1.2. Проекционные формулы Фишера

При изображении молекул оптически активных веществ на бумаге обычно пользуются проекционными формулами Э. Фишера. Для этого тетраэдрическую модель молекулы располагают так, чтобы две ее связи находились в горизонтальной плоскости – к читателю, а две другие – в вертиткальной – от читателя. Видимую в таком положении картину переносят на плоскость бумаги. Вот как выглядят два изомера молочной кислоты в виде проекционных формул:

COOH COOH

H OH HO H

CH₃ CH₃

В этих формулах асимметрические атомы углерода не записывают, а подразумевают в точках пересечения вертикальной и горизонтальной линий. В проекционных формулах нельзя произвольно менять местами заместители; запись должна производиться так, как это следует из рассмотрения модели молекулы. Разрешается только поворачивать всю формулу на 180º в плоскости проекции, т. е. в плоскости бумаги.

1.3. Оптически активные соединения с несколькими

асимметрическими атомами углерода

Если в молекуле имеется n асимметрических центров, то в общем случае число оптических изомеров составляет N = 2ⁿ, но если молекула обладает какими-либо элементами симметрии, то число стереоизомеров может быть меньше. Так, 2-гидрокси-3-хлорбутандиовая (хлоряблочная) кислота

HOOC — C^*H — C^*H — COOH

| |

Cl OH

существует в виде двух пар энантиомеров:

COOH COOH COOH COOH

HOH HO H H OH HO H

HCl Cl H Cl H H Cl

COOH COOH COOH COOH

I II III IV

Пары I – III, I – IV, II – III, II – IV являются диастереомерами. Диастереомеры обладают различными физическими и химическими свойствами, так как расстояния между соответствующими атомами и группами атомов у них различны, различно поэтому и распределение электронной плотности в молекулах, а следовательно, и свойства.

Молекула винной кислоты

HOOC — C^*H — C^*H — COOH

| |

OH OH

так же, как и молекула хлоряблочной кислоты, содержит два асимметрических атома углерода, поэтому можно было ожидать для нее наличия четырех стереоизомеров:

COOH COOH COOH COOH

H OH HO H H OH HO H

HO H H OH H OH HO H

COOH COOH COOH COOH

I II III IV

D(+)-винная кислотаL(−)-винная кислота мезовинная кислота

рацемат – виноградная кислота

Однако винная кислота имеет два оптически активных изомера, один оптически неактивный изомер и один рацемат. Молекула мезовинной кислоты имеет элемент симметрии, поэтому структуры III и IV – это одна и та же кислота.