Organicheskaia_khimiia

Министерство образования Республики Беларусь УО «Полесский государственный университет»

Д.А. КАСПИРОВИЧ, И.А. ИЛЬЮЧИК, Т.Г. ТКАЧИК

ÏолесÃÓОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Малый лабораторный практикум

Пинск

ПолесГУ

2014

1

УДК 547

ББК 24.2 К28

Р е ц е н з е н т ы:

доктор биологических наук В.Н. Никандров; кандидат сельскохозяйственных наук И.В. Сучкова

У т в е р ж д е н о научно-методическим советом ПолесГУ

Каспирович, Д.А.

К28 Органическая химия: малый лабораторный практикум / Д.А. Каспирович, И.А. Ильючик, Т.Г. Ткачик. – Пинск: По-

лесГУ, 2014. – 113 .

ISBN 978-985-516-313-9

В учебно-методическом пособии ра мотрены вопросы подготовки и выполнения лабораторных работ по качественному элементному анализу органических со дин ний, способам их очистки и выделению, свойствам основных к ассов органич ских соединений. Каждой работе предшествует теоретический материал. Контроль теоретических знаний студент в пр водится по представленным в пределах каждой лаб рат рн й раб ты контро ьным вопросам.

Издание предназначено для выполнения лабораторного практикума по органическ й химии студентами биотехнологического факультета по специальн сти 1-31 01 01 Биология.

2

ПРЕДИСЛОВИЕ

Органическая химия – это наука, при изучении которой кроме теоретических знаний, студент должен усвоить и специфику методик проведения работ с различными классами органических соединений. Поэтому выполнение, представленных в малом практикуме лабораторных работ, является важным моментом в организации и рационализации учебного процесса, позволяющим закрепить теоретические знания и выработать практические навыки по проведению химическогоÏолесÃÓэксперимента последующим анализом полученных результатов.

В малый практикум по органической химии включены лабораторные работы по основным разделам органической химии, предусмотренным программой курса «Органическая химия» для студентов биотехнологиче кого факультета по специальности 1-31 01 01 Биология.

Практикум состоит из пр ди ловия, двух разделов (вводной и основной част й), прилож ния, пи ка литературы.

Вводная часть включа т сл дующие пункты:

- прави а техники б зопасности при работе в химической лаборатории;

- первая п м щь при несчастных случаях; - сн вная аб рат рная химическая посуда; - сб рка приб р в для проведения синтезов.

В сн вн й части (лабораторные работы) малого практикума изложены:

- элементарный анализ органических соединений; - методы разделения, выделения и очистки органических

соединений; - синтез и основные химические свойства углеводородов

и их производных, аминов, аминокислот, углеводов, жиров. В ходе выполнения лабораторных работ студент осваивает практические навыки по определению качественного состава органических соединений, различные методологические подходы, в том числе фильтрование, различные виды

3

перегонки, перекристаллизацию, сублимацию, экстракцию. Лабораторные работы по свойствам углеводородов и их производных, аминов, аминокислот, углеводов, жиров имеют цель ознакомить с реакциями основных классов органических соединений по средствам пробирочных опытов, позволяющих закрепить теоретический материал и развить навыки самостоятельного химического исследования.

В основной части каждой лабораторной работе предшествует соответствующий теоретический материал.

Контроль теоретических знаний студентов проводится по представленнымÏолесÃÓв пределах каждой лабораторной работы контрольным вопросам.

Приложения содержат форму протокола рабочего (лабораторного) журнала (приложение №1).

4

РАЗДЕЛ I ВВОДНАЯ ЧАСТЬ

1. ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ

Химия, как экспериментальная наука, предъявляет к себе ряд определенных требований, в том числе и по технике безопасности проведения работ в химической лаборатории, так

как многие из веществ, используемых в опытах по органическойÏолесÃÓхимии, являются в той или иной мере взрыво-, огне-

опасными, агрессивными, или ядовитыми, или теми и другими одновременно. Поэтому безопасная работа в химической лаборатории, является основой проведения и успеха эксперимента, а для этого необходимо строго соблюдать правила организации работы и техники безопа но ти.

Допуск в лабораторию к занятиям тудентов разрешается только после знакомства ин трукцией по технике безопас-

ности, вводного инструктажа и дачи ведущему занятие пре-

подавателю зачета, факт сдачи которого фиксируется в специальном журна е под ичную роспись прошедших инструктаж.

Общие прави а проведения работ

Каждый студент в аборатории обеспечивается местом,

котор е н д лжен с держать в порядке и чистоте. При проведении пыта запрещается загромождать рабочее место

лишними предметами. При выполнении лабораторных работ необходимо строго соблюдать следующие общие правила:

1. Перед выполнением лабораторной работы студент должен заранее ознакомиться методикой её проведения, отметив для себя цели и задачи. Студент допускается к выполнению работы лишь после того, как он сдаст предварительный отчет (название, цель, задачи и описание хода проведения опытов).

5

2.Студент должен знать основные свойства веществ используемых и получаемых в ходе проведения опыта, а также их действие на организм и правила работы с ними.

3.Проводить опыты необходимо в чистой посуде и пользоваться веществами лишь из склянок с этикетками с разборчивой надписью.

4.Запрещается выливать избыток реактива из пробирки обратно в реактивную склянку. Сухие соли необходимо набирать чистым шпателем или ложечкой.

5.Придерживаться принадлежности пробок к соответствующимÏолесÃÓсклянкам. Для обеспечения чистоты внутренней стороны пробки ее кладут на стол внешней поверхностью.

6.Запрещается уносить реактивы общего пользования на свое рабочее место.

7.Запрещается выбрасывать в раковину остатки металлов, их необходимо собирать в банку, а дорогостоящие реактивы (например, остатки солей еребра) – в пециально отведенную посуду. Также запр ща т я выливать в раковину остатки растворителей, горючих в щ тв, реакционные смеси, растворы кислот, щ лоч й и других вредных веществ. Их необходимо собирать в сп циа ьно отв денную для этих целей посуду.

8.С целью предупреждения выхода из строя канализации не допускать зас рения раковины и сливы в шкафах песком, бумагой, бит й п суд й и другими твердыми отходами, которые не бх димо выбрасывать в урну.

9.Необходимо рационально расходовать реактивы, электричество и воду. Нельзя оставлять без надобности включенные электроприборы и горящие спиртовки.

10.Выполнять лабораторную работу, включая каждый отдельный опыт, необходимо со строгим соблюдением всех указаний, содержащихся в описании работы.

11.Студенту категорически запрещается без разрешения преподавателя проводить опыты, не соответствующие плановой работе, или изменять порядок проведения опыта.

6

12.В случае невозможности завершения опыта в течение одного занятия студент должен заранее обсудить с преподавателем, на каком этапе работа должна быть прервана и когда можно будет ее закончить.

13.Перед уходом из лаборатории рекомендуется убрать рабочее место, при необходимости тщательно вымыть руки.

Правила техники безопасности:

1.В лаборатории категорически запрещается работать одному, что связано с отсутствием возможности оказания

первой медицинской помощи в случае травматизма, а также с невозможностьюÏолесÃÓликвидации последствий (например, локализации очага возгорания), причиной которых может служить даже незначительная неисправность оборудования или ошибка в выполнении опыта.

2.В лаборатории необходимо избегать лишних движений

иразговоров.

3.При проведении опытов не допу кать контактов кожи, глаз и дыхательных пут й химич кими реагентами. На занятиях необходимо находить я в лабораторном халате, а в случае наличия длинных волос, их необходимо прибрать с целью недопущения контакта волос с нагревательными приборами, реактивами и т.д.

4.Манипу яции с ядовитыми и сильно пахнущими реагентами, к нцентрированными растворами кислот, щелочей, а также упаривание их растворов следует проводить только в вытяжн м шкафу, створки которого должны быть опущены до 18-20 см от рабочей поверхности.

5.Измельчение твердых веществ, являющихся источником едкой пыли (щелочей, извести, йода и др.), разбавление концентрированных кислот и щелочей, приготовление хромовой смеси и т.п. нужно проводить в фарфоровой посуде в вытяжном шкафу, предварительно защитив глаза очками, а

руки перчатками.

6. Разбавлять концентрированные кислоты (особенно серную), допускается лишь путем осторожного вливания кислоты в воду при постоянном помешивании.

7

7. Запрещается работать с легковоспламеняющимися жидкостями вблизи нагревательных приборов, а также нагревать летучие легковоспламеняющиеся жидкости, вещества (эфиры, бензины, спирты, ацетон и т.д.) на открытом пламени. Для этих целей необходимо использовать водяную или масляную баню.

8. Необходимо соблюдать правила работы со спиртовкой: перед использованием спиртовка заправляется этанолом не более, чем на 2/3 ее объема; диск должен плотно прикрывать

зажигают спиртовку от горящей спички (лучинки); тушат ее, накрыв колпачком; регулировку пламени производят выдви-

отверстие резервуара спиртовки; фитиль в трубке должен входитьÏолесÃÓне слишком плотно, но и не выпадать из трубки; неиспользуемая спиртовка должна быть закрыта колпачком;

жением (увеличение пламени) или убиранием фитиля

(уменьшение пламени). При нагревании на пиртовке пред-

варительно прогревают пробирку одержимым в течение

15-20 секунд, затем нагр вают н по р д твенно содержимое пробирки. При нагревании запр ща т я прикасаться дном пробирки к фитилю, при этом на спиртовке допускается

нагревать лишь посуду из тонкого (химического) стекла.

9.Нагревание пробирок проводят в закрепленном состоянии в лапке и и в пр биркодержателе отверстием, направленным от себя и кружающих.

10.Чт бы пределить запах вещества, нужно рукой направлять струю в здуха т отверстия сосуда к себе.

11.Набор растворов химических веществ допускается только сифоном или резиновой грушей.

12.Соблюдать внимательность и осторожность при сборке стеклянных установок, в частности запрещается зажимать стеклянные изделия (особенно тонкостенную посуду, термометры и холодильники) в лапках штативов без соответствующей мягкой прокладки. Зажимать пробирку в пробиркодержателе необходимо ближе к ее открытому концу.

13.Запрещается проводить нагревание закупоренных аппаратов, сосудов, не предназначенных специально для этих

8

целей, а также нагревать жидкости в толстостенной и мерной посуде (может лопнуть).

14. Во избежание попадания брызг реагентов на лицо и одежду при сливании, нагревании реактивов запрещается наклоняться над отверстием сосуда.

15. В лаборатории строго запрещается пробовать на вкус реактивы, а также принимать пищу, пить и курить.

16. Соблюдать правила работы, временного и продолжительного хранения химических веществ, в частности: щелочные металлы хранить под слоем керосина, толуола или ксилолаÏолесÃÓ; манипуляции с металлическим натрием проводить вдали от водопроводного крана, предварительно насухо вытереть стол и высушить посуду, предназначенную для проведения реакции с металлическим натрием; по окончании работы первоначально данную посуду необходимо освободить от остатков натрия, растворяя его в пирте, а затем помыть; крупные остатки (обрезки) натрия поме тить в отдельную банку с керосином (толуолом или к илолом).

Хранить бром допуска т я лишь в толстостенных склянках притертыми пробками, все работы с данным веществом следует проводить в вытяжном шкафу, в резиновых перчатках и защитных очках. При попадании брома на кожу необходимо незамед ите ьно протереть пораженный участок спирт м, а затем смазать г ицерином.

2. ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ ПРИ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ

При нарушении правил техники безопасности и по причине других факторов в лаборатории могут возникать несчастные случаи, требующие неотложной медицинской помощи, эффективность которой в свою очередь во многом определяется знанием основных правил ее оказания:

1. В случае мелких порезов стеклом необходимо удалить осколки из раны, смыть кровь, продезинфицировать рану раствором йода и перевязать ее бинтом.

9

2.При ожоге рук, лица реактивом надо смыть последний большим количеством воды, а затем в случае ожога щелочью обработать место поражения 1% раствором уксусной кислоты, в случае ожога кислотой − 3% раствором гидрокарбоната натрия и опять обмыть водой. Одежду, соприкасавшуюся с реактивами, следует снять.

3.При ожоге горячей жидкостью или горячим предметом обожженное место необходимо промыть проточной холодной водой в течение 5-10 мин. Затем нужно пострадавшего

ходимо обильно промыть в течение 10-15 мин струей холодной воды так, чтобы она стекала от носа к виску. Веки пораженного глаза во время промывания осторожно разворачивают. Контактные линзы перед промыванием снимают. Затем пострадавшего незамедлительно до тавить в глазную клинику.

немедленно доставить в ближайшее лечебное учреждение. 4. ÏолесÃÓПри попадании в глаза химического вещества их необ-

5. При попадании яда внутрь н обходимо вызвать рвоту принятием теплого раствора повар нной оли (3-4 чайные ложки на стакан воды) и зат м надавить пальцем на заднюю часть зева. Пострадавш му нужно давать пить большое количество теплой воды. В учае потери пострадавшим сознания или же при трав ении растворителем, кислотой или щелочью рвоту вызывать запрещено. Пострадавшего необходимо перенести на свежий в здух и оставить в спокойном положении в тепле. Немедленно вызвать бригаду неотложной помощи.

6. При поражении электрическим током необходимо быстро освободить пострадавшего от действия тока путем отключения электроэнергии общим рубильником. Вынести пострадавшего на свежий воздух, при необходимости сделать ему искусственное дыхание, массаж сердца, после чего вызвать скорую помощь.

10