Малый органический практикум. Учебное пособие

Министерство просвещения Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования «Московский педагогический государственный университет»

Д. А. Шипилов, Н. В. Кутяшева, С. Е. Мосюров, Г. И. Курочкина

МАЛЫЙ ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРАКТИКУМ

Учебное пособие

МПГУ Москва • 2023

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4

ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

Работа № 1 КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . 6

Работа № 2

АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

Работа № 3 ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11

Работа № 4

СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14

Работа № 5

ФЕНОЛЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17

Работа № 6

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19

Работа № 7

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23

Работа № 8

АМИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26

Работа № 9 ИДЕНТИФИКАЦИЯ НЕИЗВЕСТНЫХ ВЕЩЕСТВ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29

Список литературы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36

Приложение № 1 Общая структура оформления отчета

по лабораторной работе в рабочем журнале . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37

Приложение № 2

Приготовление растворов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38

3

ВВЕДЕНИЕ

Малый практикум по органической химии предусмотрен программой для педагогических университетов и институтов. Его проводят параллель- но с лекционным курсом в течение всего перйода обучения студентов ор- ганической химии. Он охватывает основные разделы, предусмотренные федеральными государственными образовательными стандартами. Це- лью данного практикума является ознакомление студентов на практике с характерными реакциями различных классов органических соедине- ний с индивидуальными особенностями их важнейших представителей. При выполнении работ студенты знакомятся с различными методами, ко- торые позволяют охарактеризовать данное вещество. Задача этого прак- тикума – дать представление о качественном и количественном анализе органических соединений.

Работы выполняются индивидуально. В заключение студент зано- сит в лабораторный (рабочий) журнал наблюдения и ответы на вопро- сы, поставленные в работах. После выполнения лабораторных работ студент получает практическую задачу: идентифицировать 3–4 органи- ческих вещества. Определив класс соединения, студент при помощи качественных реакций выясняет, какое именно вещество ему выдано для идентификации.

Отчет по практикуму необходимо предоставлять преподавателю во- время, не позднее трех выполненных работ. Структура оформления отчета по лабораторным работам представлена в приложении.

Перед началом работы нужно ознакомиться с техникой безопасности при работе в лаборатории и расписаться в журнале по технике безопас- ности.

4

ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Работа в лаборатории органической химии требует особого внимания, сосредоточенности и организации, так как многие органические вещества в той или иной степени ядовиты, а многие из них огнеопасны и взрыво- опасны. Поэтому, работая в лаборатории, необходимо соблюдать основ- ные правила техники безопасности.

1.Во время работы в лаборатории соблюдайте тишину, чистоту и по- рядок на своем рабочем месте и в лаборатории. Нельзя отвлекаться от работы и отвлекать своих товарищей.

2.Нельзя работать в лаборатории без халата. Запрещается держать на лабораторном столе портфель, сумку и другие посторонние предметы.

3.В лаборатории запрещается пить воду из химической посуды, при- нимать и хранить пищу за рабочим столом. Химические вещества нельзя пробовать на вкус. При исследовании запаха жидкости сле- дуетосторожнонаправлятьксебееепарылегкимдвижениемруки.

4.Работать с ядовитыми, раздражающими органы дыхания и силь- но пахнущими веществами необходимо только в вытяжном шка- фу. Сыпучие реактивы отбирать нужно только сухим шпателем или специальной ложкой.

5.Преждечемсливатьнеобходимыепометодикевещества, нужновни- мательно прочитать надпись на этикетке, обратив внимание на кон- центрацию данного раствора и соответствие ее методике синтеза.

6.Нельзя наглухо закрывать приборы при нагревании растворов и пе- регонке жидкостей, так как это может привести к взрыву.

7.Нельзя держать при нагревании пробирку или колбу отверстием к себе или в сторону стоящего рядом человека.

8.Нельзяоставлятьбезприсмотрадействующиеприборыизажжен- ные горелки, оставлять открытыми склянки с легколетучими ве- ществами.

9.Неразрешаетсябросатьвраковинубумагу, вату, стеклоотразбитой химической посуды.

10.Следует бережно и аккуратно обращаться с посудой, прибора- ми и предметами оборудования. Старайтесь разумно экономить реактивы.

5

Работа № 1

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Цели и задачи: определить наличие химических элементов в составе органического вещества.

Реактивы: сахароза, мочевина, тиомочевина, натронная известь, ок- сид меди(II), хлороформ, 1%-ный раствор серной кислоты, раствор ги- дроксида кальция, 10%-ный раствор гидроксида натрия, 2%-ный раствор уксуснокислого свинца.

Оборудование: пробирки, изогнутые газоотводные трубки, медная проволока, лакмусовая бумага, спиртовка, спички, держатель для проби- рок, шпатель, стеклянная палочка, штатив для пробирок.

Наиболее распространенными элементами в органических соедине- ниях, кроме углерода и водорода, являются кислород, азот, сера, галоге- ны, фосфор. Для обнаружения этих элементов органическое вещество разрушают, переводя в неорганические соединения. Например, органи- ческие вещества, содержащие серу или азот, для разрушения сплавляют с металлическим натрием, выделяющаяся при этом сера образует с на- трием сульфид натрия, а азот – цианид натрия (NaCN). Далее открывают элементы с помощью качественных реакций.

Опыт № 1. Обнаружение углерода пробой обугливания

Обугливание– самаяпростаяпробанаобнаружениеуглеродаворгани- ческих веществах. Некоторые органические вещества обугливаются (чер- неют) при нагревании или при действии на них водоотнимающих средств, например серной кислоты.

На фильтровальной бумаге сделайте какую-либо надпись 1%-ным рас- твором серной кислоты. Осторожно нагревайте бумагу над пламенем го- релки, держа листок на расстоянии 10–15 см от язычка пламени.

Что вы наблюдали по мере высыхания надписи на листке фильтроваль- ной бумаги?

Сделайте вывод о наличии углерода в фильтровальной бумаге.

6

Работа № 1. КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Опыт № 2. Обнаружение углерода и водорода окислением органи- ческого вещества оксидом меди(II)

Наиболееобщимметодомобнаруженияуглеродаиодновременносним водорода является окисление органических веществ оксидом меди(II). Ре- акция проходит при нагревании.

В сухую пробирку поместите сахарозу, чтобы высота слоя была 3–4 мм, и добавьте такое же количество оксида меди(II). Смесь тща- тельно перемешайте. В верхнюю часть пробирки, почти под пробку, поместите маленький кусочек ваты, на которую насыпьте небольшое количество безводного сульфата меди(II). Отметьте для себя его цвет. Закройте пробирку изогнутой вниз газоотводной трубкой и укрепите собранный прибор в лапке штатива, слегка наклонив пробирку вниз. В другую пробирку налейте 6–7 мл известковой воды. Нагрейте про- бирку, помня, что сначала мы прогреваем всю пробирку, а лишь затем ту ее часть, где находится реакционная смесь (сахароза и оксид меди(II)). После того, как увидели, что реакция началась, поднесите к концу газо- отводной трубки пробирку с раствором известковой воды, так чтобы она не упиралась в дно пробирки. Наблюдайте за изменениями, происходя- щими в растворе с известковой водой. В конце опыта сначала уберите пробирку с известковой водой, а затем прекратите нагревание.

Подумайте, почему эту операцию нельзя делать в обратной последо-

вательности. Обратите внимание на цвет сульфата меди(II).

Какие выводы вы можете сделать на основании проделанного опыта, если изменился цвет известковой воды и сульфата меди(II).

Напишите уравнения реакций, которые были связаны с изменением цвета сульфата меди (II) и известковой воды.

Опыт № 3. Обнаружение галогенов в органических веществах (проба Бейльштейна)

При прокаливании органического вещества, содержащего в своем составе галоген с оксидом меди(II), происходит его окисление и медь, переходя в CuHal, дает летучие галогениды, которые за счет иона меди (Cu+) окрашивают пламя. Исключением является только фтор, поэтому открыть этот галоген в органическом соединении пробой Бельштейна невозможно.

7

Д. А. ШИПИЛОВ, Н. В. КУТЯШЕВА, С. Е. МОСЮРОВ, Г. И. КУРОЧКИНА. МАЛЫЙ ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРАКТИКУМ

Медную проволоку, держа за пробку, прокалите в пламени горел- ки. Прокаленной считают проволоку тогда, когда она перестает изме- нять цвет пламени и на ее поверхности образуется черный налет оксида меди(II). Медную проволоку опускают в пробирку с веществом, содер- жащим галоген, например хлороформ. На 4–5 секунд вновь вносят в пла- мя горелки.

Отметьте в наблюдениях цвет пламени горелки. Можно ли с помощью этого метода определить, какой именно галоген находится в данном орга- ническом веществе?

Опыт № 4. Обнаружение азота в органических веществах

Азот в органическом веществе можно обнаружить несколькими спосо- бами. Например, присжиганиибелковыхвеществ, всоставкоторыхвходит азот, всегда ощущается специфический запах жженных волос. Различные органические азотсодержащие вещества при сплавлении с металлическим натрием образуют цианистый натрий. Проделывая качественные реакции на цианид-ион, доказывают наличие азота в соединении. Для некоторых соединений возможен и другой метод открытия азота.

В пробирке смешайте взятую на кончике шпателя мочевину с двойным количеством натронной извести (прокаленная смесь NaOH и Ca(OH)2). Смесь нагрейте и внесите (не касаясь стенок пробирки) влажную красную лакмусовую бумагу.

Какого цвета стала индикаторная бумажка? Предположите, опираясь на запах из пробирки и ваши химические знания, какой это газ.

Опыт № 5. Обнаружение серы в органических веществах

В пробирку поместите небольшое количество (на кончике шпателя) тиомочевины, прилейте 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и за- тем добавьте 1–2 капли 2%-ного раствора уксуснокислого свинца. Осто- рожно нагрейте реакционную смесь, не доводя ее до кипения.

Какого цвета стал раствор? На какой ион эта качественная реакция?

8

Работа № 2

АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ

Цели и задачи: овладеть лабораторными способами получения алке- нов и алкинов и изучить их свойства. Сравнить реакционную способность алканов, алкенов и алкинов. На основании проделанного эксперимента и наблюдений сделать соответствующие выводы.

Реактивы: карбидкальция, гексан, бромнаявода, 5%-ныйрастворкар- боната натрия, 1%-ный раствор перманганата калия, смесь этанола и сер- ной кислоты (конц.) (1 : 2).

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, пинцет, шпатель, ре- зиновые пробки, спиртовка, спички, штатив с лапкой, изогнутые газоот- водные трубки, держатель для пробирок, кипелки.

Опыт № 1. Отношение алканов к бромной воде

К 1 мл гексана прилейте 1 мл бромной воды и взболтайте. Происходит ли обесцвечивание бромной воды? Сделайте вывод об от-

ношении алканов к бромной воде.

Опыт № 2. Отношение алканов к водному раствору перманганата калия (реакция Е.Е. Вагнера)

К 1 мл гексана прилейте 1 мл 5%-ного раствора карбоната натрия для создания слабощелочной среды и 0,5 мл 1%-ного раствора перманга- ната калия. Смесь взболтайте.

Изменяется ли фиолетовая окраска раствора? Сделайте вывод об отно- шении алканов к водному раствору перманганата калия.

Опыт № 3. Получение этилена и его свойства

В сухую пробирку налейте 2–3 мл смеси для получения этилена (эти- ловый спирт и концентрированная серная кислота в объемном отноше- нии 1 : 2). При смешении этанола с серной кислотой образуется этилсер- ная кислота – сложный эфир.

C2H5OH + HOSO3H → C2H5–O–SO3H + H2O

этилсерная кислота

В реакционную смесь поместите несколько кипелок (кусочки битого фарфора, кварцевого песка и т.п.) для равномерного кипения и закройте

9

Д. А. ШИПИЛОВ, Н. В. КУТЯШЕВА, С. Е. МОСЮРОВ, Г. И. КУРОЧКИНА. МАЛЫЙ ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРАКТИКУМ

изогнутой газоотводной трубкой. Закрепите собранный прибор в лапке штатива с небольшим наклоном пробирки вверх.

В штатив поставьте две пробирки: одну с 2 мл бромной воды, в другую налейте 1 мл 1%-ного раствора перманганата калия и 1 мл 5%-ного раствора карбоната натрия. Пробирку со смесью для получения этилена осторожно нагревайте, следя за тем, чтобы не было бурного вспе- нивания жидкости. Когда вы увидите, что выделяется газ, конец газоот- водной трубки опустите в пробирку с бромной водой, а затем в пробирку с 1%-ным раствором перманганата калия. Отвод от пробирки должен на- ходиться как можно ниже в слое жидкости.

Не забудьте! Нагрев прекращаете лишь после того, как уберете пробирку с раствором. Вспомните, почему эту операцию нельзя прово- дить в обратном порядке.

Какие изменения в цвете раствора вы наблюдали в пробирках с бром- ной водой и раствором перманганата калия. Напишите соответствующие уравнения реакций:

►получениеэтиленаизэтилсернойкислотыпринагревании(темпера- тура около 170 °С);

►реакция этилена с бромной водой;

►реакция этилена с водным раствором перманганата калия. Рас- твор соды нужен для незначительного подщелачивания раствора, но в уравнении реакции мы указываем среду нейтральную (H2O).

Опыт № 4. Получение ацетилена и его свойства

Налейте в одну пробирку 3–4 мл бромной воды, а в другую 2 мл 1%-ного раствора перманганата калия и 1,5–2,0 мл 5%-ного раствора кар- бонатанатрия. Положитевкаждуюизнихпомаленькомукусочкукарбида кальция. Кусочки карбида опускаются на дно и реагируют с водой. Вы- деляется ацетилен, который, поднимаясь вверх, реагирует с веществами, растворенными в воде.

Какие изменения вы наблюдаете в пробирках? Напишите уравнения тех реакций, которые происходят в этих пробирках.

10