Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)

План лекции

1. Классификация

2. Номенклатура и изомерия

3. Методы получения

4. Физические свойства

5. Химические свойства

1. Классификация карбонильных соединений

Карбонильные соединения или оксосоединения – органические вещества, в молекулах которых содержится карбонильная группа >С=О. Они делятся на две родственные группы – альдегиды и кетоны. В молекулах альдегидов карбонильная группа связана с атомами водорода или с одним углеводородным радикалом: Н−С−Н , R−C−H, а в молекулах кетонов – с двумя уг-

|| ||

О О

леводородными радикалами: R−C−R^/.

||

O

По строению углеводородного радикала различают алифатические (предельные и непредельные), алициклические и ароматические карбонильные соединения. Общая формула предельных альдегидов и кетонов С_nН_2nО.

2. Изомерия и номенклатура

Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного скелета, а кетонов – еще и с положением карбонильной группы.

Названия альдегидов образуются путем добавления окончания -аль к названию предельного углеводорода, содержащего такое же количество углеродных атомов. Кетоны называют, добавляя к названию предельного углеводорода окончание -он и указывая номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. В рациональной номенклатуре названия простых кетонов составляют из названий радикалов, связанных с карбонильной группой и слова «кетон», например:

CH₃−CH−C=O CH₃−C−CH−CH₃

| | || |

CH₃ H O CH₃

2-метилпропаналь 3-метилбутанон-2

(метилизопропилкетон)

Если альдегидная группа не является старшей в молекуле, то она обозначается префиксом «формил», а кетонная – «оксо»:

1 2 3 4 5 4 3 2 1

HOOC−CH−CH₂−COOH CH₃−C−CH₂−CH₂−COOH

| ||

CHO O

2-формилбутандиовая кислота 4-оксопентановая кислота

3. Методы получения альдегидов и кетонов

1. Каталитическое дегидрирование спиртов:

Cu, t^°

R−CH₂−OH R −CH=O + H₂

2. Окисление спиртов:

OH [O] O

| ||

R−CH−R^/ R −C−R^/

Окисление происходит легко, однако образующиеся оксосоединения (особенно альдегиды) необходимо во избежание их превращения в кислоты быстро удалять из реакционной смеси.

3. Гидролиз геминальных дигалогенопроизводных:

NaOH

R−CCl₂−R^/ + H₂O R−CO−R^/ + 2 HCl

4. Гидратация алкинов:

R−C≡CH + H₂O R−CO−CH₃

5. Пиролиз органических кислот:

CaO, t^°

R−COOH + R^/−COOH R−CO−R^/ + CO₂ + H₂O

Усли R = R^/, то получается симметричный кетон; если одна из кислот – муравьиная (R^/ = Н), то образуется альдегид.