6

Вопросы по курсу органической химии

для группы 64-51

1. Введение в органическую химию

Теория химического строения А.М.Бутлерова. Номенклатуры органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая. Изомерия, виды изомерии. Электронное строение атома. Типы химической связи. Свойства ковалентной связи. Метод молекулярных орбиталей. Гибридизация. Классификация химических реакций по характеру химических превращений и по способу разрыва связей в исходных молекулах. Функциональные группы. Ряды и классы органических соединений.

2. Алканы

Определение, понятие углеводородных радикалов, изомерия алканов. Номенклатура алканов. Природные источники алканов, промышленные способы получения алканов: метод Фишера-Тропша, каталитическая гидрогенизация угля. Лабораторные способы получения алканов: гидрирование, восстановление галогеноалканов, реакция Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот плавлением и электролизом.

Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения: галогенирование, нитрование, сульфохлорирования. Механизм цепного радикального замещения в алканах. Селективность реакций радикального замещения. Окисление алканов, β-распад первичных, вторичных и третичных пероксидных радикалов. Крекинг алканов, превращения свободных радикалов, образующихся при крегинге: β-распад, диспропорционирование, соединение. Применение алканов.

3. Алкены

Определение. Изомерия: структурная, геметрическая. Номенклатура, в том числе Е,Z-номенклатура. Промышленные способы получения: крекинг, дегидрогенизация. Способы получения дегидратацией спиртов, дегидрогалогенированием, дегалогенированием, гидрирование диенов и алкинов.

Физические свойства. Строение алкенов. Sp²-Гибридное состояние атома углерода, характеристики π-связи и σ-связей С-С и С-Н.

Химические свойства алкенов. Электрофильное присоединение, механизм, правило Марковникова. Электрофильное присоединение: галогеноводородов галогенов, воды, гипогалогенитных кислот. Радикальные реакции алкенов: пероксидный эффект Караша, присоединение, замещение в аллильное положение. Гидрирование. Окисление: эпоксидирование, гидроксилирование, озонолиз, окислительное расщепление. Полимеризация: радикальная, катионная, анионная, ионно-координационная.

4. Алкины

Определение. Изомерия. Номенклатура. Промышленные способы получения: пиролизом метана и карбидный метод. Лабораторные способы получения алкинов: дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалогенидов, алкилирование ацетиленидов, использование реактиваЙоцича.

Физические свойства. Строение алкинов. sp-Гибридное состояние атома углерода, особенности электроотрицательности, характеристики π-связи и σ-связей С-С и С-Н, алкин как С-Н – кислота.

Химические свойства алкинов. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. Нуклеофильное присоединение. Винилирование, получение: хлористого винила, акрилонитрила, винилацетата, их полимеризация. Гидрирование. Окисление. Полимеризация. Реакции замещения: получение ацетиленидов. Присоединение к карбонильным соединениям.