3

Вопросы по курсу органической химии. I Часть.

1. Введение в органическую химию

Формирование органической химии как науки. Определение органической химии данное Берцелиусом. Роль закона сохранения материи в становлении органической химии. Получение органических соединений из неорганических. Представление о четырехвалентном атоме углерода. Теория химического строения А.М.Бутлерова. Четыре положения теории химического строения. Практическое следствие из теории химического строения. Определение функциональной группы.

Изомерия. Определение Берцелиуса. Виды изомерии: структурная, изомерия положения, изомерия природы функциональной группы, геометрическая изомерия, пространственная изомерия, поворотная изомерия.

Электронное строение атома. Главное квантовое число, орбитальное квантовое число, магнитное квантовое число, спин. Электронное строение атома углерода, s и p-орбитали, их количество, форма и расположение в пространстве.

Типы химической связи, электровалентная и ковалентная. Свойства ковалентной связи. Понятие о методе молекулярных орбиталей. Понижение потенциальной энергии системы взаимодействующих атомов, связующие и разрыхляющие молекулярные орбитали. Гибридизация. Определение гибридизации. Взаимосвязь количества базисных атомных орбиталей с количеством гибридных орбиталей. Обозначение гибридных орбиталей. Расположение гибридных орбиталей относительно друг-друга.

Химические реакции. Определение химической реакции. Определение веществ, участвующих в химических превращениях. Классификация химических реакций: по типу превращения субстрата, по типу активирования и по типу разрыва связей в исходных молекулах. Гомолитический и гетеролитический разрыв химической связи. Свободные радикалы. Стабилизация свободных радикалов, ряд стабильности свободных радикалов. Понятие и определение электрофильной и нуклеофильной частицы (электрофила и нуклеофила). Понятие и определение карбкатиона и карбаниона. Ряд стабильности карбкатионов.

Ряды и классы органических соединений. Гомологические ряды.

2. Алканы

Определение углеводородов, определение алканов. Первые десять членов гомологического ряда алканов. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Определение углеводородного радикала. Первые восемь радикалов, образованных от метана, этана, пропана и бутана.

Изомерия алканов. Номенклатуры органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая. Номенклатура алканов. Порядок построения названия алкана по систематической номенклатуре.

Способы получения алканов. Природные источники алканов, промышленные способы получения алканов: метод Фишера-Тропша, каталитическая гидрогенизация угля. Лабораторные способы получения алканов: гидрирование, восстановление галогеноалканов, реакция Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот плавлением и электролизом.

Физические свойства алканов. sp³-Гибридное состояние атома углерода, характеристики σ-связей. Энергия различных СН –связей.

Химические свойства алканов. Реакции расщепления и радикального замещения. Реакции радикального замещения. Галогенирование, определение, (реакции с фтором, хлором, бромом), определение механизма химической реакции, инициирование радикальных реакций, рост цепи, обрыв цепи (рекомбинация радикалов), взаимосвязь активности реагента и его селективности (способности выбирать) на примере реакций монохлорирования и монобромирования алканов. Нитрование, определение, нитрование в жидкой фазе (по Коновалову), нитрование в газовой фазе, особенности нитрования в газовой фазе. Сульфохлорирование, особенность реакции радикального сульфохлорирования, действие стерического (пространственного) фактора в органической химии.

Реакции расщепления. Понятие и определение α- и β-углеродных атомов, а также α- и β-химических связей. β-распад как гомолитическое расщепление β-углерод-углеродных и β-углерод-водородных связей.

Окисление алканов. Образование гидроперекисей и оксидных радикалов. Первичные, вторичные и третичные оксидные радикалы, β-распад третичных оксидных радикалов, β-распад вторичных оксидных радикалов при различных температурах, β-распад первичных оксидных радикалов при различных температурах. Взаимодействие оксидных радикалов с алканами, ведущее к образованию спиртов и росту цепи.

Крекинг алканов, β-распад свободных радикалов по β-углерод-углеродным и β-углерод-водородным связям. β-Распад по β-углерод-углеродным связям, ведущий к образованию смеси алканов и алкенов. Особенность состава смеси. β-Распад по β-углерод-водородным связям (диспропорционирование), особенность состава смеси продуктов диспропорционирования. Соединение свободных радикалов, особенность продуктов соединения.

Применение алканов в качестве энергоносителей и сырья для органического синтеза.