Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Реакции N-алкил(арил)альд- и кетиминов с эфирами кислот фосфора. Монография

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
12.08.2026
Размер:
1 Мб
Скачать

«

»

!" #$$ N-"% $%(" $%)"%&'-

$!($ $)*+

,- $ " $ $,%*( *, * "

$ )$(.

2015

1

.' 547.468 // 0275.25

: . . , . . , . . ,. .

N- ( ) - 1 2 1

: 1 / . /. 0 [ .]; - .

, . . . . - . – : $ - )$(., 2015. – 140 .

ISBN 978-5-7882-1787-1

* 1 -

1 , 3 - 1 1 1, -

, 1 1 3

1 3 N- ( ) - 1 2 1

.

4

, , . 4 1.

4 -

: . 3 1 0 . - 1. , . . .

- 1. , . . 1

2 1

5 1 1. ". . /

(4)

. .

ISBN 978-5-7882-1787-1 © 0 . /., 5 . "., 4 ". $.,

" ). 0., 2015

, 2015

2

70-

!

3

" "# #

 

, 3 ………………………………

6

+………………………………………………………………

7

1. 0 , 1 1…………………………………………..

9

1.1 0 , 1 3 1 1 1…………..

9

1.1.1 4, 3 …

9

1.1.2 4, 3 …

18

1.1.2.1 4 ………………...

18

1.1.2.2 4 ……………………

25

1.1.3 ( 1 - ……………

36

1.1.3.1) ………………………. 38

1.1.3.2………………………….. 43

1.1.3.3+ 1 1 1

…………………………………… 56 1.1.4 + 1 1 - 1-

1 1…………………………………….. 65 1.2 1 3 1

N-1 1………………………………………………... 68 1.2.1 + 1 '" N- -2- 1 1…….. 71

1.2.1.1 4 3

 

…………………………....

71

1.2.1.2 4 3

 

1 ………………………

74

1.2.2 + 1

 

N- -2-1 1 1……………………………………..

79

1.2.3 .

 

…………………………………………...

86

1.2.4 N- - -2,2- 1

 

1 1……………………………..

90

1.2.5 + 1 *,*-

 

N- -2-1-2- 1 1…………………….....

92

2. -1 ………………………………………

100

2.1 + 1 2-1 '"……………

101

2.1.1 4 3

 

………………………..

101

2.1.2 4 3

 

1 ……………………...

106

2.1.3 .

 

4

 

1………………………………………….

109

2.1.3.1 , *,*-1(1- - -3,3-1-

 

-2- ) (29)……………………………………

109

2.1.3.2 + 1

 

1……………………………………………………

112

2.2 *,*- (40)

 

N- -2-1-2- 1 1 (2)…………………..

115

, ……………………………..

120

5

$% ' ($" )# * +# '

Acyl

Alk alkyl

All allyl

Am amyl – 1 Ar aryl

Bn benzyl

Boc tert-butoxycarbonyl – -

i-Bu iso-butyl

n-Bu n-butyl – -

s-Bu sec. butyl .-

t-Bu tert. butyl .-

Cbz carbobenzyloxy benzyloxycarbonyl

Hex hexyl

c-Hex cyclohexyl

tPcAlCl - ( - )1

Prot protecting group – 3

i-Pr isopropyl

n-Pr n-propyl – -

Py pyridine

,$ –

-,%

6

#-# #

' 3 1 N- ( ,

) - 1 1 . + -

1 1 3 -

, 1 6-

3 1 1 « » (0 ,). 7 *,*-

[1]. 8 1, 1

1 1 «1 + 0 ,» - 1 4 [1], 1 -

in situ 1 -

« + 1 + 0 , » [2]. 7 1, 1 1 -

1 1 – «1 1» « - 1» [2]. *

1 1. *

1 1 1 1 1,

0 , 1. +

, -

1 1. + 3 1

1 3 1. + -

1 [3]. %

1 1 )$(. 1

N- -2-1,

1 1

1 [4-7].

* 3 1

1 1 3:

1. + 1991 1 $.+. %.". / 4,

0 , ,=N 1, ,

1 [1]. * 1990 .

2. + 1998 .". 8 +.$. 0

- ( 1 ),

3 0 , 1 1,

1997 [2].

3. + -

".+. 7 1

7

4 1,

1996 [7].

4. * 15 , 2000 , -

1

".".

[8].

 

$ 1

, 1 1995 2014 . + .

8

1.# %. ,$ $

1.1/ ,$ 0 0 1 ! 1 1 1

$1 0 , ,=N :

, 1 1

1 .

;

>P(O)H + >C=NR

 

>P(O)C

 

NHR

 

 

1

1.1.1, !

N- -[9], - [9], -

- [10], 1 (2) 2

1 ('") (1)

1 1 (3).

(RO) PHO + (CF ) C = NX

 

(RO) P(O)C(CF ) NHX

 

2

1

3

2

2

2

3

3

2

3, X = SO2Ph, ROCO, COCF3, (RO)2P(O)

* 1 (5) -

1 1 '" 1 1 (4) 70°, [11].

700C

R1R2C=NR3 + (R4O)2PHO (R 4O)2P(O)CR1R2-NHR3

5

5, R1=Me, n-Pr, n-Bu; R2=Me, n-Bu, n-Pent, i-Bu, t-Bu;

R3=n-Bu, n-Hex, Furyl, n -Oct, n-Pentyl, n -Decyl, n-Tetradecyl; R 4=Me, Et, i-Pr, n-Bu

0 , N-1 1 1 -

1 1 -

, 1 1 [12-13].

9

R1

R2

R1

R2

CH N

+

R3R4P(O)H

CH NH

 

 

 

O=PR3R4

1 1

1 1 1 1 1,

1 0 , 1 -

90-100°, [14]. ' 1

1 1 (6) 60°, [15].

C6F5N = CHC6H4R-4 + (MeO)2PHO

 

C6F6NH

 

 

 

CHP(O)(OMe)2

 

 

 

 

 

6

 

 

 

C6H4R-4

 

 

 

 

6, R=H, Me, MeO, Cl

 

 

 

 

 

 

4 0 , N-1 1 (7) -

. ) ('")

1 1 1, -

3 1 ("" ,)

1 1 [16]. , 1

0 , 1 1 .

R1C

H

CH = NBn +

(R2O)

PHO

 

R1C

H

CHNHBn

 

6

4

7

2

 

6

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

)2

 

 

 

 

 

 

O=P(OR

$1 -2, -3 -4 (8) in situ -

2 [17].

 

RNH2

 

+ (EtO) PHO

P(O)(OEt)2

 

CHO

 

2

N

PhMe

 

CH = NR

HC

N

PhMe

 

 

N

 

 

 

8

NHR

 

 

 

 

 

 

 

 

R=Bu, Ph, Bn, CHPh2

10

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]