5194

31

13.Напишите структурные формулы оксикарбонильной и двух возможных полуацетальных форм лактозы. Наблюдается ли в свежеприготовленном растворе лактозы явление мутаротации? Поясните на схеме таутомерных превращений лактозы.

14.Напишите реакции пиррола: а) с металлическим калием; б) водородом (в присутствии катализатора); в) сероводородом (в присутствии Al2O3). Назовите полученные соединения. Какое значение имеет пиррол в жизни животных и растений?

15.Напишите схему образования полиамида при поликонденсации адипиновой кислоты с гексаметилендиамином. Назовите его. В чем сходство и различие между молекулами полиамидов и белков?

Вариант 9

1.Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь, состоящую из йодистого этила и йодистого изопропила (синтез Вюрца)? Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2.Осуществите схему превращения

HCl NaOH [H 2 ]

циклопентал ?водн. р-р ? ?

Назовите все соединения.

3.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3,3,5- триметилгексена-1; б) 2-метил-3-этилпентена-1; в) октена-3. На 2-метил-3- этилпентен-1 подействуйте 1 молем бромистого водорода. Назовите полученное соединение.

4.Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь галогенпроизводных хлорбензола и хлористого этила? Напишите схемы реакций и назовите полученные вещества.

5.Перечислите условия, при которых проводится реакция диазотирования. Продиазотируйте пара-сульфоанилин и введите продукт в реакцию азосочетания

сорто-метиланилином. Назовите полученное соединение.

6.Какие три простых эфира можно получить из этилового и вторичного пропилового спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты? Назовите полученные эфиры.

32

7.Окислением соответствующих спиртов получите следующие карбонильные соединения: 2-метилбутаналь, метилизопропилкетон. Сравните их химические свойства на примере реакций окисления. Назовите исходные и полученные соединения.

8.Получите щавелевую кислоту окислением соответствующего двухатомного спирта и напишите схемы реакций этой кислоты с: а) этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты; б) бикарбонатом кальция.

9.Напишите схемы реакций этиламина с: а) соляной кислотой; б) азотистой кислотой; в) аминокислотой треонин.

10.Напишите схему получения трипептида глицил-фенилаланил-цистеина из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот и схему гидролиза этого трипептида.

11.Получите смешанный триглицерид из олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Проведите гидрогенизацию его. Сравните свойства исходного триглицерида и продукта реакций. Назовите оба соединения.

12.Напишите схему взаимодействия β – D глюкофуранозы с избытком уксусного ангидрида, используя формулы Хеуорса. Назовите соединения.

13.Как химическим путем можно отличить сахарозу от мальтозы? Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему реакции и назовите полученное соединение.

14.Напишите структурные формулы пиридина и β-метиллпиридина, приведите схемы реакций: а) с окислителем б) с HCl; в) нитрование пиридина.

15.Почему полиамидные смолы называют синтетическими аналогами белка? Напишите схему образования полиамида при поликонденсации ω- аминоэнантовой кислоты. Назовите его.

Вариант 10

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,2,3-триметил- бутан; 2-бром-3-изопропилгексана; 2-метил-3,3-диэтилгексана. Составьте схему реакции 2,2,3-триметилбутана с одним молем хлора и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2.Получите и назовите все углеводороды, которые образуются при действии металлического натрия на 2-йодпропан и 2-йодбутан (реакция Вюрца).

3.Какой углеводород получится при действии спиртового раствора едкой щелочи на 2-бром-2-метилбутан? Напишите для него схемы реакций: а) с хлористым водородом; б) со щелочным раствором перманганата калия; в) с водой (в

33

присутствии серной кислоты). Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.

4.Напишите структурные формулы четырех изомерных ароматических соединений С8Н10 и назовите их. Из каких изомеров можно получить фталевые кислоты? Напишите схему получения орто-фталевой кислоты.

5.Напишите схемы реакций, протекающих при следующих превращениях: бензол → нитробензол → анилин → хлористый фенил-диазоний → параоксиазобензол. Что такое реакция азосочетания?

6.Укажите, в чем состоит различие в строении и свойствах фенолов и ароматических спиртов. Напишите схемы реакции получения: а) фенилэтилового эфира; б) уксуснобензилового эфира.

7.Из бутина-1 реакцией гидратации Кучерова получите бутанон и напишите для него схемы реакций: а) окисления; б) восстановления; в) с синильной кислотой. Назовите полученные соединения.

8.Получите изомасляную кислоту окислением соответствующего карбонильного соединения. Напишите схемы реакций взаимодействия этой кислоты: а) с мелом; б) РСl5; в) пропанолом-2 (в присутствии концентрированной Н2SО4). Назовите полученные соединения.

9.Охарактеризуйте химические свойства аминокислот на примере аланина (реакции с НСl, NaOH, с уксусным ангидридом, образование внутренней соли). Напишите схемы соответствующих реакций и назовите полученные соединения.

10.Какие соединения называются пептидами? Какая цветная реакция доказывает наличие в белках пептидной связи? Приведите формулу трипептида аспарагил-серил-цистеин и выделите пептидную связь.

11.Проведите щелочной гидролиз (омыление) смешанного триглицерида пальмитоолеостеарина. Напишите схемы реакций одной из полученных солей: а) с серной кислотой; б) хлористым кальцием.

12.Напишите формулы сахарозы и целлобиозы, используя формулу Хеуорса. Поясните, какой из этих дисахаридов и почему является восстанавливающим. Окислите его и назовите полученное соединение.

13.Какие моносахариды образуются при кислотном гидролизе лактозы? Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему реакции и назовите полученные соединения. Обладает ли лактоза восстанавливающими свойствами. Ответ поясните, приведя схему соответствующей реакции.

14.Охарактеризуйте свойства фурана как ароматического соединения. Напишите схему реакций фурана: а) с ацетилнитратом; б) бромом (в диоксане); в) сероводородом в присутствии Al2O3.

34

15. В чем заключается сущность эмульсионной полимеризации? Напишите схему получения полибутадиенового каучука, считая, что он представляет собой продукт 1,4-полимеризации.

Вариант 11

1.Напишите структурные формулы пяти изомерных углеводородов с открытой цепью C8H10 и назовите их по международной номенклатуре.

2.Получите с помощью реакции Вюрца 3-метилпентан. Напишите реакцию взаимодействия его с 1 молем хлора. Назовите исходные вещества и продукты реакции.

3.Напишите 5 соединений с изолированными, сопряженными и кумулированными двойными связями с общей формулой C5H8. Напишите схемы реакций пентадиена-1,3 с 1 молем брома. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Напишите схемы следующих реакций: а) бензол с бромом (FeBr3); б) окисление нафталина; в) окисление этилбензола. Назовите полученные соединения. С полученными кислотами напишите схемы реакций нейтрализации.

5.Напишите схемы реакции получения азокрасителя из толуола и бетанафтола, пользуясь следующей схемой превращении: толуол → паранитротолуол → пара-толуидин → диазосоединение → азокраситель. Укажите диазо- и азосоставляющие этого красителя.

6.Напишите схемы реакций взаимодействия фенола: а) с азотной кислотой; б) едким натром; в) бромной водой. Назовите полученные соединения.

7.Напишите схемы реакций: а) бутаналя с окислителем; б) метилизопропилкетона с бисульфитом натрия; в) пентанона-2 с PCl5. Назовите полученные соединения.

8.Из 1,1,1-трихлорпропана получите пропионовую кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия этой кислоты: а) с РСl5; б) этиловым спиртом (в присутствии концентрированной серной кислоты); в) СаО.

9.Напишите схемы реакций получения тетрапептида аланил-цистеил- глицил-лизина. Что такое пептидная связь?

10.Что определяет пищевую ценность белка? Назовите незаменимые аминокислоты и напишите их формулы. Напишите схемы реакций метионина: а) с соляной кислотой; б) щелочью.

35

11.Напишите схему образования смешанного триглицерида из глицерина, олеиновой кислоты и двух молекул стеариновой кислоты. Назовите его. Проведите омыление этого жира. Жидкое и твердое мыло.

12.Напишите схему взаимодействия β-D-фруктопиранозы с 1 молем этилового спирта (в присутствии HCl), используя формулы Хеуорса. Назовите продукт реакции.

13.Чем отличается строение крахмала от строения клетчатки? Поясните, приведя структурные формулы Хеуорса. Напишите схему гидролиза крахмала.

14.Напишите структурные формулы фурфурола и пирослизевой кислоты. Охарактеризуйте химические свойства фурфурола (реакции окисления и восстановления). Из чего получают фурфурол?

15.Опишите реакцию ионной полимеризации. Напишите схему реакции получения полипропилена с применением катионной полимеризации.

Вариант 12

1.Напишите структурные формулы всех возможных изомеров гексана и назовите их по номенклатуре ЮПАК. Укажите первичные, вторичные, третичные, четвертичные атомы углерода.

2.Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 2-йод-2-метилпропана и 1-йодбутана? Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения.

3.Напишите схемы реакций одного моля бромистого водорода со следующими веществами: а) 2,3-диметилпентеном-1; б) бутадиена-1,3; в) 3,3,4- триметилгексином-1. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Напишите схемы реакций получения бензола: а) из циклогексана; б) ацетилена. Напишите реакции нитрования и хлорирования бензола. Назовите полученные соединения.

5.Перечислите условия реакции диазотировання первичных ароматических аминов. Проведите диазотирование пара-броманилина и полученное диазосоединение введите в реакцию азосочетания с орто-крезолом.

6.Напишите схемы последовательных реакций получения фенола из бензола через стадию получения бензолсульфокислоты.

7.На бутин-1 подействуйте водой в присутствии солей ртути, (реакция Кучерова). Полученное соединение ввести в реакции: а) с бисульфитом натрия;

36

б) гидроксиламином; в) хлором (1 моль). Напишите схемы реакции и назовите полученные соединения.

8.Из 1-хлорпропана получите масляную кислоту (используя нитрильный синтез) и напишите схемы реакций взаимодействия этой кислоты: а) с бутанолом-2 (в присутствии концентрированной серной кислоты); б) бикарбонатом кальция; в) схему диссоциации кислоты. Назовите полученные соединения.

9.Напишите следующие схемы реакций для аминокислот: а) диссоциации лизина; б) аспарагиновой кислоты со щелочью; в) аланина с азотистой кислотой. Назовите полученные соединения.

10.Что такое белковые вещества? Что такое пептидная связь? Напишите схему образования смешанного тетрапептида из аланина, глицина, серина и аспарагиновой кислоты. Назовите его. Сколько вариантов тетрапептидов можно получить?

11.Напишите структурную формулу линоленодиолеина. От чего зависит консистенция жира? Какой качественной химической реакцией можно подтвердить ненасыщенность этого триглицерида? Напишите схему реакции и назовите полученное соединение.

12.Напишите схемы реакций окисления D-галактозы до альдоновой кислоты и восстановления D-глюкозы до шестиатомного спирта. Назовите полученные соединения.

13.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите структурные формулы лактозы и сахарозы. Наблюдается ли явление мутаротации в свежеприготовленных растворах этих дисахаридов? Поясните на схеме возможных таутомерных превращений.

14.Охарактеризуйте свойства пиридина как гетероциклического ароматического соединения. Напишите схемы реакций: а) пиридина с соляной кислотой; б) β- пиколина с окислителем; в) пиридина с азотной кислотой (в присутствии H2SO4).

15.Что такое блочная полимеризация? Укажите преимущества и недостатки этого способа на примере получения полиметилметакрилата. Напишите схему реакции.

Вариант 13

1.Напишите структурную и эмпитрическую формулы 2,3-диметил-4- изопропилгептена-2. Составьте и назовите 2 изомера этого соединения.

2.Получите пентан с помощью реакции Вюрца из галогенпроизводных соответствующих углеводородов. Из пентана получите пентен-2. Исходные и полученные вещества назовите.

37

3.Из вторичного изоамилового спирта получите 2-метилбутен-2. Напишите четыре изомера полученного соединения и назовите их по международной номенклатуре.

4.Пользуясь реакцией Фиттига, получите пропилбензол. Окислите его, назовите полученное вещество и напишите схемы реакций взаимодействия его с: а) едким натром; б) этиловым спиртом (в присутствии концентрированной серной кислоты). Назовите полученные вещества.

5.Напишите схемы реакций, необходимых для получения красителя из метааминобензойной кислоты и диметиланилина. Приведите примеры хромофорных

иауксохромных групп.

6.Напишите структурные формулы и назовите изомерные двухатомные и трехатомные фенолы. Приведите реакции взаимодействия гидрохинона с едким натром и окислителем.

7.Напишите и назовите три изомера состава С4Н8О. Окислите эти изомеры и назовите полученные соединения.

8.Осуществите следующую схему превращений: уксусная кислота → хлористый ацетил → ацетангидрид → пропилацетат.

9.Укажите и объясните, какую реакцию среды – кислую, щелочную или

нейтральную имеют водные растворы: а) аланина; б) аспарагиновой кислоты; в) лизина. Напишите схемы диссоциации этих кислот.

10.Что такое пептидная связь и за счет чего она образуется? Напишите схему гидролиза трипептида фенилаланил-аланил-цистеина.

11.Напишите схему получения жира пальмитодистеарина и определите его консистенцию? Получите из этого триглицерида жидкое и твердое мыло. Назовите полученные соединения.

12.Напишите схемы реакций оксиления D-глюкозы до: а) глюконовой кислоты; б) глюкаровой кислоты (двухосновной), в) глюкуроновой кислоты, используя формулы Хеуроса.

13.Напишите структурные формулы и амилозы и амилопектина. В чем их отличия? Напишите схему гидролиза крахмала, пользуясь формулами Хеуорса.

14.Из ацетилена и аммиака получите пирролидин по схеме: ацетилен + аммиак → пиррол → пирролидин. Опишите химические свойства пиррола (реакции и металлическим калием и водородом).

15.Получите полимер из изопрена, считая, что происходит и 1,2 и 1,4- полимеризация. Отметьте отличия в строении и физико-химических свойствах природного и синтетического каучуков, их применение.

38

Вариант 14

1.Напишите структурные формулы шести изомеров октана, содержащих четвертичные атомы, и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2.Осуществите следующие превращения:

CH3

Назовите все органические соединения по номенклатуре ЮПАК.

3.Напишите схемы реакций взаимодействия бутадиена-1,3 и пентадиена-1,4

с1 молем водорода. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Напишите схему реакции получения бутилбензола по реакции ФриделяКрафтса. Окислите бутилбензол и на продукт реакции подействуйте гидроксидом натрия.

5.В каких условиях проводят реакцию диазотирования первичных ароматических аминов? Что такое соли диазония? Ответ поясните на примере реакций, необходимых для получения азокрасителя из паранитроанилина и диметиланилина.

6.Исходя из нафталина, получите альфа-нафтол, пользуясь схемой: нафталин → альфа-сульфонафталин → альфа-нафтол. Напишите для каждого превращения уравнение реакции.

7.Получите диметилкетон из соответствующего спирта и напишите для него реакции: окисления, восстановления и взаимодействия с бисульфитом натрия. Назовите исходные и полученные соединения.

8.Напишите схемы следующих реакций: а) пропанола-1 с масляной кислотой; б) хлорангидрида уксусной кислоты с этилатом натрия; в) муравьинокислого натрия

с2-хлорпропаном. Назовите полученные соединения.

9.Напишите схемы реакций аланина с: а) азотистой кислотой; б) двумя молекулами цистеина. Назовите полученные соединения.

10.Какой цветной реакцией можно доказать наличие в белковой молекуле остатка фенилаланина? Приведите схему реакции с трипептидом глицил- фенилаланил-метионин.

11.Напишите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров и масел. Отчего зависит консистенция жира? Проведите каталитическое

39

гидрирование олеодилинолена. Назовите продукт реакции. Опишите свойства исходного и полученного триглицеридов.

12.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему промышленного получения D-глюкозы из крахмала. Проведите с глюкозой реакции: а) окисления; б) восстановления; в) образование простого эфира с йодистым пропилом. Назвать продукты реакции.

13.Используя формулы Хеуорса, напишите схемы возможных таутомерных превращений мальтозы и получения α-метилмальтозида.

14.Напишите последовательность реакций по схеме: бета-метилпиридин → никотиновая кислота. Расскажите о биологическом значении никотиновой кислоты и амида никотиновой кислоты. Приведите формулу витамина РР.

15.Что такое сополимеризация? Напишите схему получения бутадиенстирольного каучука, учитывая, что в полимере на один остаток стирола приходится два остатка бутадиена (продукты 1,2 и 1,4-полимеризации).

Вариант 15

1.Напишите структурные формулы восьми изомеров C5H11Cl. Назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2.Напишите уравнения реакций, протекающих в смеси 2-хлорпропана и хлорэтана при действии металлического натрия. Назовите образующиеся соединения.

3.Напишите схемы реакций взаимодействия бутадиена-1,3 и пентадиена-1,4

с1 молем водорода. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Напишите схемы взаимодействия толуола с 1 молем Сl2: а) при нагревании; б) в присутствии FeСl3. Назовите полученные соединения.

5.Напишите схемы реакций получения азокрасителя, исходя из бензола и альфа-нафтола, пользуясь следующей схемой превращений; бензол → метилбензол → орто-нитротолуол → орто-толуидин → диазосоединение → азокраситель. Приведите примеры хромофорных и ауксохромных групп.

6.Напишите схемы реакций взаимодействия: а) пара-бромфенола с едким натром; б) фенолята натрия с бромистым этилом. Назовите полученные соединения.

7.Напишите структурные формулы четырех кетонов состава С7Н14О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их. С одним из

40

изомеров напишите реакции: а) окисления; б) восстановления. Назовите полученные соединения.

8.Исходя из первичного бутилового спирта, получите масляную кислоту

инапишите схемы реакций взаимодействия ее: а) с аммиаком при нагревании; б) содой; в) метиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные соединения.

9.Напишите схему реакции образования тетрапептида, последовательно соединяя аланин, фенилаланин, цистеин, глицин. Назовите полученное соединение.

10.Напишите схему образования дипептида аланил-глицина. Что такое пептидная связь и какая цветная реакция подтверждает наличие в соединении пептидной связи?

11.Напишите схему гидролиза бутиролиноленостеарина. Прогидрогенизируйте его. Назовите полученный триглицерид и проведите кислотный гидролиз его.

12.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите формулу D-глюкуроновой и D- галактуроновой кислот. Расскажите о нахождении уроновых кислот в природе. Что такое пектиновые вещества?

13.Напишите схемы образования мононитрата целлюлозы и триацетилцеллюлозы, используя формулы Хеуорса. К какому классу соединений относятся полученные вещества?

14.Напишите схемы следующих реакций: а) пиридина с водородом (в присутствии катализатора); б) фурфурола с аммиачным раствором оксида серебра; в) тиофена с водой в присутствии катализатора. Назовите полученные соединения.

15.Напишите схему получения синтетического каучука из 2,3- диметилбутадиена – 1,3 считая, что это продукт 1,4-полимеризации. Что такое вулканизация каучуков?

Вариант 16

1.Напишите структурные формулы пяти изомерных углеводородов состава C8H18 и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2.Осуществите схему следующих превращений:

Cl2 Na

hv мет

Назовите полученные соединения. 3. Осуществите схему превращений: