5194

2

ББК Г. 2 Х 12

Органическая химия : методические указания, обучающие задачи и варианты контрольных работ для студентов специальностей 351100 «Товароведение и экспертиза товаров» и 271200 «Технология продуктов общественного питания» заочной и заочной сокращенной форм обучения / сост. И. А. Жарская, Н. Л. Мара. – Хабаровск : РИЦ ХГАЭП,

2006. – 56 с.

Рецензенты канд. хим. наук, доцент кафедры химии ХГТУ Л.И.

Чекмарева. канд. хим. наук.

Утверждено издательско-библиотечным советом академии в качестве методических указаний для студентов

Ирина Анатольевна Жарская Наталья Леонидовна Мара

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические указания, обучающие задачи и варианты контрольных работ для студентов специальностей 351100 «Товароведение и экспертиза товаров» и 271200 «Технология продуктов общественного питания»

заочной и заочной ускоренной формы обучения

Редактор Г.С. Одинцова

Подписано в печать ______________ Формат 60 х 84/16. Бумага писчая. Офсетная печать. Усл.печ.л. 3,3. Уч.-изд.л. _2,3._ Тираж 100 экз. Заказ № ________.

680042, г. Хабаровск, ул. Тихоокеанская 134, ХГАЭП, РИЦ © Хабаровская государственная академия экономики и права, 2006

4

ПРЕДИСЛОВИЕ

Органическая химия занимает важное место в подготовке технологов общественного питания и товароведов-экспертов, являясь фундаментальной дисциплиной, на которой базируются другие предметы естественного цикла (биология, биохимия), товароведение продовольственных и непродовольственных товаров, основы пищевых технологий.

Настоящие методические указания предназначены для самостоятельной работы студентов специальностей «Товароведение и экспертиза товаров» и «Технология продуктов общественного питания» с целью организации познавательной деятельности. Основную роль в этой деятельности играет выполнение индивидуальных заданий, направленных на поиск необходимой информации.

В методических указаниях приведены варианты контрольных работ, рекомендации к их выполнению, примеры решения заданий (обучающие задачи), библиографический список.

Каждый вариант контрольной работы состоит из 15 заданий, которые охватывают все основные разделы курса «Органической химии» и расположены в порядке прохождения материала и увеличения его сложности. Задания для контрольной работы составлены в соответствии с программой курса «Органической химии» для специальностей 351100 «Товароведение и экспертиза товаров» и 271200 «Технология продуктов общественного питания», а также государственного образовательного стандарта. Варианты контрольных работ студенты выбирают по порядковому номеру в учебном журнале.

5

УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ

1.Вариант контрольной работы соответствует порядковому номеру студента в учебном журнале.

2.На обложке тетради должны быть указаны: факультет; кафедра; дисциплина; курс; форма обучения; фамилия, имя, отчество (полностью); номер варианта; дата; домашний адрес.

3.Работа должна быть написана разборчиво, аккуратно, грамотно. Формулы следует писать четко. Общий объем ответов на все вопросы контрольной работы должен составлять примерно 12 – 15 листов ученической тетради.

4.Условие задания следует точно переписать и здесь же изложить ответ.

5.На каждой странице необходимо оставлять поля.

6.В конце работы необходимо указать список проработанной учебной литературы, дату выполнения работы и поставить подпись.

7.Совершенно недопустим перенос формул органических соединений с одной строки на другую!

8.Все уравнения реакций нужно записывать с указанием условий (температуры, давления, катализатора и т.д.).

9.Слова следует писать полностью, избегая сокращений («ур-ние» вместо «уравнение», «р-ция» вместо «реакция» и т.д.).

10.Недопустимо сочетание в тексте русских слов с химическими символами типа: «хлористый Na», «высокая t». Следует писать хлористый натрий или NaCl, высокая температура или t = 4500.

11.Структурные формулы ароматических соединений необходимо писать в виде циклов, например, формулу толуола или фенола нельзя писать C6H5CH3 или C6H5OH, но правильно:

12.Под формулами органических соединений необходимо писать их полное систематическое название.

13.После проверки работы студент должен, учитывая все замечания преподавателя, исправить ошибки. Указанные преподавателем задачи следует выполнить вновь. Работа над ошибками проводится в этой же тетради письменно.

14.Зачтенные (после защиты) контрольные работы должны быть представлены на зачете или экзамене.

6

ТИПОВЫЕ ОБУЧАЮЩИЕ ЗАДАЧИ И ЭТАЛОНЫ ИХ РЕШЕНИЯ

Тема 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Тема 2. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ)

Обучающая задача 1

Напишите структурную формулу соединения 2,3-диметил-3-изопропилгексана. Составьте схему реакции его с 1 молем хлора на свету.

Решение

По названию следует определить, какова главная цепь в указанном углеводороде. Написать и пронумеровать цепочку углеродных атомов. Выявить в названии заместители и их местоположение в главной цепи. Формулы и названия радикалов-заместителей даны в приложении. После этого остается расставить атомы водорода, учитывая, что валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем.

1 этап. Главная цепь здесь – гексан. У второго и третьего атомов расположены заместители – метильные группы. Заместитель третьего атома – радикал изопропил:

После заполнения свободных валентностей атомами водорода формула имеет следующий вид:

2 этап. При составлении схемы реакции этого углеводорода с хлором следует вспомнить, что характерными для алканов являются реакции замещения, причем в случае разветвленной молекулы легче всего замещается атом водорода при третичном углеродном атоме – в этом случае атом № 2.

7

Обучающая задача 2

Получите 2,4-диметилпентан двумя способами а) восстановлением соответствующего алкена; б) из галогенопроизводных по реакции Вюрца).

Решение

Для синтеза вещества на основании его формулы нужно:

1.Записать формулу получаемого соединения.

2.Выбрать и написать формулы исходных соединений.

3.Обдумать пути синтеза, написать схему реакции.

1 этап. По названию составляем формулу получаемого соединения.

Это алкан. По условию первый способ получения – из соответствующего алкена. Выбираем алкен с тем же углеродным скелетом; двойная связь может находиться между любыми двумя атомами углерода, например:

Алкены превращаются в алканы при каталитическом гидрировании:

2 этап. Синтез алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода, чем в искомом соединении, проводят в присутствии металлического натрия (синтез Вюрца). Для решения задачи следует разделить формулу на две

8

любые части – фрагменты, которые и должны входить в формулы получаемых галогенопроизводных. Формула получаемого соединения:

Галогенопроизводные выбранных фрагментов вводим в реакцию:

Из смеси двух различных галогенопроизводных по реакции Вюрца всегда образуются еще два побочных продукта:

9

Смесь образующихся алканов затем может быть разделена на составляющие соединения с помощью перегонки.

Тема 3. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ – АЛКЕНЫ,

АЛКАДИЕНЫ, АЛКИНЫ

Обучающая задача 1

Получите непредельный углеводород дегидратацией 2-метил-гексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом.

Судя по суффиксу «ол» в названии, 2-метил-гексанол-3 – это спирт. Дегидратация спиртов (отщепление молекулы воды) протекает под действием водоотнимающих средств при нагревании. Дегидратация может быть проведена внутримолекулярно (в этом случае образуется алкен) и межмолекулярно (вэтом случае образуется простой эфир), результат зависит от условий проведения реакции.

1 этап. По правилу А. М. Зайцева при внутримолекулярной дегидратации водород отщепляется от наименее гидрированного из соседних с гидроксилом атомов углерода:

2 этап. Для 2-метилгексена-2, как для алкена, типичны реакции присоединения по месту разрыва π-связи. При проведении реакции следует помнить правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному, а галоген – к менее гидрированному атомам углерода (по месту разрыва π-связи).

10

Обучающая задача 2

Напишите четыре изомера состава C6H10, которые можно отнести к алкадиенам с сопряженными связями. С одним из изомеров проведите следующие реакции: а) с бромной водой; б) полимеризации.

Общая формула CnH2n-2 (к которой можно отнести С6Н10) отвечает гомологическим рядам алкинов и алкадиенов. Известны алкадиены трех типов: с кумулированными, изолированными и сопряженными связями. В диенах с сопряженными связями две двойные связи разделены одной простой связью; в такой системе два ненасыщенных центра функционируют как единое целое. Поэтому типичные для ненасыщенных углеводородов реакции присоединения в этом случае могут протекать по двум направлениям: либо в положение 1,4 (на концах системы сопряженных связей, тогда между 2 и 3 атомами образуется новая двойная связь), либо обычным путем, по месту разрыва одной из двойных связей (1,2-присоединение). Наиболее вероятным является присоединение в положении 1,4, однако, конкретный результат (предпочтительность 1,4- или 1,2- присоединения) зависит от природы реагирующих веществ и условий реакции.

1 этап. Изомерия непредельных углеводородов обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения двойных связей. При выводе формул изомеров рекомендуется вначале строить схемы углеродных скелетов, постепенно укорачивая главную цепь и располагая оставшиеся атомы углерода в виде разветвлений (боковых цепей) во всех возможных положениях. Каждый полученный углеродный скелет может существовать в виде нескольких изомеров с различным положением двойных связей.

В прямой цепи из шести атомов углерода можно расположить сопряженные связи двумя способами:

С = С – С = С – С – С и С – С = С – С = С – С

Для третьего и четвертого изомеров получаем новый углеродный скелет:

Полные формулы углеводородов получаются после заполнения схем углеродных скелетов атомами водорода: