МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО СЕЛЬСКОМУ ХОЗЯЙСТВУ

Воронежский государственный аграрный университет

имени К. Д. Глинки

Факультет агрохимии, почвоведения и экологии

Кафедра химии

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Задания

для самостоятельной работы студентов

ВОРОНЕЖ 2005

Рассмотрено и рекомендовано к утверждению на заседании кафедры

« 29 » ноября 2005 г. Протокол №  4.

Утверждено методической комиссией факультета

« 20 » декабря 2005 г. Протокол №  3.

Составители: профессор В. В. Котов, доценты В. В. Фролова, А. В. Ша­пош­ник, С. В. Тка­чен­ко, С. А. Соколова, ст. преп. О. В. Дьяконова.

Рецензент: доцент кафедры химии Воронежского государственного аграрного университета А.К. Решетникова.

Введение

Настоящие задания предназначены для выполнения их студентами в индивидуальном порядке под руководством преподавателя.

Целью, преследуемой при выполнении заданий, является закрепление теоретического материала по органической химии, овладение правилами номенклатуры органических соединений, ознакомление с методами получения и характерными свойствами важнейших классов органических веществ.

Упражнения, включающие цепи последовательных превращений соединений разных типов, призваны способствовать развитию у студентов логического мышления и представлений о генетической межклассовой взаимосвязи органических веществ. Выполнение заданий должно вырабатывать у студентов навыки самостоятельной работы с учебником и другими учебно-ме­то­ди­чес­кими материалами.

Последовательное выполнение заданий с постепенным их усложнением позволяет выявить логические связи при изучении органической химии, и, кроме того, подготовить студентов к изучению курса биологической химии.

Тема № 1 спирты и фенолы Вариант 1

1. Напишите формулы: а) 2-метилпропанол-1; б) гексен-1-диол-3,4.

2. К каким классам относятся данные соединения? Назовите их по номенклатуре ИЮПАК:

а ) б)

3. Напишите схемы реакций и назовите продукты:

а) пропанол-1 + Na 

б) метанол + CH₃COOH 

в) пропантриол-1,2,3 (глицерин) + 3HNO₃ 

4. Приведите схему качественной реакции, позволяющей отличить одноатомные спирты от многоатомных.

5. Осуществите превращения:

Вариант 2

1. Напишите формулы: а) этенол (виниловый спирт); б) пропандиол‑1,2.

2. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК, укажите, какое из них является третичным спиртом:

а ) б)

3. Напишите схемы реакций и назовите продукты:

а) пропанол-2 + пропанол-2 

б) пропен-2-ол-1 + р-р KMnO₄ 

в) внутримолекулярная дегидратация бутанола-2 

4. С помощью каких реакций можно отличить этанол от гидроксибензола?

5. Осуществите превращения:

Вариант 3

1. Напишите формулы: а) пропенол (ал­лиловый спирт); б) 2-метилбутанол-2.

2. К каким классам относятся данные соединения? Назовите их по номенклатуре ИЮПАК:

а ) б)

3. Напишите схемы реакций и назовите продукты:

а) пропанол-2 + Na 

б) этанол + ^[O^] 

в) гидроксибензол (фенол) + CH₃OH 

4. Что такое реакция этерификации? Приведите примеры.

5. Осуществите превращения:

+CH₃CH₂COOH

?

?

р-р

спирт.

1-хлорбутан

+KOH

?

+KMnO₄

р-р

водн.

Вариант 4

1. К каким классам относятся данные соединения? Назовите их по номенклатуре ИЮПАК:

а ) б)

2. Почему данные спирты неустойчивы: а) пропандиол‑2,2; б) пентен-2-ол-1?

3. Напишите схемы реакций и назовите продукты:

а) метанол + Na 

б) пропанол-2 + CH₃COOH 

в) этанол + NH₃ 

4. Как можно получить эфиры этенола (винило­вого спирта) из ацетилена? Приведите примеры. Запишите схемы реакций полимеризации простого и сложного эфира этенола.

5. Осуществите превращения:

Вариант 5

1. Напишите формулы: а) 2-этилпропандиол-1,3; б) 1,3,5-тригидроксибензол.

2. Какой из данных спиртов устойчив и может быть получен в свободном виде: а) пропен-1-ол-2; б) пропен-2-ол‑1? Обоснуйте свой ответ.

3. Напишите схемы реакций и назовите продукты:

а) метанол + ^[O^] 

б) пропанол-1 + HCOOH 

в) фенилметанол (бензиловый спирт) + метанол 

4. Дегидратацией каких спиртов можно получить: а) 2-метилпентен-2; б) 2‑метилбутен-1?

5. Осуществите превращения: