Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Идентификация органических соединений по данным ЯМР и ИК-спектроскопии (90

..pdf
Скачиваний:
7
Добавлен:
15.11.2022
Размер:
2.35 Mб
Скачать

Рис. 46

Задача 54. Определите структуру соединения C11H16 по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 47, 48.

Рис. 47

Рис. 48

21

Задача 55. Определите структуру соединения C7H8O по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 49, 50.

Рис. 49

Рис. 50

Задача 56. Определите структуру соединения C7H8O по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 51, 52.

Рис. 51

22

Рис. 52

Задача 57. Определите структуру соединения C7H9ON по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 53, 54.

Рис. 53

Рис. 54

23

Задача 58. Определите структуру соединения C8H8O по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 55, 56.

Рис. 55

Рис. 56

Задача 59. Определите структуру соединения C6H14O по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 57, 58.

Рис. 57

24

Рис. 58

Задача 60. Определите структуру соединения C9H12O2 по ИК- и ПМР- спектрам, приведенным на рис. 59, 60.

Рис. 59

Рис. 60

25

Приложение 1

Химические сдвиги протонов относительно ТМС

Протонная группа

δ, м.д.

 

Протонная группа

δ, м.д.

 

 

 

 

 

СН3 -R

0,8-1,2

 

R3CH

1,4-1,6

 

 

 

 

 

CH3 C(R)C=C<

1,6-1,9

 

R2CH OH

3,5-3,8

 

 

 

 

 

CH3 Ar

2,2-2,5

 

Ar2 CH OH

5,7-5,8

 

 

 

 

 

CH3 I

2,16

 

R2 CH NH2

2,8-3,0

 

 

 

 

 

CH3 Br

2,62

 

R OH

3-6

 

 

 

 

 

CH3 Cl

3,0

 

Ar OH

6-8

 

 

 

 

 

CH3 OH

3,47

 

NH R

2-4

 

 

 

 

 

CH3 C(O)- R

2,1-2,4

 

R COOH

10-12

 

 

 

 

 

CH3 C(O)- Ar

2,4-2,6

 

C HCl2

5,3

 

 

 

 

 

CH3 C(O) -OR

1,9-2,2

 

CH=CH

5-7

 

 

 

 

 

CH3 C(O) -OAr

2,0-2,5

 

CHCl3

7,3

 

 

 

 

 

CH3 OR

3,2-3,5

 

C(O) H

9-10

 

 

 

 

 

CH3 OAr

3,7-4,0

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 O -C(O)- R

3,6-3,9

 

C6H5X

 

 

 

 

 

 

CH3 N<

2,2-2,6

 

X=H

7,2

 

 

 

 

 

R -CH2 -R

1,1-1,5

 

X=OH

6,9

 

 

 

 

 

R -CH2 -Ar

2,5-2,9

 

X=Cl

7,2

 

 

 

 

 

R -CH2 -I

3,2

 

X=NO2

7,3-8,0

 

 

 

 

 

R -CH2 -Br

3,3

 

X=NH2

6-7

 

 

 

 

 

R -CH2 -Cl

3,4-3,7

 

X=CH3

7,2

 

 

 

 

 

R -CH2 -OH

3,2-3,5

 

X=C2H5

7,2

 

 

 

 

 

R -CH2 -C(O)- R

2,5-2,9

 

 

 

 

 

 

 

 

R -CH2 -OAr

3,9-4,3

 

 

 

 

 

 

 

 

R- CH2 -OC(O) -R

3,7-4,1

 

 

 

 

 

 

 

 

R CH2 N<

2,4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

26

 

Приложение 2

Характеристические частоты поглощения в ИК-области

 

Связь

Соединение

Частота,

Интенсивность

 

 

 

см-1

и характер

 

 

 

 

полосы

 

 

 

 

 

 

 

Алканы

2850-2960

Сильная

 

 

СН

 

 

 

Алкены и

3010-3100

Средняя

 

 

 

С

 

Н

 

 

 

 

 

 

 

 

арены

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С

 

 

 

 

 

 

 

 

Н

Алкины

3300

Сильная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алканы

600-1500

Слабая

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С

 

 

 

 

(Обычно

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

валентные

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

колебания С-С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

связи не

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

используются для

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

идентификации)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алкены

1620-1680

Переменная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2100-2260

Переменная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алкины

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

Нитрилы

2200-2300

Переменная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1000-1300

Сильная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Спирты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1720-1740

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

Простые эфиры

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбоновые

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сложные

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

эфиры

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

27

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

окончание таблицы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Альдегиды

1720-1740

Сильная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кетоны

1705-1725

Сильная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбоновые

1700-1750

Сильная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сложные

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

эфиры

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Спирты

3950-3650

Переменная

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

H

 

Фенолы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-NH2

 

Амины

3300-3500

Средняя

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Амины

3300-3500

Средняя

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Подписано в печать

 

 

Формат 60х84 1/16

 

 

 

Бумага писчая.

 

Печать RISO

усл.печ. л.

 

 

 

Уч.-изд.л.

Тираж экз.

Заказ

«С»

Издательство Казанского государственного технологического университета

Офсетная лаборатория Казанского государственного технологического университета

420015, Казань, К. Маркса, 68

28

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]