![](/user_photo/_userpic.png)
Идентификация органических соединений по данным ЯМР и ИК-спектроскопии (90
..pdf![](/html/65386/468/html_cHgdntWU4p.cjCz/htmlconvd-ZJQTbE21x1.jpg)
Рис. 46
Задача 54. Определите структуру соединения C11H16 по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 47, 48.
Рис. 47
Рис. 48
21
![](/html/65386/468/html_cHgdntWU4p.cjCz/htmlconvd-ZJQTbE22x1.jpg)
Задача 55. Определите структуру соединения C7H8O по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 49, 50.
Рис. 49
Рис. 50
Задача 56. Определите структуру соединения C7H8O по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 51, 52.
Рис. 51
22
![](/html/65386/468/html_cHgdntWU4p.cjCz/htmlconvd-ZJQTbE23x1.jpg)
Рис. 52
Задача 57. Определите структуру соединения C7H9ON по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 53, 54.
Рис. 53
Рис. 54
23
![](/html/65386/468/html_cHgdntWU4p.cjCz/htmlconvd-ZJQTbE24x1.jpg)
Задача 58. Определите структуру соединения C8H8O по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 55, 56.
Рис. 55
Рис. 56
Задача 59. Определите структуру соединения C6H14O по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 57, 58.
Рис. 57
24
![](/html/65386/468/html_cHgdntWU4p.cjCz/htmlconvd-ZJQTbE25x1.jpg)
Рис. 58
Задача 60. Определите структуру соединения C9H12O2 по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 59, 60.
Рис. 59
Рис. 60
25
Приложение 1
Химические сдвиги протонов относительно ТМС
Протонная группа |
δ, м.д. |
|
Протонная группа |
δ, м.д. |
|
|
|
|
|
СН3 -R |
0,8-1,2 |
|
R3CH |
1,4-1,6 |
|
|
|
|
|
CH3 – C(R)C=C< |
1,6-1,9 |
|
R2CH OH |
3,5-3,8 |
|
|
|
|
|
CH3 – Ar |
2,2-2,5 |
|
Ar2 CH OH |
5,7-5,8 |
|
|
|
|
|
CH3 – I |
2,16 |
|
R2 CH NH2 |
2,8-3,0 |
|
|
|
|
|
CH3 – Br |
2,62 |
|
R OH |
3-6 |
|
|
|
|
|
CH3 – Cl |
3,0 |
|
Ar OH |
6-8 |
|
|
|
|
|
CH3 – OH |
3,47 |
|
NH R |
2-4 |
|
|
|
|
|
CH3 – C(O)- R |
2,1-2,4 |
|
R COOH |
10-12 |
|
|
|
|
|
CH3 – C(O)- Ar |
2,4-2,6 |
|
C HCl2 |
5,3 |
|
|
|
|
|
CH3 – C(O) -OR |
1,9-2,2 |
|
CH=CH |
5-7 |
|
|
|
|
|
CH3 – C(O) -OAr |
2,0-2,5 |
|
CHCl3 |
7,3 |
|
|
|
|
|
CH3 – OR |
3,2-3,5 |
|
C(O) H |
9-10 |
|
|
|
|
|
CH3 – OAr |
3,7-4,0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 – O -C(O)- R |
3,6-3,9 |
|
C6H5X |
|
|
|
|
|
|
CH3 – N< |
2,2-2,6 |
|
X=H |
7,2 |
|
|
|
|
|
R -CH2 -R |
1,1-1,5 |
|
X=OH |
6,9 |
|
|
|
|
|
R -CH2 -Ar |
2,5-2,9 |
|
X=Cl |
7,2 |
|
|
|
|
|
R -CH2 -I |
3,2 |
|
X=NO2 |
7,3-8,0 |
|
|
|
|
|
R -CH2 -Br |
3,3 |
|
X=NH2 |
6-7 |
|
|
|
|
|
R -CH2 -Cl |
3,4-3,7 |
|
X=CH3 |
7,2 |
|
|
|
|
|
R -CH2 -OH |
3,2-3,5 |
|
X=C2H5 |
7,2 |
|
|
|
|
|
R -CH2 -C(O)- R |
2,5-2,9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
R -CH2 -OAr |
3,9-4,3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
R- CH2 -OC(O) -R |
3,7-4,1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
R CH2 N< |
2,4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
26 |
|
![](/html/65386/468/html_cHgdntWU4p.cjCz/htmlconvd-ZJQTbE27x1.jpg)
Приложение 2
Характеристические частоты поглощения в ИК-области
|
Связь |
Соединение |
Частота, |
Интенсивность |
|
|
|
см-1 |
и характер |
|
|
|
|
полосы |
|
|
|
|
|
|
|
Алканы |
2850-2960 |
Сильная |
|
|
СН
|
|
|
Алкены и |
3010-3100 |
Средняя |
|
|
|
|||
С |
|
Н |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
арены |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
|
Н |
Алкины |
3300 |
Сильная |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алканы |
600-1500 |
Слабая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
(Обычно |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
валентные |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
колебания С-С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
связи не |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
используются для |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
идентификации) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алкены |
1620-1680 |
Переменная |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2100-2260 |
Переменная |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алкины |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
Нитрилы |
2200-2300 |
Переменная |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1000-1300 |
Сильная |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спирты |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1720-1740 |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
Простые эфиры |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Карбоновые |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Сложные |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
эфиры |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
27 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
окончание таблицы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Альдегиды |
1720-1740 |
Сильная |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Кетоны |
1705-1725 |
Сильная |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Карбоновые |
1700-1750 |
Сильная |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Сложные |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
эфиры |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спирты |
3950-3650 |
Переменная |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
H |
|
Фенолы |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-NH2 |
|
Амины |
3300-3500 |
Средняя |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Амины |
3300-3500 |
Средняя |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
Подписано в печать |
|
|
Формат 60х84 1/16 |
||||||||||||
|
|
|
Бумага писчая. |
|
Печать RISO |
усл.печ. л. |
||||||||||||
|
|
|
Уч.-изд.л. |
Тираж экз. |
Заказ |
«С» |
Издательство Казанского государственного технологического университета
Офсетная лаборатория Казанского государственного технологического университета
420015, Казань, К. Маркса, 68
28