3.3. Рабочее задание Окисление органических соединений

Самым распространенным элементом в биосфере Земли является кислород, который обладает высокой реакционной способностью, проявляющейся, прежде всего, в том, что он притягивает к себе электронную плотность, то есть проявляет окислительные свойств. Нет ни одного элемента, который бы ни соединялся с кислородом (кроме инертных газов).

Реакция окисления особенно важна в ряду органических соединений. Это и образование сложных соединений – кислородосодержащих производных углеводородов, и минерализация органических веществ. Схематично это можно представить так:

Трудно трудно легко оч. Легко .

Эта реакция дает возможность отличить органическое вещество от неорганического (горение), она же лежит в основе круговорота веществ в природе, получения тепла при сгорании ископаемого топлива (нефти, угля, газа), получения энергии живым организмом в процессе дыхания.

Поставьте в штатив 6 пробирок и налейте по ~ 1 мл: в первую - октана, во вторую – стирола, в третью – толуола, в четвертую – изоамилового спирта, в пятую – формальдегида, в шестую – уксусной кислоты. Добавьте к октану, стиролу, толуолу и уксусной кислоте раствор КМnО₄, к изоамиловому спирту раствора K₂Cr₂O₇, к формальдегиду раствор Ag₂O в NH₄OH. В пробирки с толуолом и спиртом прибавьте по несколько капель концентрированной серной кислоты для усиления окислительных свойств КМnО₄ и K₂Cr₂O₇.

Отметьте наблюдаемые явления в каждой пробирке, запишите уравнения реакций и сделайте выводы об отношении различных соединений к окислителям, их устойчивости и распространении в природе.

октан – насыщенный

углеводород

стирол - ненасыщенный углеводород

толуол - ароматический углеводород

амиловый спирт

альдегид муравьиный

кислота уксусная

Зависимость реакционной способности органических соединений от их строения и от условий реакции

Органические вещества проявляют себя по-разному в зависимости от строения, от условий осуществления реакции, действующего реагента. Это можно наблюдать на следующих примерах.

Насыпьте на кончике шпателя в две пробирки фумаровой кислоты и добавьте в одну из них раствор КМnО₄ (окислитель), в другую налейте раствор щелочи. Отметьте наблюдаемые изменения в пробирках и выразите их соответствующими реакциями.

Налейте в две пробирки ~ по 1 мл толуола и добавьте ~ по 0,5 мл раствора Br₂. В одну из пробирок добавьте на кончике шпателя железных стружек (катализатор). Так как бром очень летуч и токсичен, опыт проводите в вытяжном шкафу и реакционные пробирки закройте пробками. Содержимое пробирок интенсивно встряхните, пробирку без железных опилок вынесите на солнечный свет или подогрейте. Что наблюдаете? По окончании реакции по запаху содержимого пробирок убедитесь, что в них образовались разные вещества.

, t

Органическое соединение в одинаковых условиях может проявлять себя по-разному в одном и том же месте пространства, в один и тот же момент времени.

присоединение СН₃ – СН – ОSO₃H

R

oкисление O O

конц. Н₂SO₄ H – C + R – C

СН₂=СН OH OH

горение

R nCO₂ + mH₂O, H<0

полимеризация

..–CH₂ –CH –CH₂ –CH –…

R R