Биологически активные органические соединения
.pdf
Аденин———>гипоксантин———> ксантин———>мочевая кислота
↑
гуанин
|
O |
|
|
|
O |
|
|
||||||
|
N |
|
|
|
|
|
|
N |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|||||
HN |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
N |
|||||||||
|
|
N |
|
|
|||||||||
|
|
O |
|
N |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
N |
|
|
H |
|||||||||
|
H |
|
|
H |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
гипоксантин |
|
|
|
|
|
|
ксантин |
||||||
6-оксопурин |
|
|
|
2,6-диоксопурин |
|||||||||
Гипоксантин и ксантин образуют изомерные лактим-лактамные формы.
Мочевая кислота (2,6,8-триоксопурин) образует двузамещенные соли, поскольку для этого соединения характерна лактим-лактамная таутомерия, сопровождающаяся
образованием |
только |
двухосновной кислотной формы. Строение солей соответствует |
|||||||||||||||||||||||||
таутомерной форме 2,8-дигидрокси-6-оксопурина. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
2 NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||
HN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
N |
|
HN |
|
|
N |
HN |
|
|
|
|
|
N |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
- 2 H2O |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O N |
|
N |
|
O |
|
HO N |
|
N OH |
NaO |
N N ONa |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
2,8 – дигидрокси - 6-оксопурин.
Атом кислорода в группе С=О в положении 6 связан водородной связью с атомом водорода N7 –Н, это препятствует переходу атома водорода от N1 –Н, что необходимо для образования полной лактимной формы.
Мочевая кислота – бесцветные кристаллы, плохо растворима в воде (0, 065 г в 100 мл при 370 С), средние – двухзамещенные - соли щелочных металлов легко растворимы в воде, а кислыеоднозамещенныетрудно( исключение –соли лития). Мочевая кислота, образующаяся в процессе обмена веществ, полностью выделяется из организма в составе мочи. Повышенное содержание и низкая растворимость мочевой кислоты и ее кислых солей создает угрозу кристаллизации из биологических жидкостей, мочевая кислота и
соли ураты образуют камни в мочевом пузыре, |
почках, откладываются в суставах, |
закупоривают протоки слюнных и слезных желез. |
Такая характерная картина возникает |
при мочекаменной болезни и подагре. |
|
71