Farm_khimia-7
.pdf
Рабочая тетрадь по
КА Ф Е Д Р А
ФА Р М А Ц Е В Т И Ч Е С К О Й
И
ТО К С И К О Л О Г И Ч Е С К О Й
ХИ М И И
фармацевтической
химии
Фенолы
Фенолы как функциональная группа проявляют следующие свойства
ТОМ 7
1._______________________________________________________________
Фенолы 2._______________________________________________________________
Хиноны 3._______________________________________________________________
4._______________________________________________________________
Ароматические кис- 5._______________________________________________________________
лоты
1.Кислотные свойства
Фенолы— слабые кислоты, что подтверждается взаимодействием с NaOH и карбонатами
Общегрупповая реакция фенолов, обусловленная кислотными свойствами
Окраска некоторых фенолов с FeCl3
Фенол
Резорцин
Тимол
Синэстрол
С Т Р . 2
2. Восстановительные свойства
Легко окисляются кислородом воздуха с образование хинонов (окрашенных)
Проводят контроль качества препарата
Общегрупповая реакция фенолов, основанная на восстано-
вительных свойствах:_________________________________
Реакция идет при отсутствии заместителей в _____________
3 Реакции электрофильного замещения
Избыток электронной плотности ( _______ эффект) приводит к замещению в _________ положениях
3.1Бромирование
3.2Азосочетание
3.3Нитрозирование (р-я Либермана)
С Т Р . 3
4 Конденсация_______________________ (арилметановый краситель) в присутствии __________ (формальдегид+H2SO4= __________)
4.2 Конденсация с ________________________ (индофеноловый краситель)
5 Образование сложных эфиров
В качественном анализе
В количественном анализе
С Т Р . 4 ФЕНОЛ
Описание_________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
Применение_______________________________________________
___________________________________________________________
ПОДЛИННОСТЬ
1 физ-хим методы_________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
2
3
4
5
6
7
Количественное определение
С Т Р . 5
РЕЗОРЦИН
Описание_________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
Применение_______________________________________________
___________________________________________________________
Реакции подлинности
1___________________________________
2___________________________________
3___________________________________
4 сплавление с гидрофталатом калия
Чистота:
ФЕНОЛ__________________________________________________________
ПИРОКАТЕХИН___________________________________________________
________________________________________________________________
Количественное определение:
С Т Р . 6 ТИМОЛ
Описание_________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
Применение_______________________________________________
___________________________________________________________
ПОДЛИННОСТЬ
1физ-хим методы_________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
2окисление серной и азотной кислотой в среде ледяной уксусной кислоты
3 конденсация с хлороформом в щелочной среде
Чистота ФЕНОЛ________________________________________________
______________________________________________________
Количественное определение:
|
С Т Р . 7 |
СИНЭСТРОЛ |
ДИЭТИЛСТИЛЬБЭСТРОЛ |
СМ. Эстрогенные препараты нестероидной структуры
ЭТАМЗИЛАТ
Рациональное название_______________________________________
____________________________________________________________
Применение_________________________________________________
Подлинность
1 ФИЗ-ХИМ _______________________________________________________
_________________________________________________________________
2на фенольный гидроксил
3на сульфогруппу
4на диэтиламин
Количественное определение— ЦЕРИМЕТРИЯ:
С Т Р . 8 |
ПРОИЗВОДНЫЕ НАФТОХИНОНОВ |
|
|
||
2-метил-1,4- |
филлохинон |
викасол |
нафтахинон |
|
|
1 щелочной гидролиз
2 кислотный гидролиз
3 образование гидразонов
4 реакция на сульфогруппу
Количественное определение—ЦЕРИМЕТРИЯ
Применение_______________________________________________
Состав раствора для инъекций__________________________________
____________________________________________________________
С Т Р . 9
ТЕТРАЦИКЛИНЫ
Применение______________________________________________________
Источники получения_______________________________________________
НАФТАЦЕН |
Общая формула тетрациклинов |
наимено- |
формула |
Рациональное наименование |
раствори- |
вание |
|
|
мость |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С Т Р .
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ТЕТРАЦИКЛИНОВ
1. Третичный атом азота—основные свойства
образование солей с кислотами
выделение оснований из растворов солей
2 Фенольный + 2 Енольных гид- роксила—кислотные свойстварастворение в щелочах
образование окрашенных комплексов с железом
Карбамидная группа—
3 Фенольных фрагмент—реакции нуклеофильного замещения
образование азокрасителя
Общегрупповая реакция на тетрациклины с конц. H2SO4 (используется для отличия ______________________ от ________________________)