5194

51

15. Напишите схему получения полимера поликонденсацией трехатомного спирта глицерина и двухосновной n-фталевой кислотой. Опишите различия в свойствах линейных и разветвленных полимеров.

Вариант 23

1. Напишите структурные формулы четырех возможных бромистых алкилов, соответствующих углеводороду с указанным строением цепи и назовите их

CH3

3. Напишите реакции, которые необходимо провести, чтобы осуществить

Назовите исходные и образующиеся соединения.

4.Напишите схемы следующих реакций для толуола: а) окисления; б) нитрования; в) хлорирования в ядро. Укажите, в каких условиях протекают эти реакции. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента. Назовите полученные соединения.

5.Напишите схемы реакций, необходимых для получения азокрасителя из бензола и α-нафтола (через стадии получения нитробензола, анилина, п- сульфоанилина). Укажите диазо- и азосоставляющие.

6.Первичный, вторичный и третичный спирты состава С5Н11ОН были подвергнуты окислению водным раствором бихромата калия в серной кислоте. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта и назовите исходные и полученные вещества по международной номенклатуре.

52

7.Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов с общей формулой С4Н8О и назовите их по международной номенклатуре. Подействуйте на один из изомеров: а) синильной кислотой; б) водородом в присутствии никеля. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

8.Приведите схемы реакций получения валериановой кислоты из амилового спирта. Напишите схемы реакций с: а) оксидом кальция; б) бутанолом-2 (в присутствии концентрированной серной кислоты). Назовите полученные соединения.

9.Исходя из 1-йодбутана с помощью нитрильного синтеза получите сначала пентановую кислоту, а затем 2-аминопентановую (через стадию образования 2- бромпентановой кислоты).

10.Напишите формулы следующих аминов: диэтиламин, изопропиламин, триметиламин, 2,3-диаминобутан. Укажите, какие из них содержат первичные, вторичные и третичные аминогруппы. Для первичного и вторичного аминов напишите реакции с HNO2.

11.Какой цветной реакцией можно доказать наличие в белковой молекуле остатка фенилаланина? Приведите схему реакции с трипептидом глицил- фенилаланил-цистеин. Укажите аналитический эффект.

12.Напишите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров

имасел. Получите двумя возможными способами стеарат натрия (мыло). На полученный продукт подействуйте раствором уксуснокислого свинца.

13.Напишите примеры альдопентозы, кетопентозы, альдогексозы, кетогексозы. Для альдогексозы и кетогексозы напишите реакции восстановления. Назовите все соединения.

14.Напишите таутомерные формы мальтозы и лактозы, а также реакцию лактозы с Ag(NH3)2OH. Какой из указанных дисахаридов может получиться при гидролизе крахмала? Напишите схему гидролиза. Назовите продукты реакции.

15.Перечислите способы получения высокомолекулярных соединений. Получите поликонденсационный полимер полиэтиленгликольтерефталат (лавсан) и укажите условия реакции поликонденсации.

Вариант 24

1. Напишите структурные формулы пяти углеводородов состава C7H12, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

53

2.Какие углеводороды можно получить при действии металлического натрия на 2-бром-2-метилбутан и бромэтан (синтез Вюрца). Назовите образующиеся соединения по номенклатуре ЮПАК.

3.Напишите реакции, протекающие при действии на 3-метилбутин-1: а) двух молекул хлора; б) воды (в присутствии сернокислой ртути); в) одной молекулы водорода на 2-метилгексен-2; в) воды на бутин-1 в присутствии сернокислой ртути (реакция Кучерова).

Назовите образующиеся соединения.

4.Напишите схемы реакций: а) сульфирования этилбензола; б) нитрования бензойного альдегида; в) хлорирования бензолсульфокислоты. Назовите все полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

5.Напишите схемы реакций получения азокрасителя в следующей последовательности: ацетилен → бензол → нитробензол → анилин → п- сульфоанилин → хлористый п-сульфофенилдиазоний. Полученное диазосоединение введите в реакцию азосочетания с β-нафтолом.

6.Напишите реакцию восстановления пропионового альдегида; полученное соединение введите в следующие реакции: а) внутримолекулярной дегидратации (в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании); б) с металлическим натрием. Назовите полученные соединения.

7.Окислением соответствующих спиртов получите следующие карбонильные соединения: 2-метилбутаналь, метилизопропилкетон. Сравните их химические свойства на примере реакции окисления. Назовите исходные и полученные соединения.

8.Получите из янтарной кислоты: а) янтарный ангидрид; б) дипропиловый эфир янтарной кислоты; в) янтарнокислый аммоний.

9.Получите 2-аминобутановую кислоту из соответствующей бромзамещенной кислоты. Поясните, в чем заключается амфифильность аминокислот и напишите схемы образования: а) внутренней соли 2-аминобутановой кислоты; б) с азотистой кислотой. Назовите полученные вещества.

10.Напишите схему образования дипептида аланил-глицина. Что такое пептидная связь и какая цветная реакция подтверждает наличие в соединении пептидной связи?

11.Проведите каталитическое гидрирование олеодилинолена и сравните консистенцию исходного и полученного жира. Назовите продукты реакции. Что такое высыхающие масла?

54

12.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему образования дисахарида: α-D-глюкопиранозил – β-D-фруктофуранозид (сахароза). Почему сахарозу называют невосстанавливающим дисахаридом?

13.Приведите структурные формулы амилозы и амилопектина, укажите на их отличия. Напишите схему гидролиза крахмала, используя формулы Хеуорса.

14.Напишите схемы следующих реакций: а) пиридина с водородом (в присутствии катализатора); б) фурфурола с аммиачным раствором оксида серебра; в) тиофена с водой в присутствии катализатора. Назовите полученные соединения.

15.Дайте понятие явлению сополимеризации. Напишите схему получения бутадиенстирольного каучука, считая, что в полимере на один остаток стирола приходится два остатка бутадиена (продукты 1,2- и 1,4-полимеризации).

Вариант 25

1.Напишите структурные формулы всех изомеров состава C5H10 и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2.Осуществите схему следующих превращений:

Назовите образующиеся соединения.

3.Напишите реакции, протекающие при действии: а) разбавленной азотной кислоты на 2-метилбутан при нагревании (реакция Коновалова); б) бромистого водорода на 2-метилгексен-2; в) воды на бутин-1 в присутствии сернокислой ртути (реакция Кучерова).

4.Пользуясь правилом замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций сульфирования: а) этилбензола; б) бензойной кислоты; в) нитробензола. Назовите полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем реагента.

5.Напишите схемы реакций, протекающих при следующих превращениях: бензол → нитробензол → анилин → хлористый фенилдиазоний → параоксиазобензол. Что такое реакция азосочетания?

6.Напишите схемы реакций последовательного получения этилового спирта из ацетилена (через стадию гидратации ацетилена). Напишите схемы реакций, характеризующих свойства этилового спирта (окисление, внутри- и межмолекулярная дегидратация). Назовите все соединения.

55

7.Из бутина-1 реакцией гидратации (реакция Кучерова) получите бутанон и напишите для него схемы реакций: окисления; восстановления и взаимодействия

ссинильной кислотой. Назовите полученные соединения.

8.Исходя из ацетилена и этилового спирта, получите этил-ацетат (последовательно, через стадии получения ацетальдегида и уксусной кислоты).

9.Получите изолейцин из соответствующей бромзамещенной кислоты и напишите схемы взаимодействия его со следующими веществами: а) РСl5; б) НNO2; в) НСl. Назовите полученные соединения.

10.Какие соединения называются белками? Поясните, почему белки являются амфотерными соединениями. Что такое изоэлектрическая точка данного белка? Напишите формулу трипептида аспарагил-глицил-лизина и определите его заряд.

11.Напишите схемы реакций, протекающих при действии на пальмитодиолеин: а) брома; б) водорода в присутствии катализатора. Объясните значение этих реакций. Назовите продукты реакции.

12.Какие виды брожения Вам известны? Напишите схемы реакций молочнокислого, спиртового и лимоннокислого брожения глюкозы. Обратите внимание на условия протекания реакций брожения.

13.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите структурные формулы лактозы и сахарозы. Наблюдается ли явление мутаротации в свежеприготовленных растворах этих дисахаридов? Поясните на схеме возможных таутомерных превращений.

14.Из ацетилена и аммиака получите пирролидин по схеме: ацетилен + аммиак → пиррол → пирролин → пирролидин. Опишите химические свойства пиррола (реакции с металлическим натрием и водородом). Назовите все полученные соединения.

15.Охарактеризуйте реакции гомополиконденсации и гетерополиконденсации, условия их протекания. Напишите схему получения мочевиноформальдегидной смолы линейного строения.

56

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСИОК

1.Артеменко А. И. Органическая химия. – М. : Высшая школа, 1998.

2.Гаупман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия / под ред. В. М. Потапова. – М. : Химия, 1979.

3.Кретович В. Л. Биохимия растений. – М. : Высшая школа, 1986.

4.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия / под ред. И. К. Коробицыной.

–М. : Мир, 1974.

5.Несмеянов А. А., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. – М. :

Химия, 1974.

6.Нечаев А. П., Еременко Т. В. Органическая химия. – М. : Высшая школа,

1985.

7.Петров А. А., Бальян X. В. Трощенко А. Т. Органическая химия : учебник для ст-тов вузов / под ред. А. А. Петрова. – М. : Высшая школа, 1981.

8.Писаренко А. П., Хавин 3. Я Курс органической химии. – М. : Высшая школа, 1975.

9.Полищук В. Р. Как разглядеть молекулу. – М. : Химия, 1979.

10.Роберте Дж. Касерио М. Основы органической химии / под ред. А. Н. Несмеянова. – М. : Мир, 1968.

11.Степаненко Б. Н. Курс органической химии : учеб. для ст-тов вузов. – М. : Высшая школа, 1990.

12.Терней А. Современная органическая химия / под ред. Н. Н. Суворова. – М. :

Мир, 1981.

13.Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. – М. : Медицина,

1985.

14.Эткинс П. Молекулы. – М. : Мир, 1991.

57

Ирина Анатольевна Жарская

Наталья Леонидовна Мара

Органическая химия

Тематика и методические указания по выполнению контрольных работ для студентов специальностей 351100 «Товароведение и экспертиза товаров» и 271200 «Технология продуктов общественного питания» заочной и заочной ускоренной форм обучения

Редактор Г.С. Одинцова

Подписано в печать ______________ Формат 60 х 84/16. Бумага писчая. Офсетная печать. Усл.печ.л. 3,6 Уч.-изд.л. ____

Тираж _______. Заказ № ________.