – полярная ковалентная), т. е.
атом водорода более подвижен, чем остальные; у второго изомера все
атомы водорода связаны с атомами углерода одинаково (связь
ковалентная).
3. Атом водорода (О←Н) в этаноле способен замещаться на
металл (натрий):
2С2Н5ОН + 2Na
→
2C2Н5ОNa + Н2↑.
Диметиловый эфир с натрием не реагирует.
Ответ. Разное строение изомеров объясняет различное
отношение их к металлическому натрию.
Задача 1.3. Каким способом может происходить разрыв связи
С:Br в молекуле бромистого метила?
Решение
1. Составим электронную формулу:
H
⋅⋅
С
H:
⋅⋅
H
:Br
10
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]