книги из ГПНТБ / Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов

-

7 0

-

исходит

от

латинского слова

" мчСіч'Ѵ

_

солод. При гидро­

лизе в кислой среде или под действием фермента мальтазы

мо­

лекула

мальтозы

гидролизуется и дает две молекулы '£> -глю­

козы. На стр. 64 было отмечено,

что

молекула мальтозы

обра­

зована

из

двух

молекул

^

-глюкозы путем отщепления молеку­

лы воды за счет полуацетального гидроксила одной молекулы

л. -XJ - глюкозы и гидроксила

4-го

атома углерода другой

молекулы

аС

- Â j -глюкозы:

И х

^ он

И

С

-----------

I

hl - С ~ О іі

н - с — ь н

0

Но - С - н

Н О - СI

~ и

н

I

Н

-

С

- Р.М

2..С

И

-

с

И

]

•

СНг СН

I

с н , о н

мальтоза

4

- / о с - г л ю к о и и рано зил )

-

-

глюкоза

/

-

7 1 -

Свойства

мальтозы

Мальтоза кристаллизуется с одной молекулой вода(моногид­

рат

^

-формы) в виде

белых игл с температурой плавленая

Сй.СН

СЙ3СН

д у ,

что она протекает в водной ср еде, а поточу мальтоза

и про­

дукт

ее гидролиза - ^ -глюкоза находится во всех трех тауто­

мерных формах, В приведенной схеме показан гидролиз, оС

-фор-

■+ (-/ОН —*■

- глюкоза

( в трёх таутомер-

-них

формах)

расщепляется гликозидная

связь

2.

При окислении мальтозы образуется одноосновная мадь-

тобионовая кислота

СН.ОН

cHtOH

X

И \

^

N..

ч .

------ С --------,

.

С

— с ------ ,

с'іѴ-»/И-СД,

I

1

t

1

i '

Н - с - о н ! Н - с -он

Н -С -он j

Ң-. с -он

0 Но-

с - и

' Щ - Щ - c4Hf .

Н,(

I

О

і

НО- С - н

но-с-Н

но-с -н

I

I

о

I

I

Н -

с - он

I

Н-с. -он

ftic', ' '

—

I

IV:1''

И - г -он

н-с

Н-С -Ort

€>НлОЦ

I

'I

V i

СНгОН

оНхОН

: tH^PH

З с

‘C'tJ-NH-CJf,

—

e —

НчС--Ѵ-А/н-СИ.

/

Н -с

ОН

ІНІ • с-о'н :

н-с-он

С-О

° Н 0 - СI- Н

I

H O - C - H

+ Н Н . - Ѵ Н - С Д ■

I

/

но-е-н о но-с -н

Н-С -CH

— с

о и-сI -сн

3 е

H j

I

I

I

H -С

И .X

н-с-он

Н-с -он

снгон

I

I

сн,он

I

CHjOH

CHjOH

фенилгядразон мальтозы

невнделж'мнИ

промежуточный про­

Н

дукт

----- с

— - с --------

С-Н-ѴН-(.\Ц,.

'с

- W-Nrt -С^Ч4.

Н -с-он

с > 0

і

I

Н-С -СП

(juN-NH -CfcHj

1

с

'

♦WHt-NH-C4H1. -qtf

1

о

но с

о но -е -н

НО-С.-Н

НО-с-Н

И -с -он

И '

О

і

нЛ

Н - С

-О Н

СН,0НI

Н - СI - СМ

Н-сI

-он

Ь с

си,ОН

С Н ,С н

С Н г О Н

озазон

мальтозы

4 .

Мальтоза восстанавливает аймачный раствор окиси сереб­

5 . Восстанавливается до полнола ..

..

.

' И.

снасн

с

-----------

‘

1

1

■

I

Н - С - ОН

Н - С - О Н

н -с -о н

о

А и - с - о н

>

1

—

'■

I

V I A А

« 1

1

1 І Л

/ 1 1 1 . 1 1

Q но-с - н

Н О - С - Н

33

Ни-С». - ОН

И -СI -О Н

н-с

J Ü C .

и -с - он

Н -С он

»

г-СИ,он

\

Си , О И

V

СНаСН

снаон

оL - мальтоза

онтаацѳтил -об - мальтоза

Ирдщсаридов, образующихся при гидролизе (пддучениѳ

фенилгид-

разода). б) Метилирований обоими

методами (дает ѳктамвтиліш ь-

ТОЭУ, которая ЯРИ ЩЦрОЯНЭб раошепляѳтоя, образуя

2,3,4,8-Т вТ -

рімѳтил-'й'Глюкоау

и 2 , 3 ,8 -т р н м е т и л - © -глю козу).

6 )

для

выяс­

нения I

имеют ли QQTâTlffl Рлвкоаы

пиранозное или

фуранозноѳ

стро­

ение, т . е,

бРЯЗНЕаютоя друг

о Другом за счет гидроксила при

С-4 иди гидроксила ПРИ О -В, мальтозу окисляют до мальтобионо-

ВОЙ КИСЛОТЫ, которую метилаРУВТ, а затем подвергают гидролизу.

При

атом получается 3 , 3 , 4,6

- тетрамѳтил-^ -глюкова

и 2, 3,5,

6 - тѳграмітядошюновая кислота со свободным гидроксилом про

0 -4, Следовательно, именно этот гидроксил и гликозидный гид­

роксил другого остатка ^ -глюкозы образуют гликозидную связь.

Напишите уравнения указанных выше реакций и укажите,

что

объяс­

няет

каждая из реакций.

Даутоза

( молочный сахар)

\

Лактоза встречается в свободном виде в молоке млекопитаю-'

щих

(отсюда название "лактоза"

от латинского слова " P c i e t u m q

-молоко). В коровьем молоке

ее содержится 4-5,5% , Лактоза

кристаллизуется при комнатной температуре с одной молекулой

воды -

моногидрат оС формы

с

t

пл.202°С, обладает

сладковат

°

т ш

вкусом (в 6 раз

меньшим, чем тростниковый сахар),

плохо раст­

ворима в воде, негигроскопична. Применяется для приготовления

легко гидролизушпхея лекарств и для питания грудных детей.

При гидролизе

лактоза расщепляется н а ^

-глюкозу и ^ т

Гвяантозу

(равномолекулярная смесь):

с, Л

»

Ѵ

Не° —

-с » н ,г ое

- с 4н,гое

козидного

гидроксила JJ> - 'л) -галактозы

и гидроксила при

4-м

атоме

углерода

^

глюкозы. Позтому

лактозу следует

рас­

сматривать

как

производное глюкозы, в которой атом водорода

гидроксила

при

С-4

замещен галахтовилышм остатком - 4 -

( j>

-

^О-галактопнранозия) - 'ÂD-глюкозой.

ß>

- галактоза

öt - 'й - гликбза

?

то легко заметить, что глюЕО'зидаай гадрокеая

ß х- л) -

галактозы

и гидроксил яри

4-®а атоме углерода

^

- СО -глю-

ңозы расположены в разных

плоскостях. Б таком случае

шдѳлѳшѳ

чтобы молекула

- 'Ъ -гавкоза была повернута на Е80°

I

аі г-’Зі Т-' гдркоза

глвкоза