Введение

Сложные эфиры представляют собой важнейший класс органических соединений, промышленное производство которых осуществляется в крупных масштабах.

Это связано с их исключительно широким и разнообразным применением. Сложные эфиры используют в качестве растворителей (этилацетат, изобутилацетат, изопропилацетат, моно- и диацетаты этиленгликоля, триацетат глицерина), гидравлических жидкостей, пластификаторов, смазочных масел, лекарственных препаратов, душистых веществ, пищевых добавок и т.д.

Среди сложных эфиров особое место занимают соединения, содержащие атомы фтора в ацильном или эфирном радикалах. Для них, как правило, характерна высокая физиологическая активность, что обуславливает их применение в качестве пестицидов, инсектицидов, бактерицидов и т.д.

Сложные эфиры на основе терпеновых спиртов и фторсодержащих карбоновых кислот до последнего времени были практически не известны, несмотря на то, что они содержат фрагменты двух видов физиологически активных веществ: терпеновых спиртов и фторкарбоновых кислот.

В результате систематических исследований, проводимых на кафедре органической химии СПбГТУРП по разработке методов синтеза эфиров терпеновых спиртов и фторкарбоновых кислот, получен ряд терпенилтрифторацетатов. Аналогичные эфиры на основе фторированных ароматических кислот в литературе не представлены.

В то же время известно, что многие эфиры бензойной кислоты обладают сильным запахом, они являются составными частями ряда эфирных масел (иланг-илангового, туберозы, гвоздики и др.) и применяются в композициях для духов и одеколонов, в качестве фиксаторов запаха, входят в состав некоторых лекарственных препаратов.

Из вышеизложенного следует, что синтез эфиров фторбензойных кислот является актуальным.

В данной дипломной работе исследована возможность получения перфторбензоатов и 2,3,4,5-тетрафторбензоатов терпеновых спиртов путем взаимодействия соответствующих карбоновых кислот с ментолом и камфеном. Для сравнения реакционной способности перфторированных кислот алифатического и ароматического ряда проведен синтез изоборнилового эфира перфтороктан-1-карбоновой кислоты.

Установлено, что процессы получения изоборниловых эфиров фторированных карбоновых кислот путем присоединения кислот к камфену в определенных условиях являются в высокой степени селективными, выход основных продуктов достигает 85%. В результате этерификации ментола перфторбензойной и 2,3,4,5-тетрафторбензойной кислотами в достаточно жестких условиях с выходами 40% и 68% получены соответствующие эфиры.

Работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов и экспериментальной части.

В литературном обзоре рассмотрены основные способы получения сложных эфиров, в том числе содержащих фтор и фрагменты терпеновых спиртов.

В разделе, посвященном обсуждению результатов, приведены данные, полученные в результате изучения реакций ментола, камфена с перфторбензойной, 2,3,4,5-тетрафторбензойной и перфтороктан-1-карбоновой кислотами.

В экспериментальной части описываются проведенные опыты по получению перфтор-, 2,3,4,5-тетрафторбензоатов и эфиров перфтороктан-1-карбоновой кислоты в различных условиях, а также условия получения спектральных данных.