![](/user_photo/_userpic.png)
книги из ГПНТБ / Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов
.pdf- 120 -
Реакция получения ксантогената целлюлозы тождественна
реакции взаимодействия адкоголятов щелочных металлов одноатом
ных спиртов с сероуглеродом: |
|
|
||
Ш - С - -5 И |
R . - O - C - 6' H |
|
||
II |
|
II |
|
|
* |
|
& |
|
|
дитиоутольная |
|
ксантогеновая кислота |
||
кислота |
|
(кислый |
эфир дитиоуголь- |
|
|
|
ной кислоты) |
|
|
СН3 - CEj - OK |
+ С $ £ —*“ СН3 |
- СИ2 - |
0 - С - .S К |
|
|
|
|
|
и |
едкоголяг |
оеро- |
( |
|
$ |
|
|
|||
калия |
углерод |
ксантогенат |
калия |
Радикал & в ксантогенате целлюлозы является остатком ее макромолекулы. Ксантогенат целлюлозы окрашен в желтый цвет (греч. "ксантос" - желтый); растворим в воде и в щелочи. Эти растворы, обладают большой вязкостью и получили название вис-
•козы. При продавливании вискозного раствора через фильеры в так называемую осадительную ванну с теплой разбавленной серной кислотой происходит гидролиз ксантогената. При этом целлюлоза регенерируется в вида тонких блестящих нитей гидратцеллгалоэы
-(вискозное волокно)
[Щ°Лон£(о-с - |
L W M J |
|
|
жоантогенат■целлолоан |
|
.. \ |
целлюлоза (нить) |
|
і ' ѵ . •' |
|
- I 2 I -
Если вискозный раствор продавливать в осадительную ван
ну через узкие щели, то гидратцеллюлоэа получается в виде тонкой пленки (целлофан), применяемой для упаковки.
Вискозное и ацетатное волокно называют искусственным шел
ком. Его широко используют в текстильной промышленности. Простые эфиры целлюлозы,например, этиловый,применяются для
производства пластических масс и при изготовлении лаков. Эти ловый эфир получают обработкой древесной щелочной целлюлозы хлористым этилом.
Целлюлоза используется не только в виде продуктов»полученных
в результате ее химической перѳработки(искусственшгй шелк, порох,
лаки,пластмассы и т.д.), |
но и в |
виде природных материалов(лѳн,хяо- |
|
пок,пенькаджут),широко применяемых в текстильной и бумажной |
|||
промышленности. |
|
|
|
Инулин (CgHI 0 0g)x |
представляет собой полисахарид, содер |
||
жится в клубнях цикория, георгин и др. Построен из |
-фрукто- |
||
фуранозных остатков, связанных между собой J> - I , 2 -гликозид- |
|||
ными связями, поэтому |
легко |
подвергается гидролизу. На одном |
|
конце полифруктозидной цепи находится один остаток глюкозы. |
|||
Д о п о л н и т е л ь н ы е |
з а д а ч и и у п р а ж н е н и я |
84. Как производится превращение крахмала в глюкозу? Кем оно было открыто и практически использовано? Напишите схецу реакции.
85. Какие продукты образуются при последовательном гидро лизе крахмала?
- |
1 2 2 - |
|
6 6 . Изобразите схематически образование макромолекулы |
||
амилоза и клетчатки из |
-глюкозы. Молекулу 'Я) |
-глюкозы пи |
шите в виде перспективных формул. |
|
|
67. Крахмал и клетчатка имеют общую формулу |
(CgHtgO^). Оба |
|
биополимера построены из |
остатков <Q -глюкозы. В чем хе состо |
ит отличие в строения крахмала и клетчаткя7 Какие типы связей недцу остатгами глюкозы?
8 8 . Взразите с помощью проекционных формул строение амило зы и амилопектина.
89. Чем объясняется явление ретроградации крахмала?
ЭЭ. Чем объясняется появление синей окраски при действии иода на крахмал? Как объясняют исчезновение синей окраски при нагревании л появление ее вновь при охлаждении?
91.Что такое бездымный норах? Как его получают и где при
меняют?
92.Как подучают ацетатный и вискозный шелк? Напишите схе мы протекающих при этом реакций.
Г93. Что такое гидратцеллголоза? Как ее получают и где ис пользуют?
94. |
Как из крахмала подучить М х-соль глгаконовой |
кислоты? |
95. |
В чем различие в строении амяяопехтина и гликогена? |
|
Какую роль играэт гликоген в организме? |
|
|
9S. |
Как ив клетчатки получают этиловый спирт? Рассчзтайте, |
|
сколько глюкозы получится яз одной тонны еловых опилок, |
содер |
|
жащих 57|£ целлюлозы? |
|
|
97. |
Макромолекула инулина состоит из остатков |
-ОС) - |
фрухтофурадоэн, связанных между собой ß - 1 , 2 -гликоаидннш свя
зями. Вапиаште схему реакции образования фрагмента макромолеку
лы адулипа, ß ~ |
-фруктофураноэу пишите в виде перспектив |
ной фермуза. |
|
1 *
Ъ
X
2.
э с
|
] |
о |
|
н - |
он |
||
с - |
|||
но - |
с1 - |
н |
|
но - |
с1 - |
н |
|
н - |
с - |
он |
/
сн2он
-123 -
ОТ В Е Т Ы
Н- . О
НО- С - Н
Н- С - ОН
Н- С - ОН
НО - С - н
сн2он
-галактоза |
X |
-галактоза |
|
й \ с ^ 0 |
|
н |
® |
НО - С - н |
НО - |
С - н |
|
но'- с - к |
|
и - с - он |
|
но - с - н |
|
Н - |
с - он |
/ |
|
|
/ |
СН2 0В |
|
|
CHgOH |
-рибоза |
'ÂJ |
-арабиноза |
|
н ^ с ^ о |
' |
Н '- с ^ О |
|
но - с - я |
|
но - с - н |
|
н - с - он |
|
но - с - н |
|
во - с - н |
|
но - С - Н |
|
но - с - н- |
|
н - с - он |
|
сі:2ш |
|
|
/ |
|
|
СН20Н , |
|
-глюкоза |
X) |
-талоаа |
н - с - он
н- с - он
н.- с - он
(élgCSH
'vD -рибоза
н >. с^о
Н - 0 - ОН НО - С - Н
НО - С - н
ск2сн
X -арабиноза
н |
^ |
|
о |
Н - |
С - |
ОН |
|
|
1 |
|
|
н - |
е |
- |
он |
S3- 1 ш |
§ 1 |
||
, . |
|
|
(Ц о н
СО -рибоза
("вхшыё^ ф -ера-
(эпимвр °С -маннозы) |
(эпиыер 'Х) -галактозы) . ѵ‘ би козы) |
- 1 2 4 -
HO•MJ: -H
I
HO- C- H
H- C- OH
HO- C- H
I
HO- сI -\к
CHgOH'
d-^-глюкопираноза
Нч С / № _
Н - С- ОН
НО |
- |
С- |
Н |
н |
- |
с |
|
н |
- |
с - |
он |
|
|
I |
|
|
|
СН20Н |
°t- ~ 'S) -глюкофураноза
4.СН9ОН
\ 2 |
|
|
|
та - |
с------- |
||
н - с - он |
|||
но - |
с |
- |
н 0 |
но - |
с |
- |
н |
. |
® 2 -------- |
оі - X -фруктопираноза
сн2он
___
но - !с ■- н
н - Iс - онот
' |
Н |
- і — 1 |
|
I |
|
|
|
сн2он |
сн2он
ß - X -глюкопираноза
I
н - с - он
НО - |
С- |
II О |
н - |
I |
|
С------ 1 |
||
II - |
I |
он |
с - |
сн2он
ß -"А) - глюкофураноза
СНоОН
\
Ѵ.-он
н. - |
с |
- |
он |
но - |
I |
- |
н |
с |
|||
но - |
1с |
- |
н |
сн2 —
f X -фруктопираноза
СНоОН
\ |
|
|
. |
но - |
С -------- |
||
но - |
I |
- |
н |
с |
|||
н - |
с |
- |
он ^ |
Н - |
с ---- J |
||
|
I |
|
|
|
сн2он. |
“ D фруктофураноза |
ß -/О -фруктофураноза |
- |
1 2 5 - |
5. |
JK^OH |
|
|
НОч.с £ ^ ____ |
|
||
|
■----------1 |
|
НО -С - |
Н' |
! |
||
НО - С - Н |
і |
|
|||||
н - |
с - |
I |
он0 |
н - |
1 С - |
О ' ОН |
- |
н - |
I |
|
н - |
с -------1 |
|
||
с --------! |
|
|
|||||
|
СН20ІІ |
|
|
|
сн2он |
|
|
•т( - Ю -арабофураноэа |
j> - |
-арабофураБоэа |
|
||||
6. |
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
0 |
|
|
ч |
|
|
1 |
|
|
— |
|
|||
|
|
\ |
|
/1— |
|
||
V |
|
ST |
И / и |
\ о Н |
|
||
|
|
|
|
|
|
||
N1 |
У |
Ли |
°\н |
о |
|
||
Г |
|
1 |
г |
|
|||
О н |
и |
|
|
СИ |
и |
|
|
оі- *£) -фруктогшраноза |
Р - Ъ |
-фруктопираноза |
|
о і - 9$ -маннопиряноза |
jS - Z ) -маннопираноза |
- 1 . 0 6 -
СН20Н |
|
СН,,0Н |
|
ОМрОІ! |
|
|
с - о н |
|
\ |
" |
|
\ |
|
|
С |
- 0 |
|
|
||
|
|
110- с - |
і |
|||
но -0{ - н |
1 __ __ но -с -н |
|
|
|||
но - с - Н 1 |
||||||
к - с - он |
і |
н -С - он |
н - с - он Q |
|||
н - с - он |
|
|
|
1? |
1 |
|
j |
н -С - он |
л |
|
|||
1 |
л |
- U - он ' |
||||
СЛо |
J |
СН,,0Н |
|
сн2 - ---- |
|
|
к- |
|
|
||||
cL - £> -фруктопираноза |
оксикарбошільная |
ß - ■'З -^руктоии |
||||
|
|
(открытая)форма |
|
ралоэа . |
||
|
|
'•£) -фруктозы |
|
|
|
Н .4 С —он_ |
П ч с . . 0 |
|
Н О ч с ,_Е_ |
||||||
ы - |
1 |
—он |
|
|
|
I |
|
||
|
н - с - |
о н |
н |
|
|||||
2 |
- С |
- О Й |
|||||||
|
|
|
J |
|
|||||
но - с |
- |
н |
к о - с( - н |
|
1 |
|
|||
н о - с - н |
|||||||||
|
( |
|
|||||||
ко - с - н |
н о - с - н |
! Ю |
• |
о |
|||||
|
1 |
|
|
- С |
- Н , |
||||
|
1 |
|
|
|
|
|
1 |
I |
|
н - С |
|
|
н - с |
о н |
|
||||
|
|
н |
- с |
_______ ! |
|||||
|
1 |
|
|
||||||
|
СНоі)Й |
СН,,ОН |
|
С Н 2 0 Н |
|||||
|
|
V |
|
О |
|
|
|||
еС" '£>-галактолн- |
оксикарАояилъгі&я |
J 1~ Х>‘ - га лакто ПА~ |
|||||||
Рйкоаа |
|
||||||||
|
(секрктаЕІформа |
|
раноза |
||||||
|
|
|
|
|
'X) -гаяактззк
- 127 -
С Н г^ |
(. ri'^Ol |
|
---------- |
\ H |
он/ н |
С : И » » С и
Ori |
ОН |
К Uri |
У |
7 |
|
|
|
о-,-' |
|
|
I |
|
|
Он |
НчG'І9 Л - 1
н - Ö- он I н - о - он О
н - С -ОН іі
1
СНл.— J 1с>
- То-рибопира-
ноза
Яч соО
я - с - он н - с - он
и- с - он
СНрОН
СОТСИарбОЙЛЬ-
ІЮ |
с |
,'Н |
|
4 |
|
|
|
Н- с -ск |
! |
||
|
I |
- он |
? |
Н■- с |
|||
|
1 |
|
|
н- с - ОН ! СН;/ > jj
/- %--рибопираночгі
н0 л(открытшт)
$ор?ад '7 -Рибозы
н
|
|
|
о н |
■'I |
|
|
\ |
|
/ |
и |
\ о и |
|
; |
|
. ->С |
|
|
|
Y |
|
/■ |
||
|
‘I ■* |
НО \ |
|
/ Н |
|
|
J /он |
и о \ и |
|
||
|
_ / |
I ■ |
|
|
-У |
|
I |
|
|
|
|
ОН |
он |
он |
ОН |
ОН |
сч |
- 128 -
сн2он н - с - о н
но - С - н н - с - о н СН20Н
Дульцит
н . с -,о |
|
|||
н - с - о н |
t |
|||
но - С - н |
|
|||
но - |
с |
- |
н |
|
II - |
с |
- |
он |
|
|
СН20Н |
|
£) -галактоза
9.
H \ j, ^ О
но - сI - н
Н- С - ОНН£І
н- /с - он
СН20Н
'Т) -арабиноза
|
C s W |
|
соон |
J''-'C— . |
|
0 * П^Н |
||
н- |
I |
-он |
|
|
|
|
|
с - |
с |
|
н-с -ОН |
Н-С-ОНІ |
Н-С- ОН |
||||
|
I |
9 UО |
||||||
|
|
I |
I |
I |
|
I |
||
.НО- С -Н-^НО-С -Н-- Ю-С-Н о |
но-с -н |
|||||||
~ |
I |
"VW, |
I |
I |
• |
й ! |
I |
|
н |
с |
он |
|
.Нн-Сс -ОН |
Н С ОН |
и П-ЛН |
||
Н- |
С |
-ОН |
|
|
||||
|
1 |
|
|
|
н-с-он |
|
н -с-он |
|
н- |
с |
-он |
|
н-с -он |
н-оI--- |
|
н -с-он |
|
СН20Н |
|
/ |
/ |
|
|
сн2он |
||
|
сн2он |
сн2он |
|
|||||
СV |
|
|
|
|
|
'ТО-глюкоза |
||
|
|
соон |
°*С — |
0-Сх Н |
||||
|
\ |
|
|
\ |
/ |
•• |
|
|
но-с -н |
но-с -н |
но-с -н но-с -н |
||||||
|
I |
|
||||||
НО-С -H^HtO НО-C\-H |
НО-СI -н iwНО—С—Н |
|||||||
н -С- |
ОНNrij |
|
н-с-он "и*°"н -с-он |
|
н- с-он |
|||
н-У с- он |
н -с-он |
н- с — |
|
I |
||||
|
н -с-он |
|||||||
сн2он |
|
У |
/ |
|
|
сн2он |
||
|
СН20Н |
CHigOH |
%> -манноза
- 129 -
|
|
O N |
COOH |
°*C—- |
0 * с , н |
|
|
/ |
ч |
1 .. |
/ |
|
но -с -н |
но-с-н |
но-с-н |
но-с -н |
|
|
но -с -н JHiOно-с-н |
|
I |
||
|
,гно-с-н £4 КО-С -Н |
||||
Нч с,0 |
но |
- Ь -н■NH>но-с-н’^0 |
но-с-н' 5 |
но-с -н |
|
но |
1 |
I |
1 |
У |
|
но - 1с - н |
/-с -н |
ноу-с-н |
/ с-\н |
||
• |
HCW |
|
|
|
но-с -н |
СНоОН |
СНоОН |
СНоОН |
сн2он |
||
но - с - н |
|
|
|
|
|
но - с - н |
|
|
/С N |
|
||
сн2он |
н |
- |
|
|||
-рибоза |
с |
-он |
||||
но |
- |
С1 |
-Н |
ІѴН, |
||
|
||||||
|
-н о |
- с |
-н |
|
||
|
но |
-/ с |
- |
н |
||
|
|
сн2он |
|
соон |
|
|
■X -алло:-я |
|
Ѵ - ] |
о * с , н |
|
ч |
|
н -с-он |
|
н - с-он |
Н-С-ОНІ |
||
но-с -н _ но-с1-н |
Л но - с - н |
||
|
|
|
I |
1 |
-нго |
1 |
I |
но-с -н |
НО-С-Н 0 |
но -с -н |
|
но/-с -н |
|
/ с\-н |
I |
|
но - с - н |
||
сн2рн |
|
сн2оіг |
сн2он |
.if -альтроза
ІО. |
Н s Q& о |
|
СН20Н |
|
1 |
|
н - с - он |
|
н - с - он |
|
1 |
|
1 |
|
н - с - он |
|
Н - С - ОН +2Й — — |
1 |
|
|
1 |
|
н - с - он |
|
Н - С - ОН |
|
У |
|
/ |
|
СНоОН |
|
. сн2он |
|
рибит |
|
'S -рибоза |
|
|
|
|
|
|
|
Н\ Q <»0 |
|
сн2он |
|
1 |
|
Ю -І - Hl |
|
н о - с - н |
|
|
|
|
1 |
|
|
н о - с - н +ги |
— |
н о - с - н |
|
1 |
||
|
н - с - он |
|
н -с - он |
|
|
I |
|
|
— |
|
н -с - он |
|
g 1 о 1 W |
|
|
|
|
/ |
|
|
/ |
|
|
|
сн2он |
|
сн2он |
|
5 -манноза |
|
маннит |
ч