Новіков А., Барабаш-Красни Б. Сучасна систематика рослин. Загальні питання
.pdf
620
271. Вторинні метаболіти: терпеноїди
7. Терпеноїди (ізопреноїди) – велика |
рідких гідрофобних летючих речовин), |
|||||||||||
група, представлена |
різноманітними |
які |
характеризують |
такі |
родини, |
|||||||
сполуками, похідними терпенів. Вони |
як Myrtaceae Juss., Rutaceae Juss., |
|||||||||||
формуються |
|
шляхом |
об’єднання |
LamiaceaeMartinov,VerbenaceaeJ.St. Hil., |
||||||||
ізопренових ланок (5С ізопентеноїд |
Asteraceae Bercht. et J. Presl, а також |
|||||||||||
пірофосфатних одиниць) у шляху |
порядок Apiales Nakai. |
|
|
|
|
|||||||
мевалонової кислоти ( MVA-шлях) або |
|
Група |
|
тритерпен |
|
сапонінів |
||||||
в безмевалоновому шляху (MEP/DOXP- |
властива родинам Apiaceae Lindl. та |
|||||||||||
шлях). |
|
|
|
|
Pittosporaceae R. Br. |
|
|
лактонів |
||||
Залежно |
від |
кількості ізопренових |
|
Групу |
сесквітерпен |
|
||||||
ланок терпеноїди поділяють на: |
|
(сесквітерпеноїди з лактоновим кільцем) |
||||||||||
а) гемітерпеноїди – 1 ізопренова |
використовуютьдлясистематикивмежах |
|||||||||||
ланка (п’ять атомів вуглецю – 5C); |
Asteraceae. |
|
|
|
|
|
||||||
б) монотерпеноїди – 2 ізопренові |
|
Деякі терпеноїди є видоспецифічними |
||||||||||
ланки (10C); |
|
|
|
|
(наприклад, |
бетулін |
характерний |
|||||
в) сесквітерпеноїди – 3 ізопренові |
лише для Betula papyrifera Marshall). |
|||||||||||
ланки (15C); |
|
|
|
|
Похідні |
тритерпеноїдів |
– |
лімоноїди |
||||
г) дитерпеноїди – 4 ізопренові ланки |
(відрізняються |
заміщенням |
чотирьох |
|||||||||
(20C); |
|
|
|
|
вуглецівнафурановекільце)–окреслюють |
|||||||
д) сестертерпеноїди – 5 ізопренових |
родини Rutaceae і Meliaceae Juss. |
|
||||||||||
ланок (25C); |
|
|
|
|
|
Квазіноїди |
|
|
(конденсовані |
|||
е) тритерпеноїди – 6 ізопренових |
тритерпеноїдиз18C,19C,20C,22Cабо25C) |
|||||||||||
ланок (30C); |
|
|
|
|
– властиві лише для Simaroubaceae DC. |
|
||||||
є) тетратерпеноїди – 8 ізопренових |
|
Інші |
похідні, |
карденоліди, |
є |
|||||||
ланок (40C); |
|
|
|
|
високотоксичними серцезупиняючими |
|||||||
ж) політерпеноїди – понад 8 |
глікозидами |
стероїдної |
природи, |
|||||||||
ізопренових ланок (>40C). |
|
представленими в таких родинах як |
||||||||||
Терпеноїди відрізняються |
значною |
Ranunculaceae Juss., Euphorbiaceae Juss., |
||||||||||
лабільністю, схильністю до циклізації, |
Apocynaceae Juss., Liliaceae Juss. та |
|||||||||||
ізомеризації та полімеризації, що |
Plantaginaceae Juss. |
|
|
|
|
|||||||
обумовлює їхнє різноманіття. Чимало |
|
Ірідоїди – похідні монотерпеноїдів, |
||||||||||
терпеноїдів виступають у ролі первинних |
зазвичай |
глікозиди, |
здебільшого |
|||||||||
метаболітів, але частина може бути |
представлені циклопентановим кільцем |
|||||||||||
віднесена до вторинних метаболітів і має |
спареним із шестичленним оксигеновим |
|||||||||||
виняткове таксономічне значення. |
гетероциклом. |
Ірідіоїди |
|
ефективно |
||||||||
Монотерпеноїди й сесквітерпеноїди |
використовують у внутрішній таксономії |
|||||||||||
– основні |
компоненти |
ефірних олій |
клади астерид, зокрема, карбоциклічні |
|||||||||
(концентрованих |
ароматних |
сумішей |
ірідіоїди окреслюють Lamiales Bromhead. |
|||||||||
628
Delay C. 1951. Nombres chromosomiques chez les |
Ebihara A., Dubuisson J.-Y., Iwatsuki K., |
||||||||||
phanérogames. In: Eichhorn A., Mangenot G., |
Hennequin S., Ito M. 2006. A taxonomic revision |
||||||||||
Plantefol L. (eds), Revue de cytologie et de |
of Hymenophyllaceae. Blumea 51 (2): 221–280. |
||||||||||
biologie végétales. vol. 12: 121–131. Laboratoire |
Eichler A.W. 1875. Blüthendiagramme: Construirt |
||||||||||
deBiologieVégétaledelaSorbonne,Paris,France. |
und Erläutert. Th. 1, 2. W. Engelmann Verlag, |
||||||||||
Dickinson T.A., Sattler R. 1974. Development of |
Leipzig. |
|
|
|
|
|
|||||
the epiphyllous inflorescence of Phyllonoma |
Eichler A.W. 1883. Syllabus der Vorlesungen ü̈ber |
||||||||||
integerrima (Turcz.) Loes.: Implications for |
Phanerogamenkunde. |
3. |
Auflage. Borntraeger, |
||||||||
comparative morphology. Bot. J. Linn. Soc. 69 (1): |
Berlin. |
|
|
|
|
|
|||||
1–13. |
|
|
|
|
|
EldredgeN.,CracraftJ.1980.Phylogenetic patterns |
|||||
Dickinson T.A., Sattler R. 1975. Development of the |
and the evolutionary process: method and theory |
||||||||||
epiphyllous inflorescence of Helwingia japonica |
in comparative biology. Columbia University |
||||||||||
(Helwingiaceae). Am. J. Bot. 62 (9): 962–973. |
Press, New York. |
|
|
|
|
||||||
Dilcher D.-L. 1974. Approaches to the identification |
Eldredge N., Gould S.J. 1972. Punctuated equilibria: |
||||||||||
of Angiosperm leaf remains. Bot. Rev. 40 (1): |
An alternative to phyletic gradualism. In: |
||||||||||
1–157. |
|
|
|
|
|
Schopf T.J.M. (ed.), Models in paleobiology: 82– |
|||||
DilcherD.-L.,Bernardes-De-OliveiraM.-E.,PonsD., |
115. San Francisco: Freeman Cooper. |
|
|||||||||
Lott T.A. 2005. Welwitschiaceae from the Lower |
EnglerA.1879.Versuch einer Entwicklungsgeschichte |
||||||||||
Cretaceous of northeastern Brazil. Am. J. Bot. |
der Pflanzenwelt, H. 1. Leipzig. |
|
|||||||||
92 (8): 1294–1310. doi: 10.3732/ajb.92.8.1294. |
EnglerA.1882.Versuch einer Entwicklungsgeschichte |
||||||||||
DobzhanskyT.1935.Acritiqueofthespeciesconcept |
der Pflanzenwelt, H. 2. Leipzig. |
|
|||||||||
in biology. Phil. Sci. 2 (3): 344–355. |
|
Engler A. 1892. Syllabus der Pflanzenfamilien: Eine |
|||||||||
Dobzhansky T. 1970. Genetics of the evolutionary |
Übersicht ü̈ber das gesamte Pflanzensystem mit |
||||||||||
process. Columbia University Press, New York. |
Berü̈cksichtigung der Medicinalund Nutzpflanzen |
||||||||||
Donoghue M.J., Doyle J.A. 2000. Seed plant |
zum Gebrauch bei Vorlesungen und Studien ueber |
||||||||||
phylogeny:Demiseoftheanthophytehypothesis? |
specielle |
und |
medicinisch-pharmaceutische |
||||||||
Curr. Biol. 10(3):R106–R109.doi:10.1016/S0960- |
Botanik. Gebrüder Borntraeger Verlag, Berlin. |
||||||||||
9822(00)00304-3. PMID: 10679315 |
|
Engler A. 1898. Syllabus der Pflanzenfamilien: Eine |
|||||||||
Doweld A. 2001. Prosyllabus Tracheophytorum. |
Übersicht ü̈ber das gesamte Pflanzensystem mit |
||||||||||
Tentamen |
systematis |
plantarum |
vascularium |
Berü̈cksichtigung der Medicinalund Nutzpflanzen |
|||||||
(Tracheophyta). Geos, Moscow. |
|
|
zum Gebrauch bei Vorlesungen und Studien ueber |
||||||||
Doweld A.B. 2003. Re-classification of the |
specielle |
und |
medicinisch-pharmaceutische |
||||||||
Carboniferous |
genus |
Eusphenopteris |
Botanik,2.Auflage.GebrüderBorntraegerVerlag, |
||||||||
(Lyginopteridaceae / |
Lagenostomataceae – |
Berlin. |
|
|
|
|
|
||||
Lyginopteridophyta. Bot. Zhurn. (Russia) 88 (6): |
Engler A. 1903. Syllabus der Pflanzenfamilien: Eine |
||||||||||
102–107. |
|
|
|
|
|
Übersicht ü̈ber das gesamte Pflanzensystem mit |
|||||
DoyleJ.A.1978.OriginofAngiosperms.Ann. Rev. Ecol. |
Berü̈cksichtigung der Medicinalund Nutzpflanzen, |
||||||||||
Syst. 9: 365–392. |
|
|
|
|
nebst einer Übersicht ü̈ber die |
Florenreiche |
|||||
Doyle J.A. 1994. Origin of the Angiosperm flower: |
und Florengebiete der Erde zum Gebrauch bei |
||||||||||
A phylogenetic |
perspective. |
Plant Syst. Evol. |
Vorlesungen und Studien ü̈ber spezielle und |
||||||||
8 (suppl.): 7–29. |
|
|
|
|
medicinisch-pharmaceutischeBotanik,3. Auflage. |
||||||
Doyle J.A. 2006. Seed ferns and the origin of |
Gebrüder Borntraeger Verlag, Berlin. |
|
|||||||||
Angiosperms. J. Torrey Bot. Soc. 133(1): 169–209. |
Engler A., Prantl K. 1887-1909. Die Natü̈rlichen |
||||||||||
Doyle J.A., Donoghue M.J. 1986. Seed plant |
Pflanzenfamilien |
nebst |
ihren |
Gattungen |
|||||||
phylogeny |
and |
the |
origin |
of |
Angiosperms: |
und wichtigeren Arten, insbesondere den |
|||||
An experimental cladistic approach. Bot. Rev. 52: |
Nutzpflanzen, unter |
Mitwirkung |
zahlreicher |
||||||||
321–431. |
|
|
|
|
|
hervorragender |
Fachgelehrten begrü̈ndet von |
||||
Duff R.J., Villarreal J.C., CargillD.C., Renzaglia K.S. |
A. Engler und K. Prantl. W. Engelmann, Leipzig. |
||||||||||
2007. Progress and challenges toward a phylogeny |
Erbar C. 2007. Current opinions in flower |
||||||||||
andclassificationofthehornworts.Bryologist110(2): |
development and the evo-devo approach in plant |
||||||||||
214–243.doi:10.1639/0007-2745(2007)110[214:PA |
phylogeny. Plant Syst. Evol. 269: 107–132. |
||||||||||
CTDA]2.0.CO;2 |
|
|
|
|
Erbar C. 2010. Floral organ determination and |
||||||
Dybova-Jachowicz S., Sadowska A. (red) 2003. |
ontogenetical patterns during Angiosperm evolution. |
||||||||||
Palinologia. Wyd. Instytutu Botaniki PAN, Kraków. |
Int. J. Plant Dev. Biol. 4(specialIssue):1–16. |
||||||||||
