Organicheskaia_khimiia

Контрольные вопросы

1.Какие меры техники безопасности следует соблюдать при получении бромэтана?

2.Сформулируйте правила образования названий спиртов и галогенуглеводородов по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК. Приведите примеры.

3.Укажите особенности строения молекул этилового спирта и бромэтана.

4.Напишите схемы реакций получения:

а) этилового спирта; б) глицерина; в) бромэтана; г) 1,2- дихлорэтанаÏолесÃÓ.

5. Охарактеризуйте химические свойства спиртов (на примере этилового спирта). Приведите схемы реакций, указав условия:

а) окисления; б) дегидратации; в) кислотно-основные свойства.

6. Охарактеризуйте химиче кие вой тва галогенуглеводородов (на примере бромэтана). Приведите схемы реакций и укажите условия:

а) взаимодействия м таллич ским натрием, магнием; б) реакций нук офи ьного зам щения; в) дегидрога огенирования.

7. Укажите б асти применения галогенуглеводородов и спирт в.

8. Предл жите реакции, при помощи которых можно обнаружить и разделить смесь первичного, многоатомного спиртов (пропанола и этиленгликоля).

9. Предложите реакции, при помощи которых можно обнаружить и разделить смесь моногалогенуглеводорода и дигалогенуглеводородов (бромэтана и 1,2-дихлорэтана).

10. Предложите схему получения этилового спирта и бромэтана из неорганических веществ.

71

Лабораторная работа № 6

Альдегиды и кетоны

Цель: получить лабораторным способом ацетальдегид и ацетон. Изучить некоторые физические и химические свойства алифатических и ароматических альдегидов, ацетона. Сравнить восстановительную способность альдегидов и кетонов. Познакомиться с характерными реакциями на альде-

гиды и кетоны. РеактивыÏолесÃÓи материалы: карбид кальция (тв.); 10% рас-

твор серной кислоты; концентрированный раствор аммиака;10% раствор гидроксида натрия; 0,2 н раствор сульфата меди (II); 0,1 н раствор нитрата серебра; оксид ртути (II); дихромат калия (тв.); 40% водный раствор формальдегида; бензальдегид; фуксинсернистая ки лота; ацетон; диэтилкетон; этиловый спирт; обезвоженный ацетат натрия; 1% раствор йода в йодистом калии, раствор брома.

Оборудование: набор пробирок, пробка газоотводной трубкой, стаканы, спиртовка, пробиркодержатель, фильтровальная бумага.

Опыт 1. П учение ацета ьдегида: а) из ацети ена

В пр бирку п мещают несколько кусочков карбида кальция, немн го (на к нчике шпателя) оксида ртути (II) и наливают 2 мл раствора серной кислоты. Пробирку быстро закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку с 2 мл воды так, чтобы газоотводная трубка была погружена в воду. Пробирку - приёмник охлаждают в стакане воды со льдом. Пробирку карбидом кальция нагревают 3-4 минуты, пропуская газ через воду.

Наличие ацетальдегида в пробирке с водой обнаруживают по характерному запаху и по реакции с 2 каплями фуксинсернистой кислоты (развивается фиолетовая окраска).

б) окислением этилового спирта дихроматом калия

72

В сухую пробирку насыпают 0,25 г дихромата калия 1 мл 10 % раствора серной кислоты и постепенно при встряхивании добавляют 1 мл этилового спирта. Смесь разогревается, и происходит изменение её цвета от оранжево-красного до зе- леновато-бурого.

Вопросы и задания

1. Напишите схемы реакций, приводящих к получению уксусного альдегида. Кто впервые осуществил данный синтез?

синсернистой кислоте появляется фиолетовая окраска?

Опыт 2. Реакция альдегидов и кетонов с гидроксидом диамминсеребра (I)

В три чистые обезжиренные пробирки вносят по 2 капли раствора нитрата серебра и по 3-4 капли концентрированного раствора аммиака (до полного ра творения осадка оксида серебра(I)).

После этого в п рвую пробирку добавляют 2 капли раствора форма ьдегида, во вторую 2 капли бензальдегида, в третью 2 кап и ацетона. Содержимое пробирок осторожно нагревают в п амени спиртовки. Происходит реакция «серебрян го зерка а».

Внимание! Раств р гидроксида диамминсеребра после реакции сдать лаб ранту и промыть пробирки.

2. Отметьте характерный запах ацетальдегида. ÏолесÃÓ3. Почему при добавлении альдегидов к бесцветной фук-

Вопросы и задания

1. Какое комплексное соединение серебра образуется при взаимодействии нитрата серебра избытком аммиака? Как называется этот реактив?

2. Отметьте изменения, происходящие в пробирках. Объясните происходящие процессы.

3. Является ли данная реакция качественной на альдегиды и кетоны? Напишите схемы соответствующих реакций

Опыт 3. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II)

73

Вдве пробирки помещают по 0,5 мл раствора гидроксида натрия, добавляют по 0,5 мл воды и 2-3 капли раствора сульфата меди (II).

Впервую пробирку приливают 2 капли раствора формальдегида, во вторую – 2 капли бензальдегида. Растворы прогревают в пламени спиртовки и наблюдают за изменением окраски растворов в процессе нагрева.

Вопросы и задания

1. Опишите наблюдаемые процессы и составьте соответ-

ствующие схемы реакций.

гидов с гидроксидом меди (II) и раствором гидроксида диаммин серебра (I)?

2. ÏолесÃÓЧто общего между реакциями взаимодействия альде-

3. Можно ли проведённую реакцию назвать качественной

на альдегиды?

Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия

В сухую пробирку на ыпают обезвоженный ацетат

натрия (высота слоя 8 мм) и закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки пом щают в пробирку с 1 мл воды. Пробирку – приёмник ох аждают в стаканчике с холодной водой.

Соль нагревают на п амени спиртовки. Она плавится, а

затем разлагается браз ванием ацетона. Через 3-5 минут

объём жидк сти в пр бирке - приёмнике увеличивается вдвое и ощущается запах ацет на.

Водный раствор ацетона используют для следующего опыта.

Вопросы и задания

1. Напишите схему получения ацетона. К какому типу относится данная реакция?

2. По каким характерным признакам можно доказать образование ацетона?

3. Какова растворимость ацетона в воде?

Опыт 5. Йодоформная реакция кетонов

74

В две пробирки приливают по 3 капли раствора йода в йодистом калии и по 0,5 мл раствора гидроксида натрия. К обесцвеченным растворам добавляют в одну – 2 капли раствора ацетона (полученного в предыдущем опыте), в другую

– 2 капли диэтилкетона. Йодоформ выпадает в осадок, ощущается специфический запах.

Вопросы и задания

1. По каким признакам можно судить об образовании йодоформа? Напишите схемы реакций.

2. Характерна ли йодоформная реакция для всех кетонов?

ÏолесÃÓОпыт 6. Бромирование ацетона

В сухую пробирку вносят 5 мл раствора брома и добавляют 5 капель ацетона. Ярко окрашенная бромом жидкость при осторожном подогреве внезапно обесцвечивается, выделяется бромоводород.

Смачивают полученной бе цветной жидкостью полоску фильтровальной бумаги, дают ра творителю полностью испариться. После ч го обнаруживают характерный запах бромацетона и его слезоточивое д йствие.

Остатки бромац тона ути изируют раствором щелочи.

Вопросы и задания

1. Напишите схему реакции получения бромацетона и перечислите б асти его применения.

К нтр льные в просы

1.Почему низкомолекулярные альдегиды и кетоны хорошо растворяются в воде?

2.Как можно получить в лаборатории альдегиды? Кетоны? Приведите схемы реакций.

3.Какие продукты возможно получить при окислении альдегидов? Почему окисление бензальдегида протекает даже на воздухе?

4.Охарактеризуйте способность альдегидов к окислению

иобъясните ее, исходя из структурных особенностей альдегидной группы.

75

5.Почему кетоны подвергаются окислению в более жестких условиях, чем альдегиды?

6.Какие реакции можно считать качественными на альдегиды? на кетоны? Ответ подтвердите схемами реакций.

Лабораторная работа №7

Карбоновые кислоты и их функциональные производные

ЦельÏолесÃÓ: изучить некоторые физические и химические свойства одно- и многоосновных карбоновых кислот и их функциональных производных: ангидридов кислот, сложных эфиров.

Реактивы и материалы: 2 н ра твор ук усной кислоты, ледяная уксусная кислота, 2 н ра твор муравьиной кислоты, бензойная кислота (кр.), 2 н ра твор щавелевой кислоты, щавелевой кислота (кр.), конц нтрированный раствор соляной кислоты, 2 н раствор соляной кислоты, концентрированный раствор серной кис оты, 2 н раствор с рной кислоты, 10 % раствор хлорида же еза (III), карбонат натрия (порошок); безводный ацетат натрия; 1 % раствор нитрата серебра, 10 % раствор гидр ксида натрия, 5 % раствор аммиака 15 % спиртовой раств р гидр ксида натрия; насыщенный водный раствор гидр ксида кальция (или бария); глицерин, этиловый и изоамиловый спирты; растворы индикаторов: лакмус, метиловый оранжевый, фенолфталеин; уксусный ангидрид; бромная вода; раствора перманганата калия, магний (стружка), насыщенный раствор мыла, лёд.

Оборудование: набор пробирок, пробка газоотводной трубкой, химические стаканы (100 мл), стеклянная палочка, изогнутая стекляная трубка, пробиркодержатель, спиртовка, спички, водяная баня, «кипелки», вата.

76

Опыт 1. Получение уксусной кислоты и изучение ее свойств

В пробирку помещают 1-2 г ацетата натрия, приливают 1 мл раствора серной кислоты и добавляют «кипелки» для равномерного кипения. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки погружают до дна в пробирку-приемник, прикрыв ее влажным ватным тампоном.

Смесь осторожно нагревают до кипения. В приемник постепенно собирают около 1 мл уксусной кислоты. Отделяют приемникÏолесÃÓот прибора и прекращают нагревание.

Полученную кислоту разбавляют 2 мл воды и раствор разливают поровну в три пробирки.

В первую пробирку вносят 1 каплю лакмуса (меняет цвет с фиолетового на красный) и нейтрализуют кислоту раствором гидроксида натрия (цвет индикатора восстанавливается). Добавляют 2-3 капли ра твора хлорида железа (III). Затем раствор нагревают до кип ния. Отм чают изменения.

Во вторую пробирку добавляют кусочек магниевой стружки. Выделяется газ. К отв рстию пробирки подносят горящую лучинку. Что наб юда те?

В третью пробирку помещают немного порошка карбоната натрия. Выде яется газ. К отверстию пробирки подносят горящую лучинку. Что наб юдаете?

В пр сы и задания

1. Напишите схему реакции получения уксусной кислоты. Опишите её физические свойства.

2. Напишите схему реакции нейтрализации между уксусной кислотой и щёлочью.

3. Объясните, в качестве чего используется реактив хлорид железа (III)? Ответ подтвердите схемой реакции.

4. Составьте схемы реакций взаимодействия уксусной кислоты с: а) магнием; б) карбонатом натрия. Какие газы при этом выделяются, как доказать их наличие?

4. Где реакция с карбонатом натрия может быть использована в лабораторной практике?

77

Опыт 2. Кислотные свойства карбоновых кислот

В три пробирки приливают по 0,5 мл водных растворов карбоновых кислот: муравьиной, уксусной, щавелевой. В первую пробирку добавляют 1 каплю метилового оранжевого, во вторую – 1 каплю лакмуса, в третью – 1 каплю фенолфталеина. Наблюдают изменение цвета.

В четвёртую пробирку помещают несколько кристаллов бензойной кислоты и прибавляют 0,5 мл раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки встряхивают до растворения

кристаллов. К полученному раствору добавляют по каплям растворÏолесÃÓсоляной кислоты до выпадения осадка.

Вопросы и задания

1. Как меняется окраска различных индикаторов в рас-

творах кислот?

2. Опишите наблюдаемые явления при взаимодействии

бензойной кислоты гидрок идом натрия и последующей

обработкой соляной кислотой оответ твующими схемами реакций.

Опыт 3. Изучение отнош ния кислот к нагреванию

В пробирку помещают н ско ько кристаллов щавелевой кислоты и нагревают пробирку. В верхнюю часть пробирки вносят стеклянную па чку, смоченную в известковой (или баритовой) в де. П яв яется бе ый осадок.

Анал гично испытывают отношение к нагреванию ледяной уксусн й кисл ты (0,5 мл) и бензойной кислоты кристаллической (несколько кристаллов).

Вопросы и задания

1. Напишите схему разложения щавелевой кислоты. Что показывает взаимодействие известковой (баритовой) воды с продуктами разложения? Напишите схему реакции.

2. Есть ли различия при нагревании кислот: щавелевой, уксусной и бензойной? Объясните наблюдаемые явления. Напишите соответствующие схемы реакций, учитывая условия проведения опыта.

78

Опыт 4. Получение муравьиной кислоты из щавелевой

В пробирку с пробкой, в которую вставлена изогнутая стеклянная трубка (длина отогнутого конца 12-15 см), помещают 2,5 г щавелевой кислоты и 2,5 см3 глицерина. Закрепляют пробирку наклонно в лапке штатива, осторожно нагревают смесь. Щавелевая кислота растворяется, затем начинается обильное выделение газа.

Когда в отводной трубке появятся первые капли жидкости, приостанавливают нагревание и вводят в пробирку еще 1

г щавелевой кислоты. Снова присоединяют отводную трубку и погружают ее конец (почти до дна) в пробирку-приемник с 1-2 см3 воды, охлаждаемую в стакане с водой. Продолжают нагревать смесь, следя, чтобы ее не перебрасывало, и собирают в приемнике муравьиную кислоту.

ÏолесÃÓОдновременно образуются некоторые побочные продукты реакции, в частности аллиловый спирт CH2 = CHCH2OH (температура кипения 97°С).

Нагревание ведут до тех пор, пока смесь глицерина и ща-

первоначально образу тся н полный щавелевый эфир глицерина, который в резу ьтате отщ пл ния СО2 легко переходит в эфир муравьиной кис оты – моноформин. Последний при воздействии избытка щаве евой кислоты дает легколетучую муравьиную кис ту и снова щавелевый эфир. Одновременно пр исх дит частичное омыление моноформина имеющейся в смеси в д й, причем образуется муравьиная кислота и глицерин. Муравьиная кислота и часть воды отгоняются, и процесс возобновляется. Таким образом, небольшое количество глицерина способствует превращению в муравьиную кислоту значительных количеств щавелевой кислоты.

Вопросы и задания

1. Напишите схему реакции получения муравьиной кислоты. Опишите её физические свойства.

79

2. Объясните, с какой целью в данном опыте используется глицерин. Рассуждения подтвердите схемами реакций.

Опыт 5. Окисление муравьиной кислоты.

В пробирку с газоотводной трубкой наливают 1 см3 муравьиной кислоты (полученной в опыте 4), 1 см3 разбавленной серной кислоты и 12 см3 раствора перманганата калия. Конец газоотводной трубки погружают в другую пробирку (почти до дна), содержащую1-2 см3 известковой (или ба-

ритовой) воды, и осторожно нагревают смесь до начала ки- пения.ÏолесÃÓ

Раствор перманганата калия. в первой пробирке быстро обесцвечивается, а во второй пробирке появляется осадок или муть (образуется карбонат кальция или бария).

Вопросы и задания

1. Составьте схему окисления муравьиной кислоты. 2. Почему во второй пробирке появил я о адок?

Опыт 6. Обнаруж ние муравьиной ки лоты и ее солей реакцией «серебряного з ркала»

Для приготов ения аммиачного раствора гидроксида серебра к 2 см3 1 % раствора нитрата серебра добавляют 1-2 капли 10 % раств ра гидрооксида натрия. Образовавшийся осадок оксида серебра растворябт, добавляя по каплям 5 % раствора аммиака. П лученный прозрачный раствор делят на две пробирки. К перв й приливают 0,5 см3 формиата натрия, а ко второй 0,5 см3 полученной щавелевой кислоты из опыта 4 Пробирки реакционной смесью нагревают на горячей водяной бане (70…80 °С). Через некоторое время наблюдают выделение металлического серебра в виде зеркального налета на стенках пробирок или черного осадка.

Вопросы и задания

1.Составьте схемы проведённых реакций.

2.Объясните, по какой причине муравьиной кислоте и её солям характерна реакция «серебряного зеркала»?

80