книги из ГПНТБ / Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов

- 1 0 -

I с н . о н

I ~

с=о

■СИОН

, с н с и

•.СНСИ

.СИон

Наиболее широко в природе распространены пентозы и гѳксовы, встречающиеся как в свободном виде, так н в виде различных

производных. Главенствующее положение занимает глюкоза, так как она необходима для любых живых организмов. Моносахариды о четырьмя, семью и восемью атоѵеми углерода в природе встерча-

втоя крайне редко, их обычно получают синтетическим путем.

ется асимметрические атош углерода (отмечены звездочкам).

Поитецу все моносахариды обладают оптической активностью. 0п-

тхчѳокнѳ изомеры, как известно, отличаются друг от друга прос­

транственным строением, т.е. различной последовательностью, о

какой атома или группы атомов овязаны с аонмиетрическим ато­

мом углерода в простанотве.

Число оптических(пространственных) изомеров выражается формулой 2 ^ . г д е /г - количество асюметрических атомов углерода в молекуле г) . Следовательно, существуют

- П -

4 стереовзомерных адьдотѳтрозы, 8 альдопѳнтоз и 16 альдогексоз. Половина общего числа стѳреоиэоиѳров вращает плоскость подяризадии поляризованного луча вправо, вторая половина яв­ ляется оптическим антиподом в вращает плоскость поляриэацав поляризованного луча влево. Каждая пара антиподов, например,

Двастереовзомеры не являются антиподами а отличаются по сво­ им физическим а химическим свойствам:

В настоящее время известны 2 алвдотетрощ. 4 у ъ ш т т »

уозм a 8 альдогѳксоз, строения которых ириведаш э табдтаз |

■‘•.Ч•

<отрД7 ). Нообходвш помнить, что гданаоажервдз -зтдячавтѵзй

- 12 -

'ipyr от друга различным расположением атомов водорода и гид­ роксильных групп при асимметрических атомах углерода и что

.каждый моносахарид существует .в виде двух оптических антипо­

лем С'ишвроы ( І8Ь2-ІЭІР) .

Для перехода к плоскостному изображению пространствен­ ной структуры ф-эрнтрозы условно пользуются проекционными формуламп открытых форм сахаров, полученными при определенной конформации атомов углерода. При этом углеродная ц§пь должна быть расположена в виде подухольца ("клешни") и обращена вы­ пуклой частью к наблюдателю, а вогнутой - к поверхности, на которую производится проекция; причем альдегидная группа должна быть обращена кверху.

16 -

Так как направление вращения зависит от конфигурации групп пои всех асимметрически; атомах углерода, то 'между моносаха­ ридами X - и 't - ряда. * знаком вращения не существует непосредственной зависимости'. Моносахариды X - ряда могут обладать левым вращением1и>,наоборот, моносахариды X - ряда могут врастать плоскость поляризации вправо. Например, фруктоза

X ) - ряда обладает-левым-вращением, а X - фруктоза - пра­ вым

классе углеводов, не означают направления вращения. Эти значки

указывают лишь на, генетическую связь моносахаридов с X - и л

X — глицериновіа*. альдегидами.

- 17-

~ 18 -

При рассмотрении структурных формул, например, пльдогѳксоэ, легко заметить, что они составляют 4 пары. Причем, моносахарида каждой пары отличаются лишь расположением атома водорода и гидроксильной группы при 2-м атоме углерода. Ос­ тальные асимметрические атомы молекулы имеют тождественную конфигурацию. Такие изомерные моносахариды называются эгшиераыи, например, *70 -глюкоза и 'Z) -манноза. Такого типа изомерия называется эпнмерией:

маннозы лишь конфигурацией первого и второго атомов углерода. Остальные атомы углерода '/О -фруктозы имеют одинаковую конфи­