Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги из ГПНТБ / Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов

.pdf
Скачиваний:
4
Добавлен:
23.10.2023
Размер:
5.95 Mб
Скачать

- 120 -

Реакция получения ксантогената целлюлозы тождественна

реакции взаимодействия адкоголятов щелочных металлов одноатом­

ных спиртов с сероуглеродом:

 

 

Ш - С - -5 И

R . - O - C - 6' H

 

II

 

II

 

 

*

 

&

 

 

дитиоутольная

 

ксантогеновая кислота

кислота

 

(кислый

эфир дитиоуголь-

 

 

ной кислоты)

 

СН3 - CEj - OK

+ С $ £ —*“ СН3

- СИ2 -

0 - С - .S К

 

 

 

 

и

едкоголяг

оеро-

(

 

$

 

 

калия

углерод

ксантогенат

калия

Радикал & в ксантогенате целлюлозы является остатком ее макромолекулы. Ксантогенат целлюлозы окрашен в желтый цвет (греч. "ксантос" - желтый); растворим в воде и в щелочи. Эти растворы, обладают большой вязкостью и получили название вис-

козы. При продавливании вискозного раствора через фильеры в так называемую осадительную ванну с теплой разбавленной серной кислотой происходит гидролиз ксантогената. При этом целлюлоза регенерируется в вида тонких блестящих нитей гидратцеллгалоэы

-(вискозное волокно)

[Щ°Лон£(о-с -

L W M J

 

жоантогенатцеллолоан

.. \

целлюлоза (нить)

і ' ѵ . •'

 

- I 2 I -

Если вискозный раствор продавливать в осадительную ван­

ну через узкие щели, то гидратцеллюлоэа получается в виде тонкой пленки (целлофан), применяемой для упаковки.

Вискозное и ацетатное волокно называют искусственным шел­

ком. Его широко используют в текстильной промышленности. Простые эфиры целлюлозы,например, этиловый,применяются для

производства пластических масс и при изготовлении лаков. Эти­ ловый эфир получают обработкой древесной щелочной целлюлозы хлористым этилом.

Целлюлоза используется не только в виде продуктов»полученных

в результате ее химической перѳработки(искусственшгй шелк, порох,

лаки,пластмассы и т.д.),

но и в

виде природных материалов(лѳн,хяо-

пок,пенькаджут),широко применяемых в текстильной и бумажной

промышленности.

 

 

 

Инулин (CgHI 0 0g)x

представляет собой полисахарид, содер­

жится в клубнях цикория, георгин и др. Построен из

-фрукто-

фуранозных остатков, связанных между собой J> - I , 2 -гликозид-

ными связями, поэтому

легко

подвергается гидролизу. На одном

конце полифруктозидной цепи находится один остаток глюкозы.

Д о п о л н и т е л ь н ы е

з а д а ч и и у п р а ж н е н и я

84. Как производится превращение крахмала в глюкозу? Кем оно было открыто и практически использовано? Напишите схецу реакции.

85. Какие продукты образуются при последовательном гидро­ лизе крахмала?

-

1 2 2 -

 

6 6 . Изобразите схематически образование макромолекулы

амилоза и клетчатки из

-глюкозы. Молекулу 'Я)

-глюкозы пи­

шите в виде перспективных формул.

 

67. Крахмал и клетчатка имеют общую формулу

(CgHtgO^). Оба

биополимера построены из

остатков <Q -глюкозы. В чем хе состо­

ит отличие в строения крахмала и клетчаткя7 Какие типы связей недцу остатгами глюкозы?

8 8 . Взразите с помощью проекционных формул строение амило­ зы и амилопектина.

89. Чем объясняется явление ретроградации крахмала?

ЭЭ. Чем объясняется появление синей окраски при действии иода на крахмал? Как объясняют исчезновение синей окраски при нагревании л появление ее вновь при охлаждении?

91.Что такое бездымный норах? Как его получают и где при­

меняют?

92.Как подучают ацетатный и вискозный шелк? Напишите схе­ мы протекающих при этом реакций.

Г93. Что такое гидратцеллголоза? Как ее получают и где ис­ пользуют?

94.

Как из крахмала подучить М х-соль глгаконовой

кислоты?

95.

В чем различие в строении амяяопехтина и гликогена?

Какую роль играэт гликоген в организме?

 

9S.

Как ив клетчатки получают этиловый спирт? Рассчзтайте,

сколько глюкозы получится яз одной тонны еловых опилок,

содер­

жащих 57|£ целлюлозы?

 

97.

Макромолекула инулина состоит из остатков

-ОС) -

фрухтофурадоэн, связанных между собой ß - 1 , 2 -гликоаидннш свя­

зями. Вапиаште схему реакции образования фрагмента макромолеку­

лы адулипа, ß ~

-фруктофураноэу пишите в виде перспектив­

ной фермуза.

 

1 *

Ъ

X

2.

э с

 

]

о

н -

он

с -

но -

с1 -

н

но -

с1 -

н

н -

с -

он

/

сн2он

-123 -

ОТ В Е Т Ы

Н- . О

НО- С - Н

Н- С - ОН

Н- С - ОН

НО - С - н

сн2он

-галактоза

X

-галактоза

й \ с ^ 0

 

н

®

НО - С - н

НО -

С - н

но'- с - к

 

и - с - он

но - с - н

 

Н -

с - он

/

 

 

/

СН2

 

 

CHgOH

-рибоза

J

-арабиноза

н ^ с ^ о

'

Н '- с ^ О

но - с - я

 

но - с - н

н - с - он

 

но - с - н

во - с - н

 

но - С - Н

но - с - н-

 

н - с - он

сі:2ш

 

 

/

 

 

СН20Н ,

-глюкоза

X)

-талоаа

н - с - он

н- с - он

н.- с - он

(élgCSH

'vD -рибоза

н >. с^о

Н - 0 - ОН НО - С - Н

НО - С - н

ск2сн

X -арабиноза

н

^

 

о

Н -

С -

ОН

 

1

 

 

н -

е

-

он

S3- 1 ш

§ 1

, .

 

 

(Ц о н

СО -рибоза

("вхшыё^ ф -ера-

(эпимвр °С -маннозы)

(эпиыер 'Х) -галактозы) . ѵ‘ би козы)

- 1 2 4 -

HO•MJ: -H

I

HO- C- H

H- C- OH

HO- C- H

I

HO- сI -\к

CHgOH'

d-^-глюкопираноза

Нч С / № _

Н - С- ОН

НО

-

С-

Н

н

-

с

 

н

-

с -

он

 

 

I

 

 

 

СН20Н

°t- ~ 'S) -глюкофураноза

4.СН9ОН

\ 2

 

 

та -

с-------

н - с - он

но -

с

-

н 0

но -

с

-

н

.

® 2 --------

оі - X -фруктопираноза

сн2он

___

но - !с - н

н - Iс - онот

'

Н

- і — 1

 

I

 

 

сн2он

сн2он

ß - X -глюкопираноза

I

н - с - он

НО -

С-

II О

н -

I

 

С------ 1

II -

I

он

с -

сн2он

ß -"А) - глюкофураноза

СНоОН

\

Ѵ.-он

н. -

с

-

он

но -

I

-

н

с

но -

1с

-

н

сн2 —

f X -фруктопираноза

СНоОН

\

 

 

.

но -

С --------

но -

I

-

н

с

н -

с

-

он ^

Н -

с ---- J

 

I

 

 

 

сн2он.

“ D фруктофураноза

ß -/О -фруктофураноза

-

1 2 5 -

5.

JK^OH

 

 

НОч.с £ ^ ____

 

 

■----------1

 

НО -С -

Н'

!

НО - С - Н

і

 

н -

с -

I

он0

н -

1 С -

О ' ОН

-

н -

I

 

н -

с -------1

 

с --------!

 

 

 

СН20ІІ

 

 

 

сн2он

 

•т( - Ю -арабофураноэа

j> -

-арабофураБоэа

 

6.

 

 

 

 

 

 

 

н

 

0

 

 

ч

 

 

1

 

 

 

 

 

\

 

/1—

 

V

 

ST

И / и

\ о Н

 

 

 

 

 

 

 

N1

У

Ли

°\н

о

 

Г

 

1

г

 

О н

и

 

 

СИ

и

 

оі- *£) -фруктогшраноза

Р - Ъ

-фруктопираноза

 

о і - 9$ -маннопиряноза

jS - Z ) -маннопираноза

- 1 . 0 6 -

СН20Н

 

СН,,0Н

 

ОМрОІ!

 

с - о н

 

\

"

 

\

 

 

С

- 0

 

 

 

 

110- с -

і

но -0{ - н

1 __ __ но -с -н

 

 

но - с - Н 1

к - с - он

і

н -С - он

н - с - он Q

н - с - он

 

 

 

1?

1

 

j

н -С - он

л

 

1

л

- U - он '

СЛо

J

СН,,0Н

 

сн2 - ----

 

к-

 

 

cL - £> -фруктопираноза

оксикарбошільная

ß - ■'З -^руктоии

 

 

(открытая)форма

 

ралоэа .

 

 

'•£) -фруктозы

 

 

 

Н .4 С —он_

П ч с . . 0

 

Н О ч с ,_Е_

ы -

1

он

 

 

 

I

 

 

н - с -

о н

н

 

2

- С

- О Й

 

 

 

J

 

но - с

-

н

к о - с( - н

 

1

 

н о - с - н

 

(

 

ко - с - н

н о - с - н

! Ю

о

 

1

 

 

- С

- Н ,

 

1

 

 

 

 

 

1

I

н - С

 

 

н - с

о н

 

 

 

н

- с

_______ !

 

1

 

 

 

СНоі)Й

СН,,ОН

 

С Н 2 0 Н

 

 

V

 

О

 

 

еС" '£>-галактолн-

оксикарАояилъгі&я

J 1~ Х>‘ - га лакто ПА~

Рйкоаа

 

 

(секрктаЕІформа

 

раноза

 

 

 

 

 

'X) -гаяактззк

- 127 -

С Н г^

(. ri'^Ol

 

----------

\ H

он/ н

С : И » » С и

Ori

ОН

К Uri

У

7

 

 

о-,-'

 

 

I

 

 

Он

НчG'І9 Л - 1

н - Ö- он I н - о - он О

н - С -ОН іі

1

СНл.— J 1с>

- То-рибопира-

ноза

Яч соО

я - с - он н - с - он

и- с - он

СНрОН

СОТСИарбОЙЛЬ-

ІЮ

с

,'Н

 

4

 

 

Н- с -ск

!

 

I

- он

?

Н■- с

 

1

 

 

н- с - ОН ! СН;/ > jj

/- %--рибопираночгі

н0 л(открытшт)

$ор?ад '7 -Рибозы

н

 

 

 

о н

■'I

 

 

\

 

/

и

\ о и

 

;

 

. ->С

 

 

Y

 

/■

 

‘I ■*

НО \

 

/ Н

 

J /он

и о \ и

 

 

_ /

I ■

 

 

 

I

 

 

 

ОН

он

он

ОН

ОН

сч

- 128 -

сн2он н - с - о н

но - С - н н - с - о н СН20Н

Дульцит

н . с -,о

 

н - с - о н

t

но - С - н

 

но -

с

-

н

 

II -

с

-

он

 

 

СН20Н

 

£) -галактоза

9.

H \ j, ^ О

но - сI - н

Н- С - ОНН£І

н- /с - он

СН20Н

'Т) -арабиноза

 

C s W

 

соон

J''-'C— .

 

0 * П^Н

н-

I

-он

 

 

 

 

 

с -

с

 

н-с -ОН

Н-С-ОНІ

Н-С- ОН

 

I

9 UО

 

 

I

I

I

 

I

.НО- С -Н-^НО-С -Н-- Ю-С-Н о

но-с -н

~

I

"VW,

I

I

й !

I

н

с

он

 

нс -ОН

Н С ОН

и П-ЛН

Н-

С

-ОН

 

 

 

1

 

 

 

н-с-он

 

н -с-он

н-

с

-он

 

н-с -он

н-оI---

 

н -с-он

СН20Н

 

/

/

 

 

сн2он

 

сн2он

сн2он

 

СV

 

 

 

 

 

'ТО-глюкоза

 

 

соон

°*С —

0-Сх Н

 

\

 

 

\

/

••

 

но-с -н

но-с -н

но-с -н но-с -н

 

I

 

НО-С -H^HtO НО-C\-H

НО-СI iwНО—С—Н

н -С-

ОНNrij

 

н-с-он "и*°"н -с-он

 

н- с-он

н-У с- он

н -с-он

н- с —

 

I

 

н -с-он

сн2он

 

У

/

 

 

сн2он

 

СН20Н

CHigOH

%> -манноза

- 129 -

 

 

O N

COOH

°*C—-

0 * с , н

 

 

/

ч

1 ..

/

 

но -с -н

но-с-н

но-с-н

но-с -н

 

но -с -н JHiOно-с-н

 

I

 

,гно-с-н £4 КО-С -Н

Нч с,0

но

- Ь -н■NH>но-с-н’^0

но-с-н' 5

но-с -н

но

1

I

1

У

но - 1с - н

/-с -н

ноу-с-н

/ с-\н

HCW

 

 

 

но-с -н

СНоОН

СНоОН

СНоОН

сн2он

но - с - н

 

 

 

 

 

но - с - н

 

 

/С N

 

сн2он

н

-

 

-рибоза

с

-он

но

-

С1

ІѴН,

 

 

-н о

- с

 

 

но

-/ с

-

н

 

 

сн2он

 

соон

 

 

■X -алло:-я

 

Ѵ - ]

о * с , н

ч

 

н -с-он

н - с-он

Н-С-ОНІ

но-с -н _ но-с1

Л но - с - н

 

 

 

I

1

-нго

1

I

но-с -н

НО-С-Н 0

но -с -н

но/-с -н

 

/ с\

I

 

но - с - н

сн2рн

 

сн2оіг

сн2он

.if -альтроза

ІО.

Н s Q& о

 

СН20Н

 

1

 

н - с - он

 

н - с - он

 

1

 

1

 

н - с - он

 

Н - С - ОН +2Й — —

1

 

1

 

н - с - он

 

Н - С - ОН

 

У

 

/

 

СНоОН

 

. сн2он

 

рибит

 

'S -рибоза

 

 

 

 

 

Н\ Q <»0

 

сн2он

 

1

 

Ю -І - Hl

 

н о - с - н

 

 

 

1

 

н о - с - н +ги

н о - с - н

 

1

 

н - с - он

 

н -с - он

 

 

I

 

 

н -с - он

 

g 1 о 1 W

 

 

 

/

 

/

 

 

сн2он

 

сн2он

 

5 -манноза

 

маннит

ч

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ