4006251

4006251-Desc-ru var ctx = "/emtp"; The translation is almost like a human translation. The translation is understandable and actionable, with all critical information accurately transferred. Most parts of the text are well written using a language consistent with patent literature. The translation is understandable and actionable, with most critical information accurately transferred. Some parts of the text are well written using a language consistent with patent literature. The translation is understandable and actionable to some extent, with some critical information accurately transferred. The translation is not entirely understandable and actionable, with some critical information accurately transferred, but with significant stylistic or grammatical errors. The translation is absolutely not comprehensible or little information is accurately transferred. Please first refresh the page with "CTRL-F5". (Click on the translated text to submit corrections)

Patent Translate Powered by EPO and Google

French

German

  Albanian

Bulgarian

Croatian

Czech

Danish

Dutch

Estonian

Finnish

Greek

Hungarian

Icelandic

Italian

Latvian

Lithuanian

Macedonian

Norwegian

Polish

Portuguese

Romanian

Serbian

Slovak

Slovene

Spanish

Swedish

Turkish

  Chinese

Japanese

Korean

Russian

      Loading Translation... 31% PDF (only translation) PDF (original and translation)

Please help us to improve the translation quality. Your opinion on this translation: Human translation

Very good

Good

Acceptable

Rather bad

Very bad

Your reason for this translation: Overall information

Patent search

Patent examination

FAQ Help Legal notice Contact УведомлениеЭтот перевод сделан компьютером. Невозможно гарантировать, что он является ясным, точным, полным, верным или отвечает конкретным целям. Важные решения, такие как относящиеся к коммерции или финансовые решения, не должны основываться на продукте машинного перевода.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ US4006251A[]

ПРЕДПОСЫЛКИ СОЗДАНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ BACKGROUND OF THE INVENTION Соединения, обладающие антибактериальными и/или противогрибковыми свойствами, используются в составах дезинфицирующих средств для уничтожения и остановки роста инфекционных организмов. Известно, что некоторые соединения, содержащие структуру тиокарбамилтио, обладают фунгицидными и бактерицидными свойствами (см. №№ 2 692 862; 2 432 256 и Re 22 750). Однако соединения, обладающие такими свойствами, весьма специфичны в своем применении. Более того, активность в отношении данного(их) организма(ов) является лишь одним из факторов, который следует учитывать при успешном использовании соединения в составе дезинфицирующего средства. Крайне желательны соединения, обладающие широким спектром активности по отношению к организмам и хорошей стабильностью при хранении, но не оказывающие токсического действия. Compounds having anti-bacterial and/or anti-fungal properties are used in disinfectant formulations to kill and arrest the growth of infectious organisms. Certain compounds containing a thiocarbamylthio structure are known to have fungicidal and bactericidal properties (See U.S. Pat. Nos. 2,692,862; 2,432,256 and Re 22,750). However, compounds having these properties are highly specific in their application. Furthermore, activity towards a given organism(s) is but one factor to consider in the successful use of a compound in a disinfectant formulation. Compounds having a broad range of activity towards organisms and good storge stability, without having toxic effects are highly desirable. СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ SUMMARY OF THE INVENTION Композиции, содержащие тиокарбамилсульфенамиды формулы ##STR1##, ГДЕ СОЕДИНЕНИЕ ВЫБРАНО ИЗ ГРУППЫ, СОСТОЯЩЕЙ (1) СОЕДИНЕНИЙ, В КОТОРЫХ R1 и R2 представляют собой алкильные радикалы, содержащие от 1 до 3 атомов углерода в радикале, а Ra и Rb представляют собой водород, от 1 до алкильные радикалы с 4 атомами углерода или циклоалкильный радикал, содержащий от 4 до 8 атомов углерода в кольце, где по крайней мере один из Ra и Rb представляет собой циклоалкильный радикал, (2) соединения, в которых R1 и R2 представляют собой метильные радикалы, а Ra и Rb представляют собой водород , алкильные радикалы с 1-4 атомами углерода, фенильный радикал или бензильный радикал, где по крайней мере один из Ra и Rb представляет собой фенильный или бензильный радикал, и (3) соединение, N,N'-ди(оксидиэтилен)тиокарбамилсульфенамид , являются хорошими фунгицидами и бактерицидами. Композиции обладают широким спектром активности и хорошей стабильностью при хранении. Compositions containing thiocarbamylsulfenamides of the formula ##STR1## WHEREIN THE COMPOUND IS SELECTED FROM THE GROUP CONSISTING OF (1) COMPOUNDS WHEREIN R1 and R2 are alkyl radicals containing 1 to 3 carbon atoms in the radical and Ra and Rb are hydrogen, 1 to 4 carbon atom alkyl radicals, or a cycloalkyl radical containing 4 to 8 carbon atoms in the ring, where at least one of Ra and Rb is a cycloalkyl radical, (2) compounds wherein R1 and R2 are methyl radicals and Ra and Rb are hydrogen, 1 to 4 carbon atom alkyl radicals, a phenyl radical, or a benzyl radical, where at least one of Ra and Rb is a phenyl or benzyl radical, and (3) the compound, N,N'-di(oxydiethylene)thiocarbamylsulfenamide, are good fungicides and bactericides. The compositions exhibit a broad range of activity and have good stability during storage. ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ DETAILED DESCRIPTION Готовят бактерицидные и фунгицидные композиции, содержащие от примерно 0,01 до примерно 95% по массе и более предпочтительно от примерно 0,1 до примерно 5% по массе от общей массы композиции тиокарбамилсульфенамидного соединения формулы ##STR2##, ГДЕ СОЕДИНЕНИЕ ВЫБРАНО ИЗ ГРУППЫ, СОСТОЯЩЕЙ (1) СОЕДИНЕНИЙ, В КОТОРЫХ R1 и R2 представляют собой алкильные радикалы, содержащие от 1 до 3 атомов углерода в радикале, а Ra и Rb представляют собой водород, алкильные радикалы с 1-4 атомами углерода или циклоалкильный радикал, содержащий от 4 до 8 атомов углерода в кольце, где по крайней мере один из Ra и Rb представляет собой циклоалкильный радикал, (2) соединения, в которых R1 и R2 представляют собой метильные радикалы, а Ra и Rb представляют собой водород, алкильные радикалы с 1-4 атомами углерода, фенильный радикал или бензильный радикал радикал, где по меньшей мере один из Ra и Rb представляет собой фенильный или бензильный радикал, и (3) соединение, N,N'-ди(оксидиэтилен)тиокарбамилсульфенамид. Циклоалкильный, фенильный и бензильный радикалы могут быть дополнительно замещены алкильными радикалами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода. Bactericidal and fungicidal compositions are prepared containing from about 0.01 to about 95% by weight, and more preferredly from about 0.1 to about 5% by weight of the total composition, a thiocarbamylsulfenamide compound of the formula ##STR2## WHEREIN THE COMPOUND IS SELECTED FROM THE GROUP CONSISTING OF (1) COMPOUNDS WHEREIN R1 and R2 are alkyl radicals containing 1 to 3 carbon atoms in the radical and Ra and Rb are hydrogen, 1 to 4 carbon atom alkyl radicals, or a cycloalkyl radical containing 4 to 8 carbon atoms in the ring, where at least one of Ra and Rb is a cycloalkyl radical, (2) compounds wherein R1 and R2 are methyl radicals and Ra and Rb are hydrogen, 1 to 4 carbon atom alkyl radicals, a phenyl radical, or a benzyl radical, where at least one of Ra and Rb is a phenyl or benzyl radical, and (3) the compound, N,N'-di(oxydiethylene)thiocarbamylsulfenamide. The cycloalkyl, phenyl, and benzyl radicals can be further substituted with alkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms. Примерами соединений являются N,N-диметилтиокарбамил-N,N'-дициклобутилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N'-метил-N'-циклобутилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N',N'-дициклопентилсульфенамид, N, N-диметилтиокарбамил-N'-циклопентилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N',N'-дициклогексилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N'-бутил-N'-циклогексилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N'-фенилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N',N'-дициклогептилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N'-бензилсульфенамид, N,N,-диметилтиокарбамил-N',N'-дибензилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N'-этил -N'-циклогептилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N',N'-дициклооктилсульфенамид, N-метил-N-этилтиокарбамил-N',N'-дициклопентилсульфенамид, N-метил-N-этилтиокарбамил-N'-циклогексилсульфенамид, N ,N-диэтилтиокарбамил-N',N'-дициклопентилсульфенамид, N,N-диэтилтиокарбамил-N'-изопропил-N'-циклопентилсульфенамид, N,N-диэтилтиокарбамил-N',N'-дициклогексилсульфенамид, N,N-диэтилтиок арбамил-N',N'-дициклооктилсульфенамид, N,N-диэтилтиокарбамил-N'-метил-N'-циклооктилсульфенамид, N-этил-N-изопропилтиокарбамил-N',N'-дициклогексилсульфенамид, N-этил-N-пропилтиокарбамил- N',N'-дициклогептилсульфенамид, N,N-диизопропилтиокарбамил-N',N'-дициклогексилсульфенамид, N-пропил-N-метилтиокарбамил-N',N'-дициклопентилсульфенамид, N',N'-ди(оксидиэтилен)тиокарбамилсульфенамид, и тому подобное. Examples of the compounds are N,N-dimethylthiocarbamyl-N,N'-dicyclobutylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N'-methyl-N'-cyclobutylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclopentylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N' -cyclopentylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclohexylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N'-butyl-N'-cyclohexylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N'-phenylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N',N'-dicycloheptylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N'-benzylsulfenamide, N,N,-dimethylthiocarbamyl-N',N'-dibenzylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N'-ethyl-N'-cycloheptylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclooctylsulfenamide, N-methyl-N-ethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclopentylsulfenamide, N-methyl-N-ethylthiocarbamyl-N'-cyclohexylsulfenamide, N,N-diethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclopentylsulfenamide, N,N-diethylthiocarbamyl-N'-isopropyl-N'-cyclopentylsulfenamide, N,N-diethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclohexylsulfenamide, N,N-diethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclooctylsulfenamide, N,N-diethylthiocarbamyl-N'-methyl-N'-cyclooctylsulfenamide, N-ethyl-N-isopropylthiocarbamyl-N',N'-dicyclohexylsulfenamide, N-ethyl-N-propylthiocarbamyl-N',N'-dicycloheptylsulfenamide, N,N-diisopropylthiocarbamyl-N',N'-dicyclohexylsulfenamide, N-propyl-N-methylthiocarbamyl-N',N'-dicyclopentylsulfenamide, N',N'-di(oxydiethylene)thiocarbamylsulfenamide, and the like. Более предпочтительными соединениями являются соединения, в которых (1) R1 и R2 представляют собой метильные или этильные радикалы, а Ra и Rb представляют собой циклоалкильные радикалы, содержащие от 5 до 7 атомов углерода в кольце, (2) R1 и R2 представляют собой метильные радикалы, а Ra и Rb представляют собой водород. , фенильный или бензильный радикалы, где по меньшей мере один из Ra и Rb представляет собой фенильный или бензильный радикал, и (3) соединение, N,N'-ди(оксидиэтилен)тиокарбамилсульфенамид. Примерами более предпочтительных соединений являются N,N-диметилтиокарбамил-N',N'-дициклопентилсульфенамид, N-метил-N-этилтиокарбамил-N',N'-дициклопентилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N'-фенилсульфенамид, N, N-диметилтиокарбамил-N',N'-дициклогексилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N',N'-дициклогептилсульфенамид, N-метил-N-этилтиокарбамил-N',N'-дициклогептилсульфенамид, N-метил-N-этилтиокарбамил- N',N'-дициклогексилсульфенамид, N,N-диэтилтиокарбамил-N',N'-дициклогексилсульфенамид, N,N-диметилтиокарбамил-N',N'-дициклогептилсульфенамид, N,N-диэтилтиокарбамил-N',N'-дициклогептилсульфенамид, N,N'-ди(оксидиэтилен)тиокарбамилсульфенамид и т.п. The more preferred compounds are those wherein (1) R1 and R2 are methyl or ethyl radicals and Ra and Rb are cycloalkyl radicals containing 5 to 7 carbon atoms in the ring, (2) R1 and R2 are methyl radicals and Ra and Rb are hydrogen, phenyl, or benzyl radicals, where at least one of Ra and Rb is a phenyl or benzyl radical, and (3) the compound, N,N'-di(oxydiethylene)thiocarbamylsulfenamide. Examples of the more preferred compounds are N,N-dimethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclopentylsulfenamide, N-methyl-N-ethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclopentylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N'-phenylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclohexylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N',N'-dicycloheptylsulfenamide, N-methyl-N-ethylthiocarbamyl-N',N'-dicycloheptylsulfenamide, N-methyl-N-ethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclohexylsulfenamide, N,N-diethylthiocarbamyl-N',N'-dicyclohexylsulfenamide, N,N-dimethylthiocarbamyl-N',N'-dicycloheptylsulfenamide, N,N-diethylthiocarbamyl-N',N'-dicycloheptylsulfenamide, N,N'-di(oxydiethylene) thiocarbamylsulfenamide and the like. Соединения тиокарбамилсульфенамида могут быть получены различными способами. Несколько способов раскрыты в статье Smith et al., General Organic Chemistry, Vol. 14 (1949) Стр. 935. Используемый широко применяемый процесс заключается во взаимодействии дитиокарбаматной соли металла с амином в присутствии окислителя. Другой процесс представляет собой реакцию моногалогенамина с солью три- или тетратиокарбамата. Моногалогенамин легко получают реакцией вторичного амина с гипохлоритом натрия. Еще одним способом получения соединений тиокарбамилсульфенамида является реакция амина и моногалогенамина с сероуглеродом в присутствии основания. The thiocarbamylsulfenamide compounds can be prepared by various processes. Several processes are disclosed in an article by Smith et al, General Organic Chemistry, Vol. 14 (1949) Page 935. used widely usedd process is to react a dithiocarbamate metal salt with an amine in the presence of an oxidizing agent. Another process is the reaction of a monohaloamine with a tri- or tetrathiocarbamate salt. The monohaloamine is readily obtained by the reaction of a secondary amine with sodium hypochlorite. Yet another route to the preparation of the thiocarbamylsulfenamide compounds is the reaction of an amine and a monohaloamine with carbon disulfide in the presence of a base. Используемые амины имеют формулу ##STR3##, где R1, R2, Ra и Rb имеют указанные выше значения. Примерами аминов являются диметиламин, диэтиламин, дипропиламин, диизопропиламин, метилизопропиламин, метилэтиламин, фениламин, метилфениламин, дифениламин, дибензиламин, циклопентиламин, циклогексиламин, метилциклогексиламин, дициклобутиламин, дициклогексиламин, дициклогептиламин. , дициклооктиламин и морфолин. The amines employed have the formula ##STR3## wherein R1, R2, Ra and Rb are defined as above. Examples of the amines are dimethylamine, diethyl amine, dipropyl amine, diisopropyl amine, methylisopropylamine, methylethyl amine, phenyl amine, methylphenyl amine, diphenyl amine, dibenzyl amine, cyclopentyl amine, cyclohexyl amine, methylcyclohexyl amine, dicyclobutyl amine, dicyclohexyl amine, dicycloheptyl amine, dicyclooctyl amine and morpholine. Особенно полезным способом получения соединений является реакция амина и хлорамина с сероуглеродом в присутствии основания, такого как гидроксид натрия, и в среде воды и хлорированного растворителя, такого как хлороформ или четыреххлористый углерод. В этом процессе более объемный амин; то есть амин HNRa Rb, который содержит ароматический или циклоалкильный радикал (радикалы), направлен в положение азота атома серы на тиокарбамилсульфенамидном соединении. Монохлорамины могут быть легко получены реакцией амина приведенной выше формулы с хлорирующим агентом, таким как гипохлорит натрия, NaOCl. Это можно сделать in situ перед реакцией амина и хлорамина с сероуглеродом. Температура реакции колеблется от примерно -20°С до температуры, близкой к температуре кипения реакционной смеси, практически примерно от 80°С до 100°С. Более предпочтительна температура от примерно -10°С до примерно 50°С. амин и хлорамин оба могут быть использованы в молярном избытке количества используемого сероуглерода. A particularly useful process for the preparation of the compounds is the reaction of an amine and a chloroamine with carbon disulfide in the presence of a base such as sodium hydroxide, and in a medium of water and a chlorinated solvent such as chloroform or carbon tetrachloride. In this process, the bulkier amine; i.e. the HNRa Rb amine which contains an aromatic or cycloalkyl radical(s) is directed to the sulfur atom nitrogen position on the thiocarbamylsulfenamide compound. The monochloroamines can be readily prepared by reacting an amine of the formulas above with a chlorinating agent such as sodium hypochlorite, NaOCl. This can be done in situ prior to the reaction of the amine and chloroamine with the carbon disulfide. Temperature of the reaction ranges from about -20 DEG C. to near the boiling point of the reaction mixture, practicably about 80 DEG- 100 DEG C. A more preferred temperature is from about -10 DEG C. to about 50 DEG C. The amine and chloroamine can both be used in a molar excess of the amount of carbon disulfide employed. Однако выходы свыше 70 мас.% легко достигаются при использовании примерно одного моля монохлорамина и одного моля амина на каждый моль присутствующего сероуглерода. Тиокарбамилсульфенамид можно выделить, отделяя неводную фазу и высушивая ее для извлечения продукта. Соединение может быть очищено путем его растворения в подходящем растворителе, таком как ацетон, диэтиловый эфир, гексан, толуол, трихлорэтан и т.п., и осаждения его охлаждением или промывкой соединения метанолом, этанолом и т.п. Тиокарбамилсульфенамиды можно охарактеризовать по температуре плавления, инфракрасным спектрам, спектрам ядерного магнитного резонанса (ЯМР) и анализу углерод-водород-азот. However, yields of over 70% by weight are readily obtained using about one mole of monochloroamine and one mole of amine to every mole of carbon disulfide present. The thiocarbamylsulfenamide can be isolated by separating out the non-aqueous phase and drying it down to recover the product. The compound can be purified by dissolving it in a suitable solvent such as acetone, diethylether, hexane, toluene, trichloroethane, and the like and precipitating it out by cooling, or by washing the compound using methanol, ethanol, and the like. The thiocarbamylsulfenamides can be characterized by melting point, infra-red spectra, nuclear magnetic resonance (NMR) spectra, and carbon-hydrogen-nitrogen analysis. Соединения тиокарбамилсульфенамида по данному изобретению обладают широким диапазоном активности против бактерий и грибков. Соединения проявляют бактерицидную активность в отношении, например, Bacillus subtilis, Staphylococcus aqureus и Salmonella typhosa; и фунгицидную активность против, например, Aspergillus niger, Trichophyton mentagrophytes и слизи. The thiocarbamylsulfenamide compounds of this invention have a good range of activity against bacteria and fungi. The compounds exhibit bactericidal activity against, for example, Bacillus subtilis, Staphylococcus aqureus, and Salmonella typhosa; and fungicidal activity against, for example, Aspergillus niger, Trichophyton mentagrophytes and slimes. Соединения тиокарбамилсульфенамида смешивают с различными известными носителями и формулярными ингредиентами для получения композиций по настоящему изобретению. Композиции могут представлять собой простые растворы, дисперсии, эмульсии или суспензии соединений в воде или растворителях, аэрозольные составы, пасты и гели, присыпки или ряд других известных форм, адаптированных к конечному применению композиции. Композиции могут быть приготовлены путем растворения или суспендирования тиокарбамилсульфенамида в жидком носителе или путем физического смешивания соединения с ингредиентами в смесительных котлах, смесителях Henschel, смесителях, Бенбери, экструдерах, мельницах для чернил и т.п. Используются стандартные методы смешивания. Первостепенной задачей является равномерное распределение соединения по всей композиции. The thiocarbamylsulfenamide compounds are mixed with various known carriers and formulary ingredients to prepare the compositions of this invention. The compositions can be simple solutions, dispersions, emulsions or suspensions of the compounds in water or solvents, spray formulations, pastes and gels, dusting powders, or a number of other known forms which are adapted to the end use of the composition. The compositions may be prepared by dissolving or suspending the thiocarbamylsulfenamide in a liquid carrier or by physically admixing the compound with the ingredients in mixing kettles, Henschel mixers, blenders, Banburys, extruders, ink mills, and the like. Standard mixing techniques are used. The prime requisite is to disperse the compound uniformly throughout the composition.

Please, introduce the following text in the box below Correction Editorclose Original text: English Translation: Russian

Select words from original text Provide better translation for these words

Correct the proposed translation (optional) SubmitCancel