Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия. Учебное пособие для СПО
.pdf
Применение алкинов
=⋅=⋅=
ϕ
2
2
2
2
С2Н
2
СН2═СН─С≡СН→СН2═СН─ССl═СН2→(─СН2─СН═ССl─СН2─)
n
винилацетилен хлоропрен хлоропреновый каучук
СН2═СНСl → (─CH2─CHCl─)n
винилхлорид поливинилхлорид
сварка и резание металлов
СН3─СОН → СН3─СООН
ацетальдегид уксусная кислота
СООН – СООН – щавелевая кислота
Задача 1.9. Сколько по объему ацетилена и водорода (н.у.) мож-
но получить из 1042 м3 природного газа, который содержит в объемных долях 0,96, или 96 % (по объему), метана?
Решение
1. Запишем реакцию термического разложения природного газа
(метана):
t
2СН4
→
СН≡СН + 3Н2.
2. Найдем объем метана в природном газе:
44
газа)(CH)(CH
3. Найдем количество вещества СН4:
3
10996,3
⋅
n
V
)(CH
4
V
M
)(CH
4
==
22,4
4. Найдем объемы ацетилена и водорода:
1
H
n
(CH)
4
VnV
2
M)
По уравнению
H
Отсюда
(C
2
n =
2
(C
H
2
2
(C)
2
)
1044,5
⋅=
и
1
996,310420,96VV
3
моль.
n =
(H
2
м3.
3
3
n
(CH)
)
.
4
498,422,41044,5
=⋅⋅⋅=⋅=
м3;
3
VnV
(H
2
(H)
2
Ответ: 498,4 м
M)
3
С2Н2; 1495 м3 Н2.
3
31
149522,41044,5
=⋅⋅⋅=⋅=
м3.
Задача 1.10. Количество карбида кальция определяется так
=
=
=⋅=⋅=
называемым литражом (объемом газа, образующегося при действии
воды на 1 кг карбида). Каков литраж химически чистого карбида?
Решение
1. При действии воды на карбид кальция образуется ацетилен:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH.
2. Найдем количество вещества карбида кальция:
m
M
CaC
CaC
n
(CaC
)
2
По уравнению
1000
2
(C
64
H
2
2
2
15,625
===
(CaC)
)
2
3. Найдем объем ацетилена:
(C
H
2
2
(C)
2
M)2H
Ответ: Литраж равен 350 л.
Тренировочный тест
1. Группа атомов –СН2– имеет название:
1) изомер; 2) гомолог;
3) гомологическая разность; 4) радикал.
моль.
15,625nn
моль.
35022,415,625VnV
л.
2. Структурная формула 2,2,3,3-тетраметилгексана:
CH3 CH3 CH3 CH3
│ │ │ │
1) СН3–С – С–СН2–СН2–СН3 2) СН3–С – СH–СН2–СН2–СН3
│ │ │
СН3 СН3 СН3
СН3 CH3 СН3 CH3
│ │ │ │
3) СН3–С–СН2–С–СН2–СН3 4) СН3–СН– С – СН–СН2–СН3
│ │ │ │
СН3 СН3 СН
СН3
3
32
3. Формулы 1) СН3–СН2–СН2–СН3
СН3 СН3 СН3 СН3
│ │ │ │
2) СН2 – СН
3) СН3–СН–СН3 4) СН–СН3
2
│
СН3
изображают число веществ:
1) 1; 2) 2; 3) 3; 4) 4.
4. Для 2,3-диметилпентена-1 напишите названия двух изомеров
и составьте для них структурные формулы:
1) 2,4-диметилпентен-1 и 3,3-диметилпентен-1;
2) 1,5-диметилпентен-1 и 2,2-диметилпентан;
3) 1,4-диметилпентен-2 и 2,4-диметилпентен-1;
4) 1,1-диметилпентен-1 и 2,2-диметилпентен-5.
5. Тип гибридизации орбиталей атомов углерода в циклопарафинах:
1) sp2; 2) sp3; 3) sp; 4) гибридизации не подвержены.
6. Характерная реакция для алканов:
1) соединения; 2) разложения; 3) замещения; 4) обмена.
7. Алканы получили название «парафины» в связи:
1) с малой химической активностью;
2) с предельной насыщенностью атомами водорода;
3) с разрывом связи С–С;
4) с разрывом связи С–Н.
8. Синтез циклобутана можно осуществить, исходя из:
1) пропана; 2) 2,2-дихлорбутана;
3) 1,4-дибромбутана; 4) 1,4-дифторпентана.
9. В промышленности метан получают:
1) из природного газа, синтез из СО и Н
33
;
2
2) из природного газа и карбида алюминия;
3) из природного газа и ацетата натрия;
4) получить нельзя.
10. Число изомеров пентана:
1) 3; 2) 4; 3) 5; 4) 2.
Написать структурные формулы и назвать эти соединения.
11. Продуктами крекинга гексадекана являются:
1) октан и нонан; 2) октан и октен;
3) гексан и декан; 4) октен-1 и октен-2.
12. Реакции протекают по схеме
С
Х
→
СН
Y
→
4
СН3Cl
Z
→
C2H6.
Укажите неизвестные реагенты:
1) водород, хлороводород, натрий;
2) кислород, хлор, гидроксид натрия;
3) водород, хлор, натрий;
4) водород, хлор, гидроксид натрия.
13. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) 6,72 л
(н.у.) смеси этана и пропана пропустили через избыток известковой
воды. При этом образовалось 80 г осадка. Состав исходной смеси газов составляет:
1) 2,24 л этана и 4,48 л пропана;
2) 1,12 л этана и 4,48 л пропана;
3) 2,24 л этана и 2,24 л пропана;
4) 2,24 л этана и 1,12 л пропана.
14. При сгорании 4,2 г циклоалкана образовался оксид углерода
(IV) массой 13,2 г и вода массой 5,4 г. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите формулу данного циклоалкана.
1) С
; 2) С5Н10; 3) С6Н12; 4) С6Н6.
6Н14
34
15. Образец технического карбида алюминия массой 16 г обрабо-
тали избытком воды. Определите объем газа (н.у.), который при этом
получили, если массовая доля примесей в карбиде составляет 10 %, а
выход продукта реакции 75 %.
1) 50,4 л; 2) 5,04 л; 3) 0,5 л; 4) 22,4 л.
Ответы: № 1 – 3; № 2 – 1; № 3 – 2; № 4 – 1; № 5 – 2; № 6 – 3;
№ 7 – 2; № 8 – 3; № 9 – 1; № 10 – 1; № 11 – 2; № 12 – 3; № 13 – 1;
№ 14 – 3; № 15 – 2.
Глава 2. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Ароматические углеводороды (арены) – это УВ, молекулы
которых содержат одно или несколько бензольных колец (СnН
2n-6
).
бензол нафталин антрацен
Простейший представитель – бензол С6Н6.
2.1. БЕНЗОЛ
Электронное строение молекулы бензола
Формула Кекуле (1865 г.) формула не объясняет реакции замеще-
ния, характерные для бензола; бензол не обесцвечивает растворы
КМnO4 и бромную воду (характерные для непредельных УВ).
СН
НС СН
НС СН
СН
35
Электронографические исследования показали, что все связи
между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0,140 нм (простая связь С─С 0,154нм, двойная связь С=С
0,134 нм). Угол между связями равен 120о. Молекула представляет
собой правильный плоский шестиугольник.
Атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии
sр2-гибридизации. Каждый атом углерода образует три σ -связи (две
с атомами углерода и одну с атомом водорода). Все σ-связи находятся
в одной плоскости. Негибридизованные р-орбитали (по одной
у каждого атома С) находятся в плоскости, перпендикулярной
плоскости δ-связи. Каждое р-облако перекрывается двумя соседними
р-облаками, и в результате образуется единая сопряженная π-система.
Сочетание шести σ-связей с единой π-системой называется
ароматической связью.
В настоящее время молекулу С6Н6 изображают следующим
образом:
С─Н
Н─С С─Н
Н─С С─Н
С─Н Бензольное кольцо или
бензольное ядро
Физические свойства бензола
Бензол – бесцветная жидкость, не смешивается с водой, имеет
характерный запах. Хороший растворитель, сильно токсичен. t
5,5оС, t
= 80 оС.
кип.
пл
=
Химические свойства бензола
Наиболее характерны реакции замещения (менее характерны –
присоединения).
1. Реакции замещения:
а) галогенирование
36
─Br
FeBr
3
+ Br2
→
+ HBr
Бромбензол
б) нитрование
─NO2
к,SOH
42
+ НОNO2
→
+ H2O
Нитробензол
в) сульфирование
─SO3H
t
+ НОSO3H
→
+ H2O
бензолсульфокислота
(сульфобензол)
г) алкилирование (реакция Фриделя – Крафтса). Продуктами
реакции являются гомологи бензола:
─C2H5
AlCl
3
+ С2Н5Cl
→
+ HCl
этилбензол
─СН2─СН3
+
H
+ СН2═СН2
→
этилбензол
37
2. Реакции присоединения:
)
а) гидрирование
о
NiС,160-150
+ 3Н2
→
циклогексан
б) галогенирование
Cl
Cl Cl
+ 3Cl2
νh
→
Cl Cl
Cl
гексахлорциклогексан
(гексахлоран-инсектицид)
3. Реакции окисления:
а) горение
2С6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н2О;
б) неполное окисление (КMnО4 или К2Сr2О7 в кислой среде).
Реакция не идет! Бензольное кольцо устойчиво к окислителям.
Получение бензола
В промышленности:
а) переработка нефти и угля;
б) дегидрирование циклогексана (реакция Н.Д. Зелинского
о
PdPt,С,300
→
+ 3Н2
в) дегидроциклизация (ароматизация) гексана (Зелинский, Казан-
ский, Платэ)
38
о
PtС,300
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
→
+ 4Н2
г) тримеризация ацетилена
о
СС,500
3 СН≡СН
→
В лаборатории – сплавление солей бензойной кислоты
с щелочами
О
//
С─ONa
│
t
+ NaOH
→
+ Na2CO
твердый
бензоат натрия (твердый)
Применение бензола
Лекарства
Бензол
Полимеры
Растворители
3
Красители
Ядохимикаты
39
Гомологи бензола
Гомологи бензола имеют боковую цепь, то есть алкильные ради-
калы связанные с бензольным кольцом.
СН
3
|
– метилбензол (толуол, фенилметан)
Радикал бензола С6Н5– называется фенил. Радикал толуола –
бензил.
СН2–
|
Другие представители:
С2Н5 Н3С–СН–СН
3
| |
этилбензол изопропилбензол
Изомерия гомологов бензола
Для гомологов бензола возможна изомерия боковой цепи, кото-
рая может быть двух видов [8]:
1) изомерия числа и строения заместителей;
2) изомерия положения заместителей.
40
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]