5194

41

HCl Cl2 ?

циклопропан ? ? циклопропан hv

Назовите промежуточные соединения.

4.Напишите реакции, которые нужно провести, чтобы получить 4-метилпентин- 1 из 1-бром – 4-метилпентана. Проведите гидратацию полученного алкина (реакция Кучерова) и назовите продукт реакции.

5.Напишите схемы реакций взаимодействия: а) нитробензола с азотной кислотой; б) бромбензола с серной кислотой; в) толуола с хлором в присутствии хлорного железа. Назовите все полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

6.В каких условиях проводят реакцию диазотирования первичных ароматических аминов? Что такое соли диазония? Ответ поясните на примере реакций, необходимых для получения азокрасителя из пара-нитроанилина и диметиланилина.

7.Напишите уравнения реакций получения дифенилового эфира по схеме: изопропилбензол → фенол → фенолят натрия → дифениловый эфир.

8.Получите диметилкетон из соответствующего спирта и напишите для него реакции: окисления, восстановления и взаимодействия с бисульфитом натрия. Назовите исходные и полученные соединения.

9.Приведите примеры первичного, вторичного и третичного аминов с общей формулой C4H4N. Напишите схему взаимодействия этих аминов с азотистой кислотой. Назовите исходные и полученные вещества.

10.Какова реакция (рН) водного раствора: а) глицина; б) аспарагиновой кислоты; в) лизина. Напишите схемы диссоциации этих кислот.

11.Какие соединения называют белками? Напишите тетрапептид аланил- тирозил-глицил-серина и приведите схему его гидролиза.

12.Напишите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров

имасел. Отчего зависит консистенция жира? Проведите каталитическое гидрирование олеодилинолеина. Назовите продукт реакции. Опишите свойства исходного и полученного триглицеридов.

13.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему промышленного получения D-глюкозы из крахмала. Напишите схемы реакций, характеризующих свойства глюкозы (окисление, восстановление, образование простого эфира при реакции с йодистым пропилом).

14.Используя формулы Хеуорса, напишите схему возможных таутомерных превращений мальтозы и схему получения α-метилмальтозида.

42

15. Поясните особенности реакции замещения и присоединения пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (N, O, S). Напишите реакции получения из фурана: а) тиофена; б) 2-сульфофурана.

Вариант 17

1. Назовите по номенклатуре ЮПАК следующие соединение:

CH3

|

CH2 = CH – C – CH2 – CH3

|

CH2 – CH3

2.Из каких галогенпроизводных с помощью реакции Вюрца можно получить н-гептан? Какие еще углеводороды образуются при этом? Напишите уравнения реакций и назовите все вещества по номенклатуре ЮПАК.

3.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие

превращения?

СН3

Назовите исходное и образующееся соединения.

4.Напишите реакции бромирования в ядро следующих соединений: этилбензола, бромбензола, бензолсульфокислоты. Реакции проведите с 1 молем Вг2. Назовите полученные соединения.

5.Напишите схемы реакций получения азокрасителя, исходя из бензола и альфанафтола, пользуясь следующей схемой превращений: бензол → метилбензол → орто-нитротолуол → орто-толуидин → диазосоединение → азокраситель. Укажите хромофорные и ауксохромные группы.

6.Напишите структурные формулы первичного, вторичного и третичного спиртов состава C5H12O. Проведите реакции их окисления и назовите все исходные и полученные соединения.

7.Напишите структурные формулы четырех кетонов состава С7Н14О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их. С одним из изомеров напишите реакции: а) окисления, б) восстановления. Назовите полученные соединения.

43

8.Напишите схемы последовательных реакций получения метилфенилового эфира по схеме: хлорбензол → фенол → фенолят натрия → метилфениловый эфир.

9.Напишите схемы реакций, которые необходимо провести для получения глицина из уксусной кислоты. Объясните на примере глицина, в чем заключается амфотерность аминокислот. Приведите схемы соответствующих реакций.

10.Напишите схему образования полипептида из хлорангидридов α- аминокислот в общем виде. Что такое вторичная структура белка и третичная структура белка? Напишите схему гидролиза трипептида серил-аланил-цистеина.

11.Напишите схему образования бутиролиноленостеарина. Прогидрогенизируйте его. Назовите полученный триглицерид и проведите кислотный гидролиз его.

12.Что такое уроновые кислоты? Пользуясь формулами Хеуорса, напишите формулу D-глюкуроновой и D-галактуроновой кислот. Расскажите о нахождении уроновых кислот в природе. Что такое пектиновые вещества? Природные источники пектинов.

13.Напишите схемы образования мононитрата целлюлозы и триацетилцеллюлозы, используя формулы Хеуорса. К какому классу соединений относятся полученные вещества?

14.Напишите формулы пятичленных гетероциклов пиррола, фурана и тиофена. На каждый из них подействуйте серной кислотой. Объясните, что такое ацидофобность и для каких гетероциклов характерно это явление.

15.Напишите схему образования полиамида при полимеризации лактама Σ- аминокапроновой кислоты. Назовите его. В чем сходство между молекулами полиамидов и белков?

Вариант 18

1.Напишите структурные формулы четырех изомерных углеводородов состава C7H12, главная цепь которых состоит из пяти атомов и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2.Получите из 2-йодбутана и йодэтана при действии металлического натрия предельный углеводород (синтез Вюрца) и подействуйте на него одной молекулой хлора (на свету).

3.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

44

Назовите исходное и все полученные соединения.

4.Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций нитрования: а) пропилбензола; б) бензойной кислоты; в) нитробензола. Реакции проведите с 1 молем HNO3. Назовите полученные соединения.

5.Напишите схемы реакций, необходимых для получения азокрасителя из диметиланилина и n-сульфоанилина. Перечислите условия реакции диазотирования.

6.Составьте схемы реакций последовательного превращения бензола в паранитрофенол по следующей схеме: бензол→ бензол-сульфокислота → фенолят натрия → фенол → нитрофенол.

7.Напишите схемы реакций получения из соответствующих спиртов масляного альдегида и метилэтилкетона. Напишите схемы реакций восстановления и окисления этих соединений. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

8.Напишите уравнения реакций получения м-нитробензойного альдегида из толуола и приведите схемы реакций: а) окисления; б) с синильной кислотой и последующим гидролизом. Назовите продукты реакции.

9.Напишите уравнение реакций между следующими веществами: а) оксиуксусной кислотой и NaOH; б) хлорангидридом изомасляной кислоты с метанолом; в) бутандиолом-1,4 и уксусной кислотой; г) щавелевой кислотой и CaCO3. Назовите образованные соединения.

10. Какова реакция (рН) водных растворов: а) аланина; б) глутаминовой кислоты; в) лизина. Приведите схемы диссоциации этих кислот.

11.Напишите схему получения трипептида глицил-фенилаланил-цистеина из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот и схему гидролиза этого трипептида.

12.Напишите структурную формулу линоленодипальмитина и схему его каталитического гидрирования. Сравните свойства исходного и полученного триглицерида.

13.Что такое мутаротация? Какими превращениями α-D-глюкопиранозы объясняется мутаротация? Напишите схему превращений, пользуясь формулами Хеуорса.

14.Используя формулы Хеуорса, напишите схему реакции кислотного гидролиза сахарозы. Объясните, почему пищевой сахар не дает реакции

45

образования серебряного зеркала, а инвертный – дает. Поясните, приведя схему соответствующей реакции.

15. Напишите формулы индола, тиофена и β-пиколина. Нпишите схемы реакций индола и β-пиколина.

Вариант 19

1.Напишите структурные формулы всех изомеров состава C4H9Cl. Назовите их по номенклатуре ЮПАК и укажите, какие из них относятся к первичным, вторичным и третичным галогеналкилам.

2.Получите с помощью реакции Вюрца 2,6-диметилгептан. Какие еще углеводороды образуются при этом? Назовите исходные и полученные соединения.

3.Осуществите следующие превращения:

Напишите реакции и назовите все соединения.

4.Исходя из бензола, получите: а) орто- и пара-дихлорбензол; б) метахлорсульфобензол. Напишите необходимые схемы реакций.

5.Напишите схемы реакций получения азокрасителя из гексана и фенола, пользуясь схемой последовательных превращений: гексан → бензол → нитробензол → анилин → диазосоединение → азокраситель. Укажите диазо- и азосоставляющие этого красителя.

6.Напишите формулы следующих спиртов: а) 3,3-диметилбутанола-2; б) 2- метилпропанол-1; в) 2-метилбутанол-2; г) пентанола-1. Отметьте, какие из них относятся к первичным, вторичным, третичным спиртам. Напишите схемы реакций окисления пентанола-1 и 2-метилбутанола-2. Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.

7.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изомасляного альдегида; б) метилизопропилкетона; в) 3-метилпентаналя; г) 2,2-диметил-гексанола- 3; д) пентандиона-2,4. Напишите схемы реакций окисления изомасляного альдегида

иметилизопропилкетона. Назовите полученные вещества.

8.Напишите структурные формулы четырех изомерных ароматических оксисоединений состава С7Н8О и назовите их. Напишите схему реакции одного из изомеров с гидроксидом натрия. Назовите полученные соединения.

46

9.Напишите структурные формулы первых четырех представителей в гомологическом ряду двухосновных карбоновых кислот и приведите их специфические свойства (при нагревании). Назовите все соединения.

10.Напишите схемы взаимодействия α-аминопропионовой кислоты (аланина) со следующими веществами: а) уксусным ангидридом; б) соляной кислотой; в) гидроксидом натрия; г) этанолом; (в присутствии H2SO4). Назовите продукты реакций.

11.Какие соединения называются пептидами? Докажите при помощи цветной реакции наличие в белках пептидной связи. Приведите формулу трипептида аспарагил-серил-цистеин и выделите пептидную связь.

12.Получите стеарат натрия (мыло) двумя способами: а) из соответствующего триглицерида; б) из стеариновой кислоты. Напишите схемы необходимых реакций и укажите консистенцию полученного мыла?

13.Что такое зеркальные изомеры? Приведите формулы D-галактозы и L- галактозы. Напишите уравнение реакции β-D-галактофуранозы с уксусным ангидридом, пользуясь формулами Хеуорса.

14.Напишите схему гидролиза целлюлозы, используя формулы Хеуорса. На конечный продукт реакции подействуйте реактивом Фелинга. Назовите промежуточные и конечные вещества.

15.Приведите формулы шестичленных гетероциклов с двумя атомами азота, а также пуриновые и пиримидиновые азотистые основания. Назовите все соединения.

Вариант 20

1. Напишите эмпитрические и структурные формулы всех изомерных

2.Напишите все углеводороды, которые получаются при действии металлического натрия на смесь бромэтана и 2-бромбутана (синтез Вюрца), и дайте им систематические названия.

3.Напишите реакции, которые необходимо провести для осуществления превращения:

CH2Cl ─ CH2 ─ CH2Cl → CH3 ─ CCl2 ─ CH3 → HC ≡ C ─ CH3

Назовите все соединения.

47

4.Исходя из метилбензола, получите следующие соединения: а) орто- и пара-нитротолуол; б) мета-нитробензойную кислоту. Напишите схемы реакций и назовите все промежуточные соединения.

5.Напишите схему диазотирования (в солянокислом растворе) метахлоранилина. Почему реакцию диазотирования проводят при охлаждении? Полученное соединение введите в реакцию азосочетания с фенолом и дайте название красителю.

6.Напишите схемы реакций получения вторичного пропилового спирта из: а) соответствующего кетона; б) этиленового углеводорода. Напишите реакции этого спирта с: а) металлическим натрием; б) метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании (реакция межмолекулярной дегидратации). Назовите исходные и полученные соединения.

7.Получите 3-метилпентанон-2 гидролизом соответствующего дигалогенпроизводного и проведите с ним следующие реакции: а) восстановления; б) взаимодействия с пятихлористым фосфором; в) взаимодействия с цианидами.

8.Получите уксусную кислоту из бромистого метила (с помощью нитрильного синтеза). Напишите схемы реакций уксусной кислоты с: а) этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; б) пятихлористым фосфором; в) гидроксидом магния. Назовите полученные соединения.

9.Напишите схемы реакции взаимодействия изомасляной кислоты с бромом

иполученного соединения с избытком аммиака. На продукт реакции подействуйте: а) соляной кислотой; б) гидроксидом натрия. Все полученные вещества назовите.

10.Напишите формулы первичного, вторичного и третичного аминов состава C3H9N и схемы реакций их с HNO2. Назовите исходные и полученные соединения.

11.Что определяет пищевую ценность белка? Напишите формулы незаменимых аминокислот и назовите их. Напишите для аланина схемы реакций с соляной кислотой и со щелочью.

12.Какие растительные масла и почему используются в производстве лаков

икрасок? Напишите схему получения смешанного триглицерида из глицерина, олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Назовите продукт реакции.

13.Какой гидроксил называется полуацетальным, и чем он отличается от остальных гидроксилов в углеводах? Напишите схему получения метил – β-D- глюкофуранозида (пользуясь формулами Хеуорса).

14.Напишите схемы получения целлобиозы (при гидролизе целлюлозы) и окисления ее аммиачным раствором оксида серебра, используя формулы Хеуорса. Назовите образованное соединение.

48

15. Напишите схему получения полиамида полимеризацией капролактама. Дайте характеристику полиамидных смол. В производстве каких промышленных товаров примеряются полиамидные смолы.

Вариант 21

1.Напишите структурные формулы всех изомеров состава C5H11Br. Назовите их по номенклатуре ЮПАК. Укажите, какие из них относятся к первичным, вторичным и третичным галогеналкилам.

2.Напишите реакции, которые необходимо провести, чтобы из метана получить бутан.

3.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH3 ─ CH2 ─ CHBr2 → CH3 ─ CBr2 ─ CH3

CH3 ─ (CH2)2 ─ СHBr2 → CH3 ─ CH2 ─ С ─ CH3

||

О

Назовите исходные и образующиеся соединения.

4. Напишите схемы реакций: а) сульфирования толуола; б) хлорирования нитробензола; в) нитрования бромбензола. Назовите все полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

5.Опишите (в общем виде), как получают азокраситель. Напишите схемы реакций получения азокрасителя из пара-сульфоанилина и диметиланилина.

6.Напишите схемы реакций окисления следующих спиртов: а) 2-метилбутанола- 1; б) 3-метилпентанола-2; в) 2-метилпропанола-2. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

7.Какие соединения образуются при каталитическом дегидрировании спиртов: первичного бутилового и вторичного амилового? Охарактеризуйте химические свойства полученных соединений (окисление, восстановление, взаимодействие с НСl). Напишите схемы реакций и назовите полученные вещества.

8.Напишите схемы реакций последовательного получения сложного эфира, исходя из пропаналя и пропанона (через стадии получения кислоты и спирта). Назовите все соединения.

9.Напишите схему получения α-гидроксипропионовой кислоты из аланина (действуем HNO2). Гидроксикислоту подвергните нагреванию. Назовите все соединения.

49

10.Дайте определение белкам; охарактеризуйте пептидную связь. Напишите схему образования смешанного тетрапептида из аланина, глицина, серина и аспарагиновой кислоты. Назовите его. Определите заряд.

11.От чего зависит температура затвердевания жира? Напишите структурные формулы олеолиноленостеарина и бутиропальмитостеарина. Сравните их свойства, проведите реакцию гидрогенизации, назовите продукты.

12.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему реакции, доказывающей восстанавливающие свойства D-глюкозы. Напишите формулу β-D-глюкопиранозы и отметьте все асимметрические атомы углерода. (Поясните, что такое асимметрический атом углевода).

13.Напишите структурные формулы сахарозы и целлобиозы. Способны ли эти дисахариды к таутомерии? Наблюдается ли явление мутаротации в их водных растворах? Ответ поясните соответствующими схемами превращений, используя формулы Хеуорса.

14.Напишите схему образования бутадиен-нитрильного каучука из бутадиена и акрилонитрила, считается, что это регулярный полимер, в котором на один остаток акрилонитрила приходится два остатка бутадиена (продукт 1,4- полимеризации).

15.Напишите формулы пиридина, пурина и пиримидина. Приведите реакции, доказывающие ароматический характер данных гетероциклов. В состав каких биологических структур они входят?

Вариант 22

1.Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава C7H15, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Все вещества назовите по номенклатуре ЮПАК 3. Осуществите следующие превращения:

3-метилбутен-1 → 2-метилбутен-2 пропил-1 → пропанол-2

Напишите уравнения реакций.

50

4.Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций: а) нитрования изопропилбензола; б) хлорирования фенола; в) сульфирования нитробензола. Назовите полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента. Назовите продукты реакций.

5.Напишите схемы реакций, необходимых для получения азокрасителя из n- аминобензойной кислоты и орто-крезола. Укажите условия проведения реакций

ипоясните, что такое хромофорные и ауксохромные группы, выделив их в данном азокрасителе.

6.Напишите структурные формулы спиртов: а) пропанола-1, б) бутанола-2; в) З-метилпентанола-3. Укажите, какие из них являются первичными, вторичными и третичными. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта. Назовите продукты реакции.

7.Напишите для масляного альдегида следующие реакции: а) «серебряного» зеркала; б) альдольной конденсации; в) с бисульфитом натрия. Назовите полученные соединения.

8.Исходя из 1-хлорпропана, получите пропионовую кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия ее: а) с пятихлористым фосфором; б) мелом; в) этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные соединения.

9.На примере β-аминовалериановой кислоты поясните, в чем заключается амфотерный характер аминокислот (ответ поясните схемами реакций). Проведите реакцию этой кислоты с азотистой кислотой; полученное соединение назовите.

10.Что такое пептидная связь и за счет чего она образуется? Напишите схему гидролиза трипептида фенилаланил-аланил-цистеина.

11.Напишите схему получения линоленодиолеина и укажите, какова консистенция этого триглицерида. Какие масла используют для приготовления лаков и красок? Поясните, в чем заключается процесс высыхания олифы. Что такое высыхающие масла?

12.Проведите каталитическое гидрирование олеодилинолена и сравните консистенцию исходного жира и полученного. Назовите продукты реакции.

13.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему реакции, доказывающей восстанавливающие свойства D-глюкозы. Напишите формулу β-D-глюкопиранозы и отметьте все асимметрические атомы углерода. (Поясните, что такое асимметрический атом углерода).

14.Напишите одно звено моноацетилцеллюлозы, динитроцеллюлозы, ксантогената целлюлозы. Укажите применение эфиров целлюлозы. Напишите схему гидролиза целлюлозы.