орг дз 17

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ

2 КУРСА СПЕЦИАЛЬНОСТИ «МЕДИЦИНСКАЯ БИОХИМИЯ»

Дисциплина «Органическая и физическая химия»

ЗАНЯТИЕ № 17

Тема: Гетерофункциональные соединения.

Цель: Сформировать знания строения и особенностей биологически важных гетероциклических соединений как химическую основу физиологически активных веществ.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ:

Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использованием конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературы.

Ответить на вопросы для самоконтроля:

1. Пятичленные гетероциклические соединения как основа строения:

а) гема (простетической группы гемоглобина);

б) индола и имидазола (структурных элементов триптофана и гистидина);

в) биотина (витамина Н) – бициклической системы, участвующей в реакциях переноса карбоксильных групп.

2. Шестичленные гетероциклы:

а) пиридин как структурная основа коферментов (пиридоксальфосфата, НАД );

б) пиримидин и пурин- гетероциклические системы, гидрокси- и аминопроизводные которых являются компонентами нуклеиновых кислот (урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин);

в) барбитуровая кислота (гидропроизводное пиримидина) – основа снотворных и противосудорожных средств – барбитуратов.

3. Лактим-лактамная таутомерия пиримидиновых и пуриновых оснований

Выполните другие задания, предусмотренные рабочей программой по дисциплине:

а) Напишите уравнение реакции взаимодействия имидазола с хлороводородной кислотой.

б) Пурин является одновременно слабым основанием и слабой кислотой. Напишите схему образования солей пурина с натрием и серной кислотой.

в) Напишите таутомерные превращения тимина. Какой из таутомеров пре­обладает в равновесной системе?

г) Напишите возможные таутомерные формы гуанина и укажите более ус­тойчивую форму.

Рекомендуемая литература

1) Лекция по биоорганической химии.

2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М.: Дрофа, 2005.

3) Оганесян Э.Т. Органическая химия. – М.: Изд. Центр «Академия», 2011.

Зав. кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.