3. Алкены

Определение алкенов. Строение молекулы этилена. Изомерия алкенов: структурная, положение двойной связи, геометрическая. Номенклатура алкенов: тривиальная, рациональная, систематическая. Порядок построения названия алкена по систематической номенклатуре. Понятие о Е,Z-номенклатуре.

Способы получения алкенов. Промышленные способы получения алкенов: крекинг, дегидрогенизация. Лабораторные способы получения алкенов. Дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов, правило Зайцева. Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов, гидрирование диенов, а также алкинов на отравленном гетерогенном катализаторе и натрием в жидком аммиаке, строение продуктов гидрирования.

Физические свойства. Строение алкенов. sp²-Гибридное состояние атома углерода, характеристики π-связи и σ-связей С-С и С-Н.

Химические свойства алкенов. Электрофильное присоединение по двойной углеродуглеродной связи, три стадии механизма электрофильного присоединения, правило Марковникова. Электрофильное присоединение галогеноводородов, галогенов, воды, гипогалогенитных кислот. Радикальные реакции алкенов: пероксидный эффект Караша, присоединение против правила Марковникова. Радикальное замещение в аллильное положение. Гидрирование на гетерогенных катализаторах. Окисление с сохранением углеродного скелета: эпоксидирование, гидроксилирование по Вагнеру. Окисление с разрывом двойной углерод – углеродной связи: озонолиз, исчерпывающее окисление алкенов. Полимеризация. Определение, виды полимеризации: радикальная, катионная, анионная, ионно-координационная.

4. Алкины

Определение алкинов. Строение молекулы ацетилена. Изомерия алкинов: структурная, положение тройной связи. Номенклатура алкинов: тривиальная, рациональная, систематическая. Порядок построения названия алкина по систематической номенклатуре.

Промышленные способы получения ацетилена: карбидный способ, а также пиролиз метана и этилена. Лабораторные способы получения алкинов: дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалогенидов, алкилирование ацетиленидов.

Физические свойства. Строение алкинов. sp-Гибридное состояние атома углерода, особенности электроотрицательности, характеристики π-связи и σ-связей С-С и С-Н, алкин как С-Н – кислота.

Химические свойства алкинов. Электрофильное присоединение по двойной углеродуглеродной связи. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. Нуклеофильное присоединение спиртов. Винилирование: получение: хлористого винила, акрилонитрила, винилацетата, их полимеризация. Гидрирование, две стадии, использование отравленных и неотравленных катализаторов. Окисление, особенности окисления терминальных алкинов. Полимеризация. Циклоолигомеризация и линейная олигомеризация. Реакции замещения: получение ацетиленидов натрия и тяжелых металлов. Использование ацетиленидов натрия для получения гомологов ацетилена. Понятие о реактиве Йоцича. Присоединение ацетилена к карбонильным соединениям. Реакция Репе и реакция Фаворского. Получение бутадиена-1,3, и 2-метилбутадиена-1,3.