m1004
.pdfшое число разновидностей ДНК и РНК, отличающихся друг от друга по строению и значению в обмене веществ. Они являются исключительно важными элементами клетки, обеспечивающими хранение и передачу генетической (наследственной) информации в живых организмах.
Непосредственным носителем наследственной информации является ДНК, состоящая из двух полинуклеотидных цепей, соединенных друг с другом. Мономеры, составляющие каждую из цепей ДНК, представляют собой сложные органические соединения, включающие одно из четырех азотистых оснований: аденин (А), гуанин (Г), тимин (Т) или цитозин (Ц); углевод дезоксирибозу и остаток фосфорной кислоты. Эти соединения носят название
нуклеотидов.
РНК играет роль посредника, функцией которого является перевод наследственной информации, хранящейся в ДНК, в рабочую форму. РНК представлены одной полинуклеотидной цепью, которая состоит из четырех разновидностей нуклеотидов, содержащих углевод – рибозу, остаток фосфорной кислоты и одно из четырех азотистых оснований: аденин, гуанин, цитозин или урацил (У).
Нуклеиновые кислоты играют наиболее ответственную роль в процессах жизнедеятельности. С их помощью решаются две важнейшие задачи: хранение и передача наследственной информации, а также синтез макромолекул ДНК, РНК и белка.
Полисахариды – природные высокомолекулярные вещества, состоящие из большого количества моносахаридов.
Примерами полисахаридов, которые синтезируют живые организмы, являются запасные вещества крахмал и гликоген, а также структурные полисахариды целлюлоза и хитин.
Крахмал – самый распространенный в природе полисахарид, играющий роль резервного вещества многих растений. Крахмал – природный полимер с общей формулой (С6Н10О5)n, где n (степень полимеризации) достигает нескольких тысяч. Макромолекула крахмала образуется в результате реакции поликонденсации молекул α-глюкозы (рис. 2).
31
Рис. 2. Звенья макромолекулы крахмала
Крахмал может подвергаться ступенчатому гидролизу, в результате чего происходит постепенное разрушение макромолекул:
t, Н2SO4
(С6Н10О5)n + mН2О 
(C6H10O5)m→ n/2C12H22O11 → nC6H12O6.
крахмал |
декстрины |
мальтоза |
глюкоза |
Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и накапливается в корнях и семенах растений. Запасаемым полисахаридом животных является гликоген, который содержится преимущественно в печени и мышцах.
Целлюлоза, или клетчатка (от лат. cellula – клетка), – глав-
ная составная часть оболочек растительных клеток, выполняющая функции конструкционного материала. Целлюлоза в чистом виде обычно в природе не встречается. Но волокна хлопчатника (очищенная вата) и фильтровальная бумага могут служить образцом почти чистой целлюлозы. Как и крахмал, целлюлоза образуется в результате фотосинтеза.
Целлюлоза представляет собой полисахарид с общей формулой (С6Н10О5)n, однако n намного выше, чем у крахмала. Макромолекулы целлюлозы состоят из остатков β-глюкозы и имеют только линейное строение (рис. 3). Они вытянуты в одном направлении и образуют волокна (лен, конопля, хлопок).
Целлюлоза содержится в коре и древесине деревьев, стеблях растений. Целлюлоза составляет структурную основу представителей не только растительного мира, но и некоторых бактерий.
32
Рис. 3. Звенья макромолекулы целлюлозы
В животном мире в качестве опорных, структурообразующих полимеров полисахариды используются лишь насекомыми и членистоногими. Наиболее часто для этих целей применяется хитин, который служит для построения так называемого внешнего скелета у крабов, раков, креветок.
Вопросы для повторения
1.Какие вещества называются белками?
2.Сколько аминокислот входит в состав белков?
3.На какие группы по химическому составу делятся белки?
4. Какое вещество получается в результате гидролиза крахмала и целлюлозы?
5. Какие два вида нуклеиновых кислот вы знаете?
Тестовые задания для самостоятельного контроля знаний
Ответы на тестовые задания предполагают один правильный ответ из четырех предложенных вариантов.
1. Низкомолекулярное вещество, последовательным присоединением молекул которого происходит образование макромолекул высокомолекулярного соединения, называется:
а) структурным элементом; |
в) олигомером; |
б) мономером; |
г) элементарным звеном. |
2. Представителем природных неорганических полимерных |
|
волокнистых материалов является: |
|
а) асбест; |
в) шелк; |
б) корунд; |
г) эбонит. |
33
3. Полимерный материал капрон является примером волокна:
а) искусственного; |
в) синтетического; |
б) неорганического; |
г) натурального. |
4. Полимерный материал |
тефлон производится на основе |
продукта полимеризации вещества, формула которого имеет вид:
а) C2F6; |
в) C2F2; |
б) C2H2F2; |
г) C2F4. |
5. В реакцию полимеризации может вступать вещество, фор- |
|
мула которого имеет вид: |
|
а) С6Н5 ─ СН ═ СН2; |
в) С6Н5 ─ COOCH3; |
б) С6Н5 ─ NO2; |
г) С6Н5 ─ CH2 ─ COOH. |
6. Мономером для получения изопренового (природного) ка- |
|
учука является: |
|
а) CH2 ═ C(CH3) ─CH ═ CH2; |
в) C6H5 ─ CH ═ CH2; |
б) CH2 ═ CH ─CH ═ CH2; |
г) CH2 ═ C(C6H5) ─CH ═ CH2. |
7. Для увеличения эластичных свойств и уменьшения хруп- |
|
кости полимерных материалов в их состав вводят вещества, ко-
торые называются: |
|
а) наполнителями; |
в) пластификаторами; |
б) вулканизаторами; |
г) антиоксидантами. |
8. К природным веществам, имеющим полимерное строение, |
|
относится: |
|
а) полиуретан; |
в) пироксилин; |
а) хитин; |
г) капрон. |
9. К природным высокомолекулярным соединениям не отно- |
|
сятся: |
|
а) нуклеиновые кислоты; |
в) поликарбонаты; |
б) полисахариды; |
г) амилопектины. |
10. В результате полного гидролиза как крахмала, так и цел- |
|
люлозы образуется: |
|
а) лактоза; |
в) сахароза; |
б) глюкоза; |
г) фруктоза. |
11. По отношению к электрическому току большинство по- |
|
лимеров обладает свойствами: |
|
а) полупроводников; |
в) диэлектриков; |
б) сверхпроводников; |
г) электролитов. |
34
Задачи
Примеры решения типовых задач
Пример 1. При полном сгорании 5 моль полипропилена образовалось 67 200 л СО2 (н.у.). Чему равна степень полимеризации полимера?
Решение. Уравнение горения полипропилена:
(— СН(СН3) — СН2 —)n + 4,5nО2 = 3nСО2 + 3nН2О,
где n – средняя степень полимеризации полимера.
Из 1 моля полипропилена образуется 3n моль СО2, соответственно из 5 моль полипропилена – 15n моль СО2. Рассчитаем количество образовавшегося СО2:
ν(СО2) = 67 200 / 22,4 = 3 000 моль. Тогда 15n = 3 000, n = 200.
Ответ: степень полимеризации полимера равна 200. Пример 2. Образец состоит из смеси макромолекул: 1 моль с
М = 2 500 а.е.м., 2 моль с М = 1 800 а.е.м., 2 моль с М = 2 200 а.е.м., 3 моль с М = 3 000 а.е.м. Чему равна средняя молекулярная масса полимера?
Решение. Определение средней молекулярной массы полимера осуществляется в следующем порядке.
1.Определяем общее количество молей полимерных молекул
вобразце:
Nобщ = 1 + 2 + 2 + 3 = 8 моль.
2. Определяем массу полимерного образца:
Мполим = 1 · 2500 + 2 · 1800 + 2 · 2200 + 3 · 3000 = 19 500 а.е.м.
3. Определяем среднюю молекулярную массу полимера:
__ |
|
|
М полим = 19 500 / 8 = 2 437,5 а.е.м. |
||
Ответ: средняя молекулярная масса полимера равна |
||
2 437,5 а.е.м. |
|
|
Пример 3. Полимер имеет строение: |
|
|
СООСН3 |
СООСН3 |
СООСН3 |
│ |
│ |
│ |
… ─ СН2 ─ С ─ СН2 ─ С ─ СН2 ─ С ─ СН2 ─… |
||
│ |
│ |
│ |
СН3 |
СН3 |
СН3 |
35
Найдите структурное звено и структурную формулу мономера.
Решение. Для получения высокомолекулярных соединений существует два основных способа: полимеризация и поликонденсация.
Сущность реакции полимеризации заключается в том, что при этом процессе молекулы одного и того же вещества или различных веществ соединяются между собой в макромолекулы без выделения каких-либо побочных продуктов. Молекулы мономеров должны содержать двойные или тройные связи или иметь неустойчивое циклическое строение. Механизм процесса полимеризации сводится к разрыву кратных связей или циклов и соединению этих молекул друг с другом. Следовательно, элементарный состав полученного полимера и исходных веществ будет один и тот же. Для данного полимера повторяющимся элементарным звеном является
СООСН3
|
— СН2 — С — ,
|
СН3 а структурная формула мономера выглядит так:
О
||
СН2 = С — С — О — СН3.
|
СН3 Ответ: для данного полимера структурное звено
СООСН3
|
—СН2 — С — ;
|
СН3 структурная формула мономера
О
||
СН2 = С — С — О — СН3.
|
СН3
36
Задачи для самостоятельного решения
1.Средняя молекулярная масса полистирола равна 26 000. Чему равна степень полимеризации?
2.Образец полимера состоит из смеси макромолекул: 3 моль с
М= 1000 а.е.м., 2 моль с М = 5 000 а.е.м. и 1 моль с М = 2000 а.е.м.
Чему равна средняя молекулярная масса полимера?
3.Полимер имеет строение:
СН3 |
СН3 |
| |
| |
… — СН — О — СН — О — СН — О — СН — О — …
| |
| |
СН3 |
СН3 |
Найдите структурное звено и структурную формулу мономера. 4. Полимер имеет строение:
… — СН2 — О — СН2 — О — СН2 — О — СН2 — О — … Найдите структурное звено и структурную формулу мономера. 5. При полном сгорании 5 моль полиакрилонитрила
(— СН2 — СН —)n
|
CN
образовалось 168 м3 СО2 (н.у.). Чему равна степень полимеризации полимера?
6.Средняя молекулярная масса бутадиенового каучука равна 18 900 а.е.м. Чему равна степень полимеризации?
7.Сколько граммов аминоуксусной кислоты потребуется для получения 8,56 кг полипептида в результате реакции поликонденсации? Чему равна средняя степень полимеризации полимера, если известно, что полученный образец содержит 0,2 моль полимерных молекул?
8. Образец состоит из смеси макромолекул: 2 моль с
М = 1 000 а.е.м., 3 моль с М = 3 000 а.е.м. и 4 моль с М = 4 000 а.е.м.
Чему равна средняя молекулярная масса полимера?
9. Изобразите структурные формулы элементарного звена и мономера: а) для натурального каучука; б) для синтетического каучука.
37
10.Массовая доля крахмала в картофеле равна 20 %. Рассчитайте массу глюкозы, которую можно получить из картофеля массой 891 кг. Выход продукта равен 50 %.
11.Определите максимальное число нитрогрупп – NO2, которое можно ввести в одно структурное звено полимерной молекулы целлюлозы.
12. Образец полимера |
состоит из смеси макромолекул: |
5 моль с М = 1 500 а.е.м., 4 |
моль с М = 1 200 а.е.м., 2 моль с |
М = 4 500 а.е.м. и 1 моль с М = 2 500 а.е.м. Чему равна средняя молекулярная масса полимера?
13.Средняя молекулярная масса полипропеновой (полиакриловой) кислоты равна 25 500 а.е.м. Чему равна степень полимеризации?
14.При полном сгорании 1 моль целлюлозы образовалось 285,6 м3 СО2 (н.у.). Чему равна степень полимеризации полимера?
Библиографический список
1.Артеменко А.И. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1998. 544 с.
2.Жиряков В.Г. Органическая химия. М.: Химия, 1971. 495 с.
3.Кулезнев В.Н., Шершнев В.А. Химия и физика полимеров. М.:
Высш. шк., 1988. 321 с.
4.Стрепихеев А.А., Деревицкая В.А. Основы химии высокомолеку-
лярных соединений. М.: Химия, 1976. 440 с.
5.Тугов И.И., Кострыкина Г.И. Химия и физика полимеров. М.: Хи-
мия, 1989. 432 с.
6.Шур А.М. Высокомолекулярные соединения. М.: Высш. шк., 1981.
656 с.
38
|
Содержание |
|
Введение............................................................................................................... |
3 |
|
1. |
Общие представления о высокомолекулярных соединениях..................... |
4 |
2. |
Классификация и номенклатура ВМС .......................................................... |
5 |
3. |
Методы синтеза ВМС ..................................................................................... |
9 |
|
3.1. Полимеризация ......................................................................................... |
9 |
|
3.2. Поликонденсация ................................................................................... |
11 |
4. |
Олигомеры ..................................................................................................... |
12 |
|
4.1. Физико-химические свойства олигомеров .......................................... |
13 |
|
4.2. Области применения олигомеров......................................................... |
13 |
5. |
Полимеры ....................................................................................................... |
15 |
|
5.1. Строение полимеров .............................................................................. |
15 |
|
5.2. Фазовые состояния полимеров ............................................................. |
17 |
|
5.3. Свойства полимеров .............................................................................. |
18 |
|
5.4. Синтетические ВМС и полимерные материалы на их основе .......... |
21 |
6. |
Биополимеры ................................................................................................. |
29 |
Тестовые задания для самостоятельного контроля знаний .......................... |
33 |
|
Задачи ................................................................................................................. |
35 |
|
|
Примеры решения типовых задач ............................................................... |
35 |
|
Задачи для самостоятельного решения....................................................... |
37 |
Библиографический список.............................................................................. |
38 |
|
39
Учебное издание
ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Методические указания к практическим занятиям и самостоятельной работе
Составитель Никитина Екатерина Ивановна
Редактор А.О. Квач Компьютерная верстка Ю.В. Борцовой
|
Изд. лиц. ЛР № 021277 от 06.04.98 |
|
|
|
Подписано в печать 01.12.2014 |
|
|
2,5 печ. л. |
2,2 уч.-изд. л. |
Тираж 200 экз. |
Заказ № 2848 |
Издательство Сибирского государственного университета путей сообщения
630049, Новосибирск, ул. Д. Ковальчук, 191 Тел./факс: (383) 328-03-81. E-mail: bvu@stu.ru
40