Тестовые задания для итогового контроля по органической химии для студентов 2-го курса очной и заочной форм обучения по специальности Фармация
.pdf
4. Диастереомерами являются:
|
C |
|
2H5 |
|
|
|
C |
2H5 |
|
|
H |
|
Br |
Br |
|
|
H |
||||
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|||||
HO |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
||||
|
а) |
|
|
б) |
|
|
|
в) |
||
5. Название по D, L-номенклатуре:
CH3
Br H
H Br
CH3
6. Название по D, L-номенклатуре:
|
CH3 |
Br |
H |
Br |
H |
|
CH3 |
7. Название по R, S-номенклатуре:
CH3
H Br
H Br
CH3
9
C |
2H5 |
|
C |
2H5 |
|
|
|
||||
|
|
|
|||
|
Br |
Br |
|
|
H |
|
|
|
|||
|
OH |
HO |
|
|
H |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
г) |
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|
8. Мезовинная форма соединения ахиральна, потому что имеет плоскость симметрии:
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
а) |
да |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
б) |
нет |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
9. Мезовинная форма соединения: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
а) |
COOH |
б) |
COOH |
в) |
COOH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
COOH |
|
COOH |
|
|
COOH |
||||||||
10. Пространственная структура соединения изображена:
C2H5
H3C 
Br
H
а) структурной формулой б) проекцией Фишера в) проекцией Ньюмена
г) стереохимической формулой
10
Тема 4. Кислотные и основные свойства органических соединений
1.Расположите соединения по уменьшению основности: а) диэтиловый эфир б) диэтиламин в) диэтилсульфид
2.Расположите соединения по уменьшению основности: а) этиловый спирт б) диэтиловый эфир в) диэтилсульфид
3.Расположите соединения по уменьшению основности: а) анилин
б) n-аминофенол
в) n-аминобензойная кислота
4.Расположите соединения по уменьшению основности: а) этанол б) этантиол в) этиламин
5.Расположите соединения по уменьшению кислотности: а) бензиловый спирт б) бензиламин в) фенилметантиол
6.Расположите соединения по уменьшению кислотности: а) фенол
б) n-метилфенол в) n-нитрофенол
7.Расположите соединения по уменьшению кислотности: а) этиловый спирт б) фенол в) уксусная кислота
8.Расположите соединения по уменьшению кислотности а) припиловый б) изопропиловый
в) трет-бутиловый спирт
11
9.Расположите соединения по уменьшению кислотности: а) этанол б) этандиол-1,2
в) пропантриол-1,2,3
10.Расположите соединения по уменьшению кислотности а) пропанол б) пропанол-2
в) 2-метил-пропанол-2
Тема 5. Классификация химических реакций. Типы реагентов
1. Направление реакции и тип реагента:
|
|
|
|
CH2 CH3 |
|
Br2, hv |
|
|
|
|
CH CH3 + HBr |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
Реагенты |
|
|
|
|
|
Направление |
||||||||||
а) |
радикал (R) |
|
|
|
|
|
а) |
присоединение (A) |
||||||||
б) |
электрофил (E) |
|
|
|
|
|
б) |
замещение (S) |
||||||||
в) |
нуклеофил (N) |
|
|
|
|
|
в) |
элиминирование (E) |
||||||||
2. Направление реакции и тип реагента: |
|
OH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
10% H2SO4 |
|
|
|||||||
|
CH3 |
|
C = CH2 |
+ H2O |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
CH3 |
C |
|
CH3 |
||||||||||
|
|
|
25 |
C |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
||||
Реагенты |
|
|
|
|
|
Направление |
||||||||||
а) радикал (R) |
|
|
|
|
|
а) присоединение (A) |
||||||||||
б) электрофил (E) |
|
|
|
|
|
б) замещение (S) |
||||||||||
в) нуклеофил (N) |
|
|
|
|
|
в) элиминирование (E) |
||||||||||
12
3. Направление реакции и тип реагента:
+ CI2
Реагенты
а) радикал (R) б) электрофил (E) в) нуклеофил (N)
AlCI3 |
CI |
+ HCI |
||
25 |
C |
|||
|
|
|||
Направление
а) присоединение (A) б) замещение (S)
в) элиминирование (E)
4. Направление реакции и тип реагента:
|
|
|
OH |
|
+ |
H2O |
10% H2SO4 |
|
|
100 C |
||||
|
|
|||
Реагенты |
|
|
|
Направление |
||
а) радикал (R) |
|
|
|
а) присоединение (A) |
||
б) электрофил (E) |
|
|
|
б) замещение (S) |
||
в) нуклеофил (N) |
|
|
|
в) элиминирование (E) |
||
5. Направление реакции и тип реагента: |
||||||
CH2 = CH2 + H2SO4 |
20 C |
CH3 |
|
CH2 |
|
OSO3H |
|
|
|
||||
Реагенты |
|
|
|
Направление |
||
а) радикал (R) |
|
|
|
а) присоединение (A) |
||
б) электрофил (E) |
|
|
|
б) замещение (S) |
||
в) нуклеофил (N) |
|
|
|
в) элиминирование (E) |
||
6. Направление реакции и тип реагента:
|
CCI4 |
CH2=CH–CH=CH2+Br2 → BrCH2–CHBr–CH=CH2+ |
|
|
BrCH2–CH=CH–CH2Br |
Реагенты |
Направление |
а) радикал (R) |
А) присоединение (A) |
б) электрофил (E) |
Б) замещение (S) |
в) нуклеофил (N) |
В) элиминирование (E) |
13
7. Направление реакции и тип реагента:
|
|
|
|
|
|
ak. C, 40 C |
H |
CI |
CI2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
CH |
CH + CI2 |
|
|
|
C = C |
|
|
CHCI2 |
|
|
CHCI2 |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CI |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Реагенты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Направление |
|
|
|
|
|
||||||||
а) радикал (R) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а) присоединение (A) |
|
|
|||||||||||||
б) электрофил (E) |
|
|
|
|
|
|
|
б) замещение (S) |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
в) нуклеофил (N) |
|
|
|
|
|
|
|
в) элиминирование (E) |
|
|
||||||||||||||||
8. Направление реакции и тип реагента: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
CH |
|
CH |
|
CH |
|
|
|
CH |
|
CH |
|
50 % H2SO4 |
|
CH3 |
|
CH2 |
|
|
CH= CH |
|
CH3 + H2O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
100 C |
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
3 |
|
2 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Реагенты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Направление |
|
|
|
|
|
||||||||
а) радикал (R) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а) присоединение (A) |
|
|
|||||||||||||
б) электрофил (E) |
|
|
|
|
|
|
|
б) замещение (S) |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
в) нуклеофил (N) |
|
|
|
|
|
|
|
в) элиминирование (E) |
|
|
||||||||||||||||
9. Порядок реакции: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
CH |
|
CH |
|
CH |
|
|
|
CH |
|
CH |
|
50 % H2SO4 |
|
CH3 |
|
CH2 |
|
|
CH= CH |
|
CH3 + H2O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
100 C |
|
|
|
|
||||||||||||||
3 |
|
2 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
OH
а) первый б) второй в) третий
10. Направление реакции и тип реагента:
CH3 |
|
CH2 |
|
CH = O + HCN |
|
|
|
CH3 |
|
CH2 |
|
CH |
|
C |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||
Реагенты |
|
|
|
Направление |
|||||||||||||
а) радикал (R) |
|
|
|
а) присоединение (A) |
|||||||||||||
б) электрофил (E) |
|
|
|
б) замещение (S) |
|||||||||||||
в) нуклеофил (N) |
|
|
|
в) элиминирование (E) |
|||||||||||||
14
Тема 6. Углеводороды
1.Продукт реакции бромирования циклопентена: а) транс-1,2-дибромоциклопентан б) цис-1,2-дибромоциклопентан
2.Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам протекает по правилу:
а) Зайцева б) Марковникова в) Ингольда
3.Конечный продукт реакции гидратации ацетилена:
а) виниловый спирт б) ацетальдегид
4. Соединение, образующееся при окислении 1,3-диэтилбензола:
а) |
б) |
в) |
COOH |
CH2COOH |
CH2COOH |
COOH |
CH2COOH |
COOH |
5.У гомологов бензола окислению подвергается: а) боковая цепь б) ароматическое кольцо
6.Соединение, образующееся при хлорировании толуола с облучением УФ светом:
а) |
б) |
|
в) |
|
CH CI |
CH |
CH3 |
|
2 |
3 |
|
CI
CI
15
7. Соединение, образующееся при хлорировании толуола в присутствии
кислоты Льюиса: |
|
|
а) |
б) |
в) |
CH CI |
CH |
CH3 |
2 |
3 |
|
CI
CI
8.При гидратации 2-метилпропена образуется: а) трет-бутиловый спирт б) вторичный бутиловый спирт
9.При взаимодействии бутадиена-1,3 с бромом в эквимолярных количествах образуется:
а) 3,4-дибромобутен-1 б) 1,4-дибромобутен-2
в) смесь приведенных выше продуктов
10.Какой из продуктов монобромирования преимущественно образуется в результате взаимодействия с бромом 2-метилпентана при облучении УФ светом?
а) CH2 BrCH(СН3)CH2CH2CH3
б) СН3С(СН3)Вr(СН2)2СН3 в) СН3СН(СН3)СНВrСН2СН3 г) СН3СН(СН3)(СН2)2СН2Вr
16
Тема 7. Галогенопроизводные углеводороды
1.Реакция гидролиза аллилбромида в водном растворе гидроксида натрия протекает по механизму:
а) мономолекулярное нуклеофильное замещение б) бимолекулярное нуклеофильное замещение в) мономолекулярное элиминирование г) бимолекулярное элиминирование
2.Скорость реакции гидролиза бензилгалогенидов лимитируется стадией: а) образование карбкатиона б) образование переходного состояния
3.Хлоробензол легко подвергается гидролизу:
а) да б) нет
4.Выход продуктов реакции при действии спиртового раствора щелочи на 3-хлоро-2-метилпентан определяется:
а) правилом Зайцева б) правилом Марковникова в) правилом Ингольда
5.Реакция гидролиза (S)-1-фенил-1-хлороэтана протекает:
а) региоселективно б) с обращением конфигурации в) с рацемацией
6.В результате гидролиза (S)-2-бромобутана водным раствором щелочи образуется:
а) S-бутанол-2 б) R-бутанол-2
в) рацемическая смесь спиртов
7.Хлоробензол вступает в реакции замещения по механизму:
а) мономолекулярное нуклеофильное замещение б) бимолекулярное нуклеофильное замещение в) отщепление-присоединение
8. Продукт, образующийся в результате реакции гидролиза 1-хлорбутен-2: а) бутен-3-ол-2 б) бутен-2-ол-1 в) бутен-2-ол-4
17
9.Продукт, образующийся в результате реакции гидролиза 3-хлорбутен-1: а) бутен-3-ол-2 б) бутен-2-ол-1 в) бутен-1-ол-3
10.При гидролизе (S)2- бромооктана образуется:
а) (R) - октанол-2 б) (S) - октанол-2
в) рацемическая смесь спиртов
Тема 8. Спирты
1.Реагент, взаимодействующий с этиленгликолем: а) водный раствор гидроксида меди б) водный раствор гидроксида натрия в) бромная вода
2.Укажите спирт, реагирующий с концентрированной хлороводородной кислотой при комнатной температуре:
а) пропанол-1 б) пропанол-2
в) трет-бутиловый спирт
3.Укажите соединение, реагирующее с раствором гидроксида натрия:
а) |
б) |
|
CH CH3 |
CH3 |
OH |
OH
в)
CH2 CH2 OH |
|
4. Продукт мягкого окисления этантиола: |
|
а) CH3CH2 – S – S – CH2 – CH3 |
O |
O |
|
|| |
|| |
б) CH3 – CH2 – S – OH |
в) CH3 CH2 – S – OH |
|
|| |
|
O |
18