1.4. Генетические ряды

Вещества, различные по строению, но имеющие родственную конфигурацию у асимметрического центра, относят к одному стереохимическому ряду (D или L). Отнесением оптических антиподов к D и L рядам целесообразно пользоваться лишь для углеводов и аминокислот. Знаки D (правый) и L (левый) не указывают направления вращения плоскости поляризации: возможны варианты D(+), D(−), L(+) и L(−). В качестве модели сравнения для отнесения вещества к D- или L-ряду выбраны D(+) и L(−) глицериновые альдегиды:

COH COH

H OH HO H

CH₂OH CH₂OH

D(+)-глицериновый альдегидL(−)-глицериновый альдегид

Если расположение заместителей у асимметрического центра молекулы такое же, как у D(+)-глицеринового альдегида, то его относят к D-ряду и наоборот, независимо от того, в каком направлении вещество вращает плоскость поляризации света.

2. Оксикислоты

Оксикислоты (правильнее – гидроксикислоты) – производные углеводородов, молекулы которых одновременно содержат спиртовый гидроксил и карбоксильную группу. В предыдущем разделе уже упоминались представители этого класса: молочная, яблочная, винная кислоты; их названия свидетельствуют о том, что гидроксикислоты широко распространены в природе.

По количеству карбоксильных групп различают одноосновные (гликолевая, молочная) и многоосновные (яблочная, лимонная) гидроксикислоты. Атомность гидроксикислот определяется количеством гидроксильных групп, включая гидроксил карбоксильной группы.

По взаимному расположению ОН- и СООН-групп различают α, β, γ- и т.д. кислоты:

α γ β α

CH₃−CH−COOH HO−CH₂−CH₂−CH₂−COOH

| γ-оксимасляная (4-гидроксибутановая)

OH кислота

α-оксипропионовая

(молочная) кислота