2. Обозначьте графически электронные эффекты в нижепредставленных соединениях. На примере одного соединения рассмотрите виды сопряжения и напишите его мезоформулу (а-п):

а) СС1₃ - С(СН₃)₃; СН₂=СН-СН=О; и) СН₃-СН=СН-С₂Н₅; СН₂=СН-О-СН₃;

б) СН₃-СНОН-СН₂-СН=СН₂; CH≡C-C≡N; к) CF₃-CH=CH₂; СН₂ = СН- NН-СН₃;

в) CH₂NH₂- CH₂COOH; СН₂ = СН –NН₂; л) CF₃-CH₂-CH=CH₂; СН₂=СН-Вг ;

г) СН₃-СН(ОН)-СО-СН₃; СН₃-СН=СН-С1; м) ВгСН₂-СН=СН₂; СН₃-(СН=СН)₂- СН₃;

д) СН₂=СН-СН₂-СНО; СН₂=СН-ОН; н) СН₃О-СН₂-ССН; CH₂=CH-C≡N;

е) СН₃ -СС-С₂Н₅; ; о) СН₃-СО-СН₂-СН=СН₂; ;

ж) CF₃-СООН; ; п) CH₂ОН- CH₂COOH; .

з) CH₂NО₂- CH₂COOH; СН₂=СН-СН=СН₂;

№ варианта	№ задания	№ варианта	№ задания
1	1а, 2а	9	1и, 2и
2	1б, 2б	10	1к, 2к
3	1в, 2в	11	1л, 2л
4	1г, 2г	12	1м, 2м
5	1д, 2д	13	1н, 2н
6	1е ,2е	14	1о, 2о
7	1ж, 2ж	15	1п, 2п
8	1з, 2з

Домашняя работа 3. Изомерия органических соединениий

1. Для указанных соединений приведите по 2-3 примера структурных изомеров различного вида (а-п). Назовите изомеры по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Укажите, к каким классам соединений относятся данные изомеры.

а) бромпентин; е) циклопентанол; л) этилциклопентан;

б) бутенол; ж) циклогексан; м) гексен;

в) гексанол; з) гексанон; н) гексен;

г) йодпентанол; и) бутаналь; о) оксипентановая кислота;

д) гептадиен; к) октен; п) циклогексанон.

2. Напишите проекционные формулы геометрических изомеров (цис-, транс- или Z-, Е-) для указанных соединений (а-п). Сравните свойства геометрических изомеров (стабильность, полярность, температуру кипения).

а) 3-метилпентен -2; е) 2-хлоргексен-2; л) 3-бром-2-хлоргексен-2;

б) гексен-3; ж) пентен-2; м) 2-пентенол-1;

в) 3-нитрогексен-3; з) 4-метилциклогексанол; н) 1,2-дихлорпропен;

г) 1-хлорбутен-1; и) 2,3-дихлоргексен-2; о) 1,2-дихлорциклогексан;

д) 4-бромгептен-З; к) гептен-2; п) 1,3- диметилциклобутан.

3. Определите, в виде каких оптических изомеров существуют представленные соединения (энантиомеры, диастереомеры, мезоформы) (а-п). Приведите проекционные формулы Фишера данных изомеров. Назовите изомеры (R, S –изомеры); укажите, какие из изомеров оптически не активны.

а) 2-бромпронанол-1; е) 1,4-пентандиол; л) 2,2,3-трихлорбутан;

б) 1,2,3-бутантриол; ж) 1,2-дихлорбутан; м) 2,3-пентандиол;

в) З-метилпентанол-2; з) 2,3-дигидроксибутановая кислота; н) 2-аминобутановая кислота;

г) 3,4-дихлоргексан; и) 2,3-бутандиол; о) 2-аминопропановая кислота;

д) 3-бромбутен-1; к) 2,3-диаминопентан; п) 2–метилбутаналь.

№ варианта	№ задания	№ варианта	№ задания
1	1а, 2а, 3а	9	1и, 2и, 3и
2	1б, 2б, 3б	10	1к, 2к, 3к
3	1в, 2в, 3в	11	1л, 2л, 3л
4	1г, 2г, 3г	12	1м, 2м, 3м
5	1д, 2д, 3д	13	1н, 2н, 3н
6	1е ,2е, 3е	14	1о, 2о, 3о
7	1ж, 2ж, 3ж	15	1п, 2п, 3п
8	1з, 2з, 3з

Домашняя работа 4. Углеводороды

1. Напишите структурные формулы 3-4 изомеров: а) нонана; б) октана; в) декана.

Назовите их по заместительной номенклатуре ИЮПАК, где возможно - по рациональной номенклатуре. Укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода.

2. Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца, используя смесь следующих галогеналканов:

а) бромэтана и бромметана; б) 2-иодпропана и иодэтана;

в) 1-хлорпропана и хлорметана; г) 1-хлорпропана и 2-хлорпропана;

д) 2-бром-2-метилпропана и бромметана; е) 2-бромбутана и 1-бромбутана?

Назовите полученные соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

3. Напишите уравнения реакций мононитрования по Коновалову следующих углеводородов:

а) бутана; б) 2-метилгексана;

в) 2-метилпентана; г) 2,2,3-триметилбутана.

Укажите тип, усло­вия проведения и преимущественное течение реакций. Назовите образующиеся нитросоединения.

4. Напишите уравнения реакций дегидрирования (с отщеплением одной молекулы водорода):

а) этана; б) изобутана; в) бутана. Укажите условия проведения реакций.

Назовите полученные соединения.

5. Укажите, какие хлор- и бромпроизводные могут быть получены при моногалогенировании:

а) 2-метилбутана, этана и бутана; б) пропана, 2-метилпропана и 2,3- диметилбутана.

Напишите уравнения реакций. Укажите тип реакций. Назовите полученные соединения.

6. Из каких галогенпроизводных могут быть получены по реакции Вюрца углеводороды:

а) бутан; б) 2,3-диметилбутан; в) пентан;

г) 2-метилпентан; д) гексан; е) изобутан?

Напишите уравнения реакций. Назовите исходные галогеналканы.

7. Какие углеводороды образуются при нагревании с едким натром нижеследующих веществ:

a) CH₃CH₂COONa; б) (CH₃)₂CHCH₂COONa;

в) CH₃COONa; г) C₂H₅CH(CH₃)COONa;

д) (CH₃)₂CHCOONa; е) (CH₃)₃CCOONa?

Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

8. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2-метилпентана; в) 2,3-диметил-З-этилгексана;

б) 2,3-диметилбутана; г) 2-метил-3-изо-пропилоктана;

д) 2,2,3,3-тетраметилпентана; ж) З-метил-4-этил-гексана;

е) 2,2-диметилпропана; з) 2,2,4,5,5-пентаметил-З-изопропилгексана.

В соединениях укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

9. Напишите структурные формулы 5-6 изомеров составов: а) С₇Н₁₄; б) С₈Н₁₆. Назовите эти соединения по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК. Укажите, какие соединения образуют геометрические изомеры, напишите их проекционные формулы.

10. Назовите по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

а) (СН₃)₂ СН-СН(С₂Н₅)-СН=СН₂; б) СН₃-СН=СН-С₂Н₅;

в) (С₂Н₅)₂С=С(СН₃)₂; г) С₃Н₇-СН=СН-СН (СН₃)₂;

д) СН₂=СН-СН(СН₃)₂; е) (СН₃)₂СН-СН=СН-СН(СН₃)₂.

Укажите, какие из этих соединений образуют геометрические изомеры. Напишите проекционные формулы соответствующих изомеров и назовите иx.

11. Укажите, какие алкены получатся в качестве основного продукта реакции при дегидратации следующих спиртов:

а) 3-метил-1 -бутанола; в) 2-метил-2-пропанола;

б) 2-бутанола; г) З-метил-2-пентанола.

Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

12. Укажите, какие алкены можно получить при нагревании галогеналканов со спиртовым раствором щелочи:

а) 2-метил-1 -иодпропана; в) 3 -хлорпентана;

б) 2-бромпентана; г) 3-бром-2,2-диметилпентана.

Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

? ? ? ?

СН₃-СН₂СН₃ → СНз-СН(Вг)-СНз → СН₃-СН(ОН)-СН₃ → СН₃-СН=СН₂ → СН₃-СН(ОН)-СН₂ (ОН).

Укажите условия реакций. Назовите все соединения.

14. Осуществите превращения:

HBr NaOH Al₂O₃ Н₂SО₄

Бутен-1 → А → Б → B → Г.

н₂о t

Напишите уравнения реакций и назовите все соединения.

15. Напишите уравнения и укажите условия реакций пропена со следующими веществами:

а) водородом (в присутствии катализатора);

б) бромом;

в) бромистым водородом;

г) перманганатом калия в слабощелочной среде;

д) хлорноватистой кислотой. Назовите полученные вещества.

16. Напишите уравнения и укажите условия реакций 1-пентена со следующими веществами:

а) водой (в присутствии серной кислоты);

б) перманганатом калия в кислой и щелочной средах;

в) бромоводородом (в присутствии и отсутствии перекиси водорода);

г) серной кислотой;

д) бромом. Назовите полученные соединения.

17. Напишите уравнения реакций присоединения хлороводорода к:

а) 2-метил-З-гексену и 3,3,3-трифторпропену; в) 3-гексену и нитроэтену;

б) 2-метил-2-гексену и бутену-1; г) 1-пентену и 3-нитропропену.

Объясните направления реакции. Назовите полученные соединения. В каких из этих реакций пра­вило Марковникова не имеет значения?

18. Напишите уравнения гидратации углеводородов:

а) изобутилена; в) 4-метил-2-пентена;

б) 2-метил-2-пентена; г) симм - диметилэтилена.

Укажите условия, при которых протекают эти реакции. Назовите полученные соединения.

19. Напишите уравнения реакций окисления раствором перманганата калия в слабощелочной и кислой средах следующих углеводородов:

а) 4,4-диметил-2-пентена; в) 2-бутена; д) 2-метил-2-пентена;

б) 3-гептена; г) 1-пентена; е) 3-гексена.

Назовите полученные соединения.

20. Напишите схемы полимеризации следующих углеводородов:

а) этилена; в) изобутилена;

б) пропилена; г) 2-бутена. Назовите полученные соединения.

21. Укажите, какие вещества образуются при взаимодействии бромоводорода (в присутствии и отсутствии перекиси водорода) со следующими алкенами:

а) 2 -метилпентеном-2; в) бутеном-1;

б) изобутиленом; г) пентеном-1.

Напишите уравнения реакций, укажите их тип. Назовите полученные соеднения.

22. Напишите структурные формулы алкенов, озониды которых при расщеплении водой образуют:

а) метаналь и 2-метилбутаналь; г) бутаналь и бутанон-2;

б) пропанон и пропаналь; д) метаналь и пропанон;

в) этаналь и бутанон-2; е) пропанон. Назовите непредельные углеводороды.

23. Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды:

а) дивинил; б) дивинилацетилен; в) изопрен; г) диаллил; д ) аллен. Укажите, к какому типу диенов относятся данные соединения.

24. Напишите структурные формулы следующих алкадиенов:

а) цис-цис-пентадиена-1,З; б) транс-транс-октадиена-3,5; в) цис-транс-октадиена-3,5; г) цис-цис-гептадиена-2,4; д) транс-цис-гептадиена-2,4; е) цис-транс-гексадиена-2,4.

25. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

а) СН₂=С(СН₃)-СН=СН-СН₃; б) (СН₃)₂С=С=СН₂;

в) СН₃-(СН=СН)₂-СН₃; г) Н₂С=С(СН₃)-С(С₂Н₅)=СН₂;

д) (СН₃)₃С-СН=СН-(СН₂)₂-СН=СН_2. Укажите, к какому типу диенов относятся данные соединения.

26. Назовите диеновые углеводороды, которые образуются при дегидратации следующих соединений:

а) 2,3-диметилбутандиола-2,3; б) бутандиола-1,3;

в) пентандиола-2,4; г) пентандиола-1,5.

Укажите, к какому типу диенов относятся полученные соединения.

27. Какие углеводороды получатся при действии спиртового раствора щелочи на следующие соединения: а) 2,3-дибром-2-метилбутан; б) 2,4-дихлорбутан; в) 2,4-дибром-З-метилпентан;

г) 2,4-дибром-3,3-диметилпентан; д) 2,4-дихлорпентан? Назовите диены по номенклатуре ИЮПАК. Укажите, к какому типу диенов относятся полученные cоединения.

28. Получите диеновые углеводороды с помощью реакции Вюрца из следующих соединений:

а) аллилхлорида; б) винилхлорида; в) З-хлорпентена-1;

г) винилбромида и 4-хлорбутена-1; д) 3-хлорбутена-1.

Назовите диеновые углеводороды по номенклатуре ИЮПАК и укажите, к какому типу диенов они относятся.

29. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1моль брома со следующими диенами:

а) пентадиеном-1,4; б) 2-метилпентадиеном-1,4; в) гексадиеном-1,4;

г) 3,3-диметилпентадиеном-1,4; д) гексадиеном-1,3. В каких случаях и почему образуется смесь двух дибромпроизводных?

30. Приведите схемы полимеризации по типу 1,4-присоединения для следующих диенов: ) 2,3-диметилбутадиена-1,3; б) пентадиена-1,3; в) изопрена.

31. Составьте схемы взаимодействия: а) дивинила с винилхлоридом; б) дивинила с акролеином; в) дивинила с этилвиниловым эфиром; г) бутадиеном-1,3 и акрилонитрилом.

32. Осуществите превращения:

HBr NaOH Br₂ 2NaOH поли-

а)2-метилбутен-1---- >А------- > Б -- >В------- > Г Д;

С₂Н₅ОН С₂Н₅ОН мериз

Na K₂Cr₂0₇

б) пентадиен-1,3------ -- > А > Б.

С₂Н₅ОН H₂SO₄

Назовите соединения.

33. Осуществите превращения:

а) СН₂ = СН-СН = СН₂ → С1СН₂-СНВг-СНВг-СН₃;

б) СН₂=СН-СН=СН₂ → ВгСН₂-СН₂-СНС1-СН₂Вг.

34. Напишите структурные формулы всех изомерных ацетиленовых углеводородов состава С₇Н₁₂. Назовите их по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК.

35. Напишите структурные формулы углеводородов:

а) 4,4-диметил-2-пентина; в) 1-гептина; д) диметилацетилена;

б) З,3 –диметил- 1-бутина; г) пропина; е) трет - бутилацетилена. Среди углеводородов укажите гомологи и изомеры.

36. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и номеклатуре ИЮПАК:

а) СНС-С₃Н₇; в) CHC-C₅H₁₁;

б) (СН₃)₂СН-СС-СН₂-СН₃; г) СНС-С(СН₃)₂-С₂Н₅;

д) СHС - (СН₂)₃-СН_3. Среди представленных соединений укажите изомеры и гомологи.

37. Напишите уравнения реакций получения алкинов из следующих галогеналканов (действием спиртового раствора щелочи): а )1,1-дибромбутана; б) 1,2-дихлор-4-метил-пентана; в) 3,3-дибром-2,2-диметилпентана;

г) 3,4-дихлоргексана; д) 1,2-дихлорэтана. Назовите полученные соединения.

38. Осуществите следующие превращения:

а) CH₃-CH(СН₃)-CH₂-CH₂(ОН) → CH₃-CH(СН₃) - CCH;

б) CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂(ОН) → СН₃-СС-СН₃;

г) бутен -2 → бутин-1;

в) бутанол-1 → этилацетилен;

д) бутин-1 → бутин-2. Назовите конечные и промежуточные продукты реакций.

39. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:

?

Назовите их. Напишите уравнения реакций.

40. Напишите уравнения реакций пропина со следующими веществами:

а) водородом (в присутствии катализатора); в) бромоводородом;

б) бромом; г) натрием (металлический);

д) уксусной кислотой (в присутствии катализатора); е) аммиачным раствором гидроксида меди(I).

Назовите полученные соединения.

41. 3акончите уравнения реакций бутина-1 со следующими веществами:

а) хлороводородом (I моль, 2 моль); в) бромом (1 моль, 2 моль);

б) аммиачным раствором гидроксида серебра; г) этиловым спиртом (в присутствии катализатора);

д) формальдегидом (в присутствий катализатора). Назовите полученные соединения.

42. С помощью каких реакций можно отличить:

а) этан и ацетилен; б) пентан, 2-пентен и 1-пентин? Напишите все уравнения реакции.

43. Напишите схемы реакций гидратации по Кучерову:

а) метилэтилацетилена; в) 1-пентина; д) трет - бутилацетилена

б) диэтилацетилена; г) 2-бутина; е) изопропилацетилена.

Укажите условия реакций. Назовите полученные соединения.

44. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:

?

Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

45. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью следующих алкинов:

а) 1-гексина; в) 3-гексина;

б) 2-гексина; г) пропина;

д) 2-бутина. Назовите полученные соединения.

46. Напишите уравнения реакций: а) пропина, б) 1-бутина, в) 2-бутина со следующими веществами: синильной кислотой, уксусной кислотой, этиловым спиртом, формальдегидом. Во всех ли случаях протекают реакции? Назовите полученные соединения и укажите их практическое значение.

47. Из карбида кальция получите: а) бензол; б) винилацетилен; в) уксусный альдегид; г) дивинилацетилен.

48. Осуществите превращения:

а)

б)

.

49. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов бензольного ряда составов: а) С₉Н₁₂; б)С₁₀Н₁₄. Назовите их.

50. Напишите структурные формулы ароматических соединений:

а) м-диэтилбензола; в) п-ксилола; д) о-метилнитробензола;

б) n-хлорбензолсульфокислоты; г) изо-пропилбензола;. е) п-динитробензола.

51. Назовите соединения:

а) б) в)

г) д) е)

.

52. Напишите уравнения реакций полимеризации ацетилена и пропина, приводящих к образованию ароматических углеводородов.

53. Напишите для этилбензола уравнения реакций (с образованием однозамещенных производных): а) нитрования;

б) бромирования; в) хлорирования; г) алкилирования (СН₃I); д) ацилирования (уксусный ангидрид). Укажите условия протекания каждой реакции. Назовите образующиеся со­единения.

54. Напишите уравнения реакций бромирования: а) толуола; б) этилбензола; в) пропилбензола (с образованием монобромзамещенных) без катализатора и в присутствии катализатора (бромида железа). Назовите полученные соединения.

55. Напишите уравнения окисления: а) толуола; б) о-диметилбензола; в) м-диметилбензола; г) этилбензола. Назовите полученные соединения.

56. Напишите схемы реакций (с введением одной новой заме­щающей группой): а) нитрования этилбензола;

б) сульфирования нитробензола; в) нитрования бромбензола; г) бромирования фенола; д) сульфирования толуола. Назовите полученные соединения, укажите заместители 1 и 2 рода, их влияние на реакционную активность бензольного кольца и направленность реакций замещения.

57. Напишите уравнения реакций бромирования (в присутствии катализатора) при действии одной молекулы брома на следующие соединения: а) анилин; б) толуол; в) нитробензол. Укажите заместители 1 и 2 рода, их влияние на реакционную активность бензольного кольца и направленность реакций замещения. Назовите полученные соединения.

58. Исходя из бензола и используя последовательно необходимые реакции, получите:

а) о- и п-хлортолуол; б) м-нитротолуол.

59. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:

60. Исходя из бензола и используя последовательно необходимые реакции, получите: а) о-бромнитробензол;

б) м-бромнитробензол; в) п-нитрохлорбензол; г) м-нитроэтилбензол.

61. С помощью каких реактивов и при каких условиях можно осуществить следующие превращения:

С₆Н₆ → С₆Н₅ – С₂Н₅ → →

Напишите уравнения реакции, назовите промежуточные и конечные соединения.

62. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь следующих веществ: а) йодбензола и бромистого изоамила; б) хлористого бензила и йодистого пропила; в) бромбензола и бромистого изопропида? Напишите уравнения реакций, Назовите полученные соединения.

63. Осуществите превращения:

а)

б) хлорбензол→2,4,6-тринитрофенол;

в) бензол→4-хлор-3-нитробензолсульфокислота;

г) толуол→симм-тринитробензол;

д) бензол→4-бром-3-сульфобензойная кислота. Напишите уравнения реакций и назовите промежуточные и конечные вещества.

64. Напишите уравнения реакций алкилирования бензола:

а) 1- бутеном; б) пропеном; в) изопропилхлоридом; г) этиловым спиртом.

Напишите уравнения реакций, укажите условия. Назовите полученные соединения.

65. Составьте структурные формулы приведенных ниже соединений и отметьте донорное или акцепторное влияние проявляют заместители:

а) C₆H₅-NH₂ ; д) С₆Н₅-ОН; и) C₆H₅-CN;

б) C₆H₅-Ona; ж) C₆H₅-F; к) C₆H₅-N(CH₃)_2;

в) С₆Н₅-СО-СН_3; з) C₆H₅-NO_2; л )С₆Н₅-О-СН_3;

г) С₆Н₅-СН(СН₃)_2; е) С₆Н₅-СНО; м) C₆H₅-SO₃H.

66. Напишите уравнения реакций ацилирования уксусным ангидридом в присутствии кислоты Льюиса следующих соединений: а) бензола и этилбензола; б) изопропилбензола и толуола; в) о- и м-ксилола. Назовите полученные соединения.

67. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 4-бром-2-нитродифенила; б) 4,4-диамино-2,2-дибромдифенила;

в) 4-бром-4-сульфодифенила; г) 3,4-дихлорметилдифенила;

д) 4,4-диметоксидифенилметана.

68. Напишите структурные формулы алкилпроизводных нафталина состава С₁₂Н₁₂ и назовите их.

69. Какие вещества получатся при взаимодействии нафталина с: а) бромом (1 моль, 2 моль); б) избытком хлора в присутствии железа; в) концентрированной серной кислотой (1 моль, 80°С и 150°С); г) азотной кислотой (1 моль, 2 моль)? Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

70. Осуществите превращения:

а)

б)

71. Напишите и назовите все структурные изомеры состава С₈Н₁₆, содержащие цикл из а) шести атомов;

б) пяти атомов; в) четырех атомов углерода.

72. Напишите формулы структурных изомеров циклоалканов состава С₆Н₁₂. На­зовите их. Укажите, какие их них имеют оптические изомеры.

73. Приведите уравнения реакций и назовите вещества, образующиеся при нитровании по реакции Коновалова метилциклопентана и циклогексана.

74. Напишите и назовите все структурные изомеры состава С₇Н₁₄, содержащие цикл из четырех атомов. Укажите соединения, которые могут существовать в виде геометрических изомеров.

75. Представьте проекционные формулы всех возможных цис- и транс- изомеров приведенных ниже соединений: а) 1,2,3-триметшщиклопропана; б) 1,3 - дихлорциклопентана; в) 1,1,3-триметилциклобутана;

г) 1,2,3, - триметилциклобутана. Укажите наиболее ус­тойчивые изомеры. Какие из них имеют оптические изомеры?

76. Представьте проекционные формулы следующих соединений: а) цис-1,2-дибром-циклопропана; б) транс-1,3-дибромциклопропана; в) цис-1,4-диметилцикло-гексана; г) транс-1-метил-2-этилциклопентана.

77. Назовите следующие соединения и укажите, для каких из них возможна геометрическая изомерия:

а)	б)	в)
г)	д)

78. Напишите уравнения реакций и назовите углеводороды, которые образуются при пропускании над платиновым катализатором при 300°С: а) 2,2,4-триметиягептана; б) 2,2,5-триметилгексана; в) 2,3,3-триметилгептана;

г) 2-метилгексана.

79. Напишите уравнения реакций получения циклоалканов из следующих соединений:

а) 1,4-дибром-2-метилбутана; б) 1,3 -дибромпропана; в) 1,5-дибром-2,2- диметилпентана;

г)1,5-дихлор-2-метилгексана; д) 2,6-дихлор-4-этилгептана. Назовите полученные соединения.

80. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии 1моль брома на: а) циклопентан; б) циклогексан;

в) 1,2,3-триметилциклопропан; г) метилциклопропан. Назовите продукты реакций.

81. Сравните отношение: а) циклопропана и пропена; б) циклогексана и гексена; в) циклопентана и пентена;

г) циклобутана и бутена к действию таких реагентов, как: бром, бромоводород, концентрированная серная кислота, озон, водный раствор перманганата калия. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

82. Изобразите конформационную формулу "кресло" для: а) цис-и транс-1,2-диметилциклогексана; б) цис-и транс-1,4-диэтилциклогексана. Укажите относительную стабильность обеих конформаций, аксиальные и экваториальные связи.

83. Какие соединения образуются при озонолизе: а) циклопентена; б) циклобутена; в) З-пропилциклогексена-1;

г) 1,2-диметилциклопентена-1? Напишите уравнения реакций, назовите полученные соединения.

84. Напишите структурные формулы циклоалканов и назовите их: а) (СН₂)₃СН-СН₃; б) (СН₂)₁₀; в)(СН₃)₂(СН₂)₆СНС₂Н₅.

85. Напишите уравнения реакций а) ацетилена, б) пентина-2, в) пентина-1, г) З-метилпентина-1 со следующими веществами: уксусным альдегидом, ацетоном, формальдегидом. Назовите полученные вещества. Укажите их практическое значение.

86. Укажите, какие ацетиленовые углеводороды можно получить при взаимодествии бромэтана с натриевой солью:

а) ацетилена; б) 1-бутина; в) 1-пентина; г) 3-метил-1-бутина. Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

87. 0существите следующие превращения:

а) СН₂Вг-СН₂Вг —> СНВг₂-СН₃;

б) СН₃ -СН₂СНС1₂ —> СН₃-СС1₂-СН₃;

в) С₃Н₇ -СН₂ (ОН) —> СН₃ –С(С1)Вг-СН₂ -СН_3.

88. С помощью каких реагентов можно осуществить цепочку превращений:

2-бромбутан→ 2-бутен→ 2,3-дибромбутан → 2-бутин→ 2,2-дихлорбутан? Напишите уравнения соответствующих реакций.

89. Укажите, какие соединения образуются при присоединении 1 моль НВг в присутствии и отсутствии перекиси водорода к следующим диенам: а) пентадиену-1,4; б) бутадиену-1,3; в) 2-метил-бутадиену-1,3. Объясните.

90. Какие углеводороды образуются при электролизе водных растворов калиевых солей следующих кислот:

а) пропионовой (пропановой); б) масляной (бутановой)?

Напишите уравнения реакций электролиза указанных соединений.

91. Какие галогенпроизводные получатся при действии бромоводорода (2 моль) на бутилацетилен: а) в обычных условиях; б) в присутствии перекиси? Разберите механизмы этих реакций.

92. Напишите уравнения реакций получения ацетиленовых углеводородов из следующих галогенпроизводных (действием спиртового раствора щелочи):

а) 1,1-дихлорпентана;

б) 1,2-дибром-3,4-диметилпентана;

в) 1,1-дибром-З-метилбутана;

г) 2,2-дихлор-3,3-диметилгексана. Назовите полученные соединения.

93. С помощью каких реакций можно отличить: а) этилен и ацетилен; б) 1-бутин, 2-бутин и бутан;

в) пропин и пропен; г) пропан и пропин; д) бутин-1 и бутин-2? Напишите уравнения реакций.

94. Укажите, какие ацетиленовые углеводороды будут реагировать с аммиачным раствором гидроксида серебра:

а) 1-бутин; б) 2,5-диметил-З-гексин; в) 4-метил-1-гексин; г) изопропилацетилен; д) 4-метилпентин-2. Напишите уравнения реакций, назовите все вещества.

95. Как из метана и неорганических веществ можно получить хлоропреновый каучук?

96. В каждой паре соединений: а) метилциклопропан и циклобутан; б) этилциклобутан и циклогексан укажите наиболее устойчивый изомер и объясните причину его большой устойчивости.

97. Напишите формулы всех гомологов циклобутана состава С₆Н₁₂, которые могут существовать в виде цис - и транс-изомеров. Какие из них имеют оптические изомеры?

98.Укажите реакции, при помощи которых можно различить следующие изомерные соединения: 2-пентен,

1,2-диметилциклопропан и циклопентан.

99. Какие вещества образуются при действии хромовой смеси на: а) этилбензол; б) нафталин; в) о-ксилол; г) изопропилбензол? Напишите уравнения реакций.

100. Получите: а) бензол; б) толуол по следующей схеме: алкан → циклоалкан → ароматический углеводород. Укажите условия этих реакций.

№ варианта	№ задания
1	2абв, 9а, 21, 33а, 38абв, 45, 53, 65а-г, 87*, 91*
2	2где, 5, 10абв, 29абв, 44, 49а, 54, 71, 89*, 92*
3	3аб, 10где, 19где, 25, 32а, 37, 55, 73, 86*вг, 93*
4	3вг, 20, 35, 31,40где, 48, 56, 72, 90*, 94*
5	5а, 11, 25, 30,36, 43где, 57, 74, 86*аб, 95*
6	4, 20, 27, 34, 43абв, 5б, 58, 65д-з, 84*, 96*
7	1а, 13, 28, 38вгд, 41, 5б, 59, 75, 85*, 98*
8	1б, 14, 26, 37, 40абв, 53, 60, 76, 84*, 99*
9	6абв, 15, 23, 29аде, 41, 52, 61, 77, 83*вг, 100*
10	6где,16, 24, 31, 42, 50, 62, 70, 82*б, 99*
11	7абв, 17, 25, 29егд, 32, 45, 49б, 63, 82*а, 91*
12	7где, 18, 24, 34, 43, 55, 64, 78, 83*аб, 93*
13	5а, 8а-д, 11, 19абв, 32б, 46, 51, 80*, 9б, 100*
14	1б, 8д-з, 12, 20, 33б, 47, 65и-м, 79, 85*, 99*
15	1в, 4, 22, 23, 39, 42, 53, 66, 81*, 88*

• - только для студентов ЕНО, направление Химия

Домашняя работа №5. Кислородсодержащие органические соединения

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) изопропилбромида; б) вторбутилхлорида;

в) третбутилйодида; г) йодистого амила;

д) хлористого гексила; е) 1,3-дихлорпропана;

з) 1.2-диброметилгептана. Укажите первичные, вторичные и третичные галогеналканы.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

а)CH₃CH(CH₃)CH₂CHBrCH₃, CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂J; в) CH₃ –CHCl-CH = CH₂, CH₃ -CH₂ -CH = CHBr;

б)CH₃CH₂C(CH₂J)JCH₃, CH₃CHClCH(CH₃)CH₃; г) CH₂Br-CH = CH-CH₃, CH₂ = CH-CHCI-CH₂ -СН_3. Укажите первичные, вторичные и третичные галогеналканы.

3. Напишите структурные формулы всех изомерных соединений состава C₆H₁₃Br. Назовите их по двум вариантам номенклатуры ИЮПАК (заместительный и радикально-функциональный). Укажите первичные, вторичные и третичные галогеналканы.

4. Напишите структурные формулы всех изомерных монобромпроизводных этилбензола. Назовите их. Укажите ароматические и алифатические галогенпроизводные.

5. Напишите схему реакции пропана с одним молем хлора. Укажите условия и тип реакции. Назовите полученные изомерные соединения. Можно ли получать аналогичным путем бром-, йод- и фторпроизводные?10. Напишите уравнения реакций получения:

а) вторичного хлористого бутила; в) 2,3-дибромпентана;

б) третичного бромистого бутила; г) 2,2 дихлорбутана

из соответствующих ненасыщенных углеводородов.

6. Осуществите следующие превращения:

а) CH₃ -CH₂ –CH₂ OН  CH₃ -CH₂ -CHCl₂;

б) CH₃ –CН(OН)-CH₂ -CH₂ -CH₃  CH₃ -CCl₂ -CH₂ -CH₂ -CH₃ .

Назовите промежуточные и конечные соединения.

7. Сравните реакционную активность соединений CН₃ -Cl, CН₃ -Br, СН₃ –J, СН₃-F в реакциях замещения. Объясните. Приведите 2-3 уравнения реакций замещения.

8. Осуществите следующие превращения:

а) 2-бромбутан → н-бутан; б) 2-бромбутан→3,4-диметилгексан.

9. Расположите соединения в ряд по уменьшению их способности к нуклеофильному замещению галогена:

п-нитробромбензол, бромбензол, п-бромтолуол, п-бромбензойная кислота. Объясните. Напишите уравнение щелочного гидролиза п-нитробромбензола.

10. Напишите уравнение реакции бромэтана с водным раствором щелочи. Как изменится скорость реакции, если вместо бромэтана взять: а) йодистый этил, б) хлористый этил? Дайте объяснение.

11. Из 1-бромбутана получите: а) бутиловый спирт, бутен-1;

б) бутин-1, бутилацетат; в) метилбутиловый эфир, бутиламин.

12. Из йодистого изопропила получите:

а) 2,3-диметилбутан, б) 2-нитропропан.

13. Следующие соединения расположите в порядке увеличения реакционной способности в реакциях S_N-типа:

а) CH₃CH₂CH₂CH₂Cl, CH₃CHClCH₂CH₃, (CH₃)₃CCl;

б) (CH₃)CJ, (CH₃)₃CCl, (CH₃)₃CBr.

Дайте объяснение.

14.Напишите для пропилиодида уравнения реакций со следующими соединениями: цианидом калия, аммиаком, нитритом серебра, метилатом натрия. Назовите полученные соединения.

15. Какие соединения образуются в результате последовательного действия на 2-бромбутан следующих реагентов: КОН (спирт, t); Вr₂; КОН (2 моль, спирт); Н₂О (Нg²⁺, Н⁺); РСI₅? Назовите промежуточные и конечные соединения.

11. Для какого из указанных ниже веществ легче пойдет реакция гидролиза по механизму S_N1: 2-хлор-2-метилбутана, 2-хлорбутана, 1-хлорбутана, 1-хлор-2-метилбутена-2? Объясните. Напишите уравнение гидролиза

2-хлор-2-метилбутана.

13. Напишите схемы получения хлороформа из:

а) ацетона; б) этилового спирта; в) ацетилена.

15. Приведите 2-3 примера получения этана из иодэтана. Напишите уравнения реакций.

16. Следующие соединения расположите в порядке увеличения реакционной способности в SN₂-реакциях:

а) CH₃CHBrCH₃, CH₃CH₂CH₂CH₂Br, (CH₃)₃CBr;

б) CH₃C(CH₃)CICH₃, CH₃CH₂Cl, CH₃CHJCН₂ CH_3. Объясните.

17. Предложите схему синтеза п-нитроанизола (п-метоксинитробензол) из хлорбензола. Укажите типы и условия реакций.

18. Из бромистого аллила получите следующие соединения:

а) CH₃CH(CH₃)CH₂CH=CH₂; б) CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂; в) CH₂BrCHBrCH₂Br. Напишите уравнения реакций.

19. Какие соединения образуются в результате последовательного действия на пропен следующих реагентов: бромоводорода; магния (в эфире); воды? Напишите уравнения реакций. Назовите соединения.

20. Осуществите превращение: CH₃CHClCH₂CH₃ →CH₃CJ₂CH₂CH₃. Напишите уравнения реакций. Назовите промежуточные и конечные соединения.

21. Оптически активный R-2-бромбутан реагирует с KJ в условиях

реакции S_N2-типа. Напишите схему реакции. Изобразите переходное состояние. Каков стереохимический результат процесса?

22. 2-бромпентан реагирует с КОН в спирте по механизму Е₂. Какой из возможных геометрических изомеров олефина образуется? Напишите уравнения реаций. 4. Напишите структурные формулы всех изомерных соединений состава C₅H₁₁Cl и назовите их по двум вариантам (заместительный и радикально-функциональный) номенклатуры ИЮПАК. Укажите первичные, вторичные и третичные галогеналканы.

23. При помощи каких реакций можно различить 1,1-дихлорэтан и 1,2-дихлорэтан? Напишите уравнения соответствующих реакций.

24.Какие соединения образуются в результате последовательного действия на бутин-1 следующих реагентов: Н₂О (Нg²⁺,Н⁺); РСI₅; КОН (2моль, спиртовый раствор)? Напишите уравнения реакций. Назовите соединения.

25. Назовите следующие соединения по двум вариантам номенклатуры ИЮПАК:

а) CH₃ CH(OH) CH(CH₃)CH₃, (CH₃)₂CHCH₂OH;

б) CH₂(OH)CH(OH C₂H₅, (CH₃)₃CCH(OH)CH_3;

в) (CH₃)₃ С-OH, CН₃CH = CHCH₂OH;

г) CH₂(OH)CH(OH)CH(OH)CH₃, (CH₃)₂CНOH. Укажите тривиальные названия некоторых спиртов.

26. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C₆H₁₃OH. Назовите по номенклатуре ИЮПАК. Отметьте асимметрические атомы углерода в этих соединениях.

27. Напишите структурные формулы всех изомерных двухатомных спиртов молекулярной формулы C₄H₁₀O₂. Назовите их.

28. Какие спирты получаются при гидратации (в присутствии H₂SO₄) следующих алкенов: а) пропилена;

б) изобутилена; в) 2-бутена?

29. Напишите уравнения реакций втор-бутилового спирта со следующими веществами:

а) металлическим натрием; H₂SO₄при нагревании;

б) уксусной кислотой (в присутствии H₂SO₄); бромоводородом;

в) перманганатом калия, металлическим натрием. Назовите полученные соединения.

30. Какие непредельные соединения образуются при дегидратации спиртов: а) пропилового спирта,

б) втор-бутилового спирта, в) 2,3-диметилпентанола-3? Назовите полученные соединения. Какой из этих спиртов легче подвергается дегидратации?

31. Для каждого из спиртов напишите 3-4 уравнения реакций, характеризующие химические свойства:

а) метанола, б) глицерина, в) бутанола-1, г) этиленгликоля.

32. Какие соединения образуются при взаимодействии глицерина с одной, двумя и тремя молекулами азотной кислоты? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. Какое практическое применение находят полученные соединения?

33. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) CH₄→C₂H₄→C₂H₅OH;

б) C₆H₁₂O₆→C₂H₅OH→C₂H₄→C₂H₅Cl;

в) C→CH₄→ С₂Н₂→ СН₂О →CH₃OH;

г) C₂H₅OHC₂H₄C₂H₆C₂H₅Cl;

д) CH₃COONa→CH₄→C₂H₄→C₂H₄CI₂→C₂H₄ (OH)₂.

Укажите условия реакций. Назовите соединения.

34. Какие спирты образуются при действии водного раствора щелочи на следующие галогенопроизводные –

1,3-дихлорпропан и 1-хлор-3-метилбутан? Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.

35. С помощью каких реакций можно получить этиловый спирт из этана, этилена, уксусного альдегида? Напишите уравнения соответствующих реакций.

36. В каких реакциях проявляются кислотные свойства одноатомных спиртов? Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения кислотности:

а) изопропиловый спирт, г) 2-йодпропанол-1,

б) 2-хлорпропанол-1, д) 2-метилпропанол-2.

в) метиловый спирт,

Напишите уравнения соответствующих реакций, назовите полученные соединения.

37. Укажите, какие соединения образуются при взаимодействии:

а) 2-метилпропанола-2 с иодоводородом; б) 2-пропанола с серной кислотой; в) этанола с магнием; г) йодметана с пропилатом натрия. Назовите полученные соединения.

38. Напишите уравнения реакций взаимодействия 2-бутанола с: а) холодной концентрированной серной кислотой; бромоводородом; металлическим натрием; б) уксусной кислотой в присутствии серной кислоты; хлоридом фосфора (V), концентрированным раствором серной кислотой при нагревании; в) холодным разбавленным раствором перманганата калия; металлическим натрием; муравьиной кислотой в присутствии серной кислоты.

Назовите все полученные соединения.

39. Имея этанол, метанол и неорганические вещества, получите:

а) пропанол, б) изопропиловый спирт.

40. Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения кислотности: этиленгликоль, этанол, третичный бутиловый спирт, пентанол-2. Объясните.

41. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе технических методов получения глицерина:

а) омыление жиров, б) из пропилена, в) из ацетилена.

42. Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации втор-бутилового спирта в присутствии серной кислоты. Назовите полученные продукты.

43. Осуществите следующие превращения:

а) CH₃CH₂CH₂OHCH₃CH(OH)CH₃;

б) (C₂H₅)₂CHCH₂OH  (C₂H₅)₂C(OH)CH₃.

44. Заполните схемы превращений в результате последовательного действия:

H₂O

[Ca(OH)₂]

а) на бутен-2 - воды, меди(300⁰С), амальгамы магния (вода), серной кислоты (t); б) на изобутилен - хлора (20⁰C), гидроксида кальция (Н₂О), серной кислоты при нагревании.

45. Напишите структурные формулы соединений:

а) о-метилфенола, β-фенилпропилового спирта;

б) м-бромфенола,n- третбутилфенола;

в) м-крезола, n- метоксифенола;

г) м-нитрофенола,п-изопропилфенола;

д) 2,4,6-тринитрофенола, бензилового спирта.

46. Назовите следующие соединения:

а)б)в)

г) д)е)

47 . Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических соединений состава C₈H₁₀O. Назовите их.

48. Напишите уравнения реакций фенола со следующими соединениями: гидроксидом натрия, бромом, азотной кислотой, металлическим натрием. Назовите полученные соединения.

49. Какие соединения получатся при действии на м-метилфенол следующих соединений: брома, азотной кислоты, гидроксида натрия? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

50. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов, получаемых в результате последовательного действия на фенол следующих реагентов: а) водорода (3 моль, кат.,t); меди (250⁰С); перманганата калия в слабощелочной среде; разбавленной соляной кислоты;

˚

б) иодэтана в щелочной среде; азотной кислоты в присутствии серной кислоты; железных опилок в соляной кислоте; избытка иодметана; гидроксида натрия. Назовите полученные соединения.

51. Какие из следующих соединений реагируют с водным раствором щелочи и дают окрашивание с хлоридом железа(III):п-крезол,о-метоксифенол,о-метилбензиловый спирт, гидрохинон? Напишите уравнения соответствующих реакций.

52. Укажите, какие соединения образуются при нитровании, сульфировании и галогенировании (провести монозамещение) м-крезола. Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

53. Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества, образующиеся при взаимодействии фенолята калия со следующими веществами: а) метилиодидом; б) бромбензолом (Сu,t); в) ацетилхлоридом; г) оксидом углерода (IV).

54. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C₆H₆ C₆H₅Cl C₆H₅ONa C₆H₅OH

55. Расположите следующие вещества в порядке возрастания кислотных свойств: фенол, n-нитрофенол,n-метилфенол, бензиловый спирт, этанол. Объясните.

56. Какие соединения образуются в результате последовательного действия на бензол следующих реагентов: серная кислота; гидроксид натрия (сплавление); соляная кислота; диметилсульфат; азотная кислота (1 моль). Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

57. Напишите уравнения реакций и назовите соединения, образующиеся при взаимодействии о-крезола с: а) водным раствором гидроксида натрия; б) бромоводородом; в) серной кислотой; г) бензилбромидом; д) уксусным альдегидом;

е) диметилсульфатом. Во всех ли случаях возможны реакции?

58. В чем сходство и различие химических свойств фенолов и ароматических спиртов? В каких реакциях это проявляется? Напишите уравнения соответствующих реакций.

59. Какие соединения образуются при действии на фенол и n-крезол:

а) металлического натрия, затем этилбромида;

б) уксусного ангидрида; брома (1 моль);

в) диметилсульфата в присутствии гидроксида натрия;

г) пропионилхлорида; НNО₃(1 моль);

д) азотной кислоты (1 моль); уксусного ангидрида;

е) водного раствора гидроксида натрия; цинковой пыли?

Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

60. С какими реагентами будут взаимодействовать этиленгликоль, бензиловый спирт, о-крезол: гидроксид калия, гидроксид меди (II), металлический натрий, соляная кислота? Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

60. Напишите структурные формулы:

а) муравьиного альдегида, изовалерианового альдегида, бутанона-2, метилфенилкетона;

б) уксусного альдегида, пентанона-2, метилфенилкетона, бензальдегида;

в) пропионового альдегида, 2,3-пентандиона, о-метилбензальдегида, дифенилкетона;

г) триметилуксусного альдегида, ацетона, 3-метилбутаналя, бензилфенилкетона.

е) диизопропилкетона, 3-метилпентаналя, гексанона-3,ацетофенона.

61. Напишите структурные формулы кетонов, изомерных капроновому альдегиду. Назовите их по заместительной и радикально-функциональной номенклатурам ИЮПАК, укажите тривиальные названия карбонильных соединений.

62. Назовите следующие карбонильные соединения по заместительной и радикально-функциональной номенклатурам ИЮПАК, укажите тривиальные названия карбонильных соединений:

а) CH₂ = CH-CHO, CH₃COCH = CH₂, CH₂ = C(CH₃)CH₂CHO;

б) OHCCHO, CH₃C(O)CH₃, CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃.

63. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава (4-5 примеров):

а) C₇H₁₄O; б) C₉H₁₈O; в) C₈H₁₆O. Назовите соединения по заместительной и радикально-функциональной номенклатурам ИЮПАК, укажите тривиальные названия карбонильных соединений.

64. Напишите уравнения реакций пропаналя с гидроксидом меди (II) при нагревании, хлором при нагревании, концентрированной щелочью. Назовите полученные соединения.

65. Напишите уравнения реакций окисления аммиачным раствором гидроксида серебра следующих альдегидов:

а) пропионового; б) муравьиного; в) уксусного; г) масляного. Укажите, к какому классу соединений относятся полученные соединения. Назовите полученные соединения.

66. Сравните действие гидроксида меди (II) (при нагревании) на пропионовый альдегид, метаналь и бутанон-2. Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

67. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью:

а) ацетона; в) метилэтилкетона;

б) диэтилкетона; г) метилпропилкетона. Назовите полученные соединения.

68. Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования следующих альдегидов и кетонов:

а) метаналя; в) 2-бутанона; б) пропаналя; г) ацетона. Назовите полученные вещества.

69. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином, концентрированным раствором гидроксида натрия. Назовите полученные соединения.

70. Напишите уравнения реакций взаимодействия синильной кислоты со следующими веществами: пропаналем, пропаноном, этаналем. Назовите полученные соединения. Сравните реакционную активность карбонильных соединений.

71. С помощью каких реакций можно получить из бутанола - 1 и бутена -1 карбонильные соединения? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

72. Осуществите следующие превращения:

НОН 2НCI НОН NаОН

а) CaC₂  А  Б  В → С;

б) CH₃Cl  CH₃OH  HCHO  HCООН;

в) C  CH₄  HCHO  CH₃OH.

Укажите условия реакций, назовите промежуточные и конечные вещества.

73. Какие ацетиленовые углеводороды могут быть использованы в реакции Кучерова для получения 2-бутанона и

3-пентанона? Напишите уравнения реакций.

74. Какие соединения получатся при пиролизе кальциевых солей а) метановой и этановой кислот; б) муравьиной и изомасляной; в) пропионовой и изовалериановой? Назовите образующиеся карбонильные соединения и напишите для них уравнения реакций с синильной кислотой HCN, гидразином.

75. С помощью каких реакций можно отличить друг от друга:

а) пентаналь, 2-пентанон, 3-пентанон;

б) пропаналь, пропанон, 1-пропанол. Напишите уравнения реакции.

76. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метан  хлорметан  метиловый спирт  формальдегид.

77. Из ацетилена получите бутанон-2.

78. Рассмотрите схему альдольной и следующей за ней кротоновой конденсации муравьиного альдегида и ацетона, уксусного и пропионового альдегидов. Назовите полученные соединения.

79. Рассмотрите схему реакции метилмагния бромида с пропионовым альдегидом и пентаноном-2. Какие соединения образуются при гидролизе продуктов реакции?

80. Приведите уравнения реакций, при помощи которых можно отличить друг от друга

а) 3-метилпентаналь и о-метилбензальдегид; б) - м-этилбензальдегид и валериановый альдегид. Напишите уравнения соответствующих реакций.

81. Напишите уравнения реакций взаимодействия n-толуилового альдегида с: а) гидросульфитом натрия, анилином, азотной кислотой; б) железом в присутствии хлороводородной кислоты, хлоридом фосфора (V). Укажите тип каждой реакции, назовите полученные соединения.

82. Напишите уравнения реакций получения бензальдегида, о-толуилового и фенилуксусного альдегидов:

а) окислением соответствующих спиртов;

б) гидролизом дигалогензамещенных углеводородов. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в реакциях А_N-типа.

83. Из бензола и неорганических веществ получите п-толуиловый альдегид.

84. Составьте схему взаимодействия пропионового аольдегида с веществами: фенилгидразином, этилмагния бромидом, этиловым спиртом. Назовите полученные соединения.

85. Осуществите превращения:

а) CH₃CH₂CHCl₂  CH₃CH₂CHO → CH₃CH₂CH(ОСН₃)₂;

б) СH₃CCl₂CH₂CH₃  CH₃COCH₂CH₃ → (CH₃CH₂ )(CH₃ )C=N-ОН;

в) (CH₃)₂CHCH₂СН₂CH₂OH  (CH₃)₂CHCH₂CH₂CHO → (CH₃)₂CHCH₂CH₂CH=N-NН₂.

86. Составьте схему последовательного действия на пропеналь следующих соединений: хлороводорода; этилового спирта (2 моль); гидроксида калия (спирт); перманганата калия на холоду; воды в присутствии кислоты. Назовите все соединения.

87. Составьте схемы последовательного действия на 2-бутен следующих соединений: а) озона, воды, перманганата калия (вода, 20^оС); б) воды (в присутствии серной кислоты), перманганата калия, иода в щелочной среде. Назовите соединения.

88. Напишите уравнения реакций между уксусной кислотой и следующими веществами:

а) металлическим натрием, этиловым спиртом в присутствии серной кислоты; б) карбонатом кальция, гидроксидом натрия. Назовите полученные соединения.

89. Напишите уравнения реакций этерификации, при которых получатся: а) этиловый эфир уксусной кислоты;

б) метиловый эфир пропионовой кислоты; в) пропилбутират; г) этилформиат.

90. Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) пропионовой кислотой и пропиловым спиртом, масляной кислотой и этиловым спиртом; б) пропионовой кислотой и метиловым спиртом, муравьиной кислотой и пропиловым спиртом. Назовите полученные соединения.

91. Напишите уравнения реакций этиленгликоля с: а) уксусной кислотой (1 моль), металлическим натрием (1 моль);

б) уксусной кислотой (2 моль), металлическим натрием (2моль). Назовите полученные вещества.

92. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:

а) уксусная кислота и хлорид фосфора (V);

б) уксусная кислота и избыток аммиака при нагревании;

в) бутирилхлорид и метилат натрия.

93. Напишите уравнения реакций щелочного гидролиза, назовите полученные вещества: а) хлорангидрида уксусной кислоты; б) уксусноэтилового эфира; в) амида пропионовой кислоты. Назовите полученные соединения.

94. Получите из пропионовой кислоты диэтилкетон, этан, бутан. Приведите примеры соответствующих реакций.

95. Получите пропионовую кислоту из этилена. Напишите уравнения реакций образования хлорангидрида, ангидрида и кальциевой соли пропионовой кислоты.

96. Расположите замещенные уксусной кислоты X-СН₂ – СООН в порядке увеличения кислотности, если Х – это атомы брома, хлора, йода, водорода. Дайте объяснение.

97. Составьте схему превращений при последовательном действии на пропен: хлорноватистой кислоты НОСI; цианида натрия; разбавленной серной кислоты при нагревании. Назовите промежуточные и конечные соединения.

98. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно превратить пропановую кислоту в:

а) этилпропаноат; б) пропаноилхлорид; в) пропаноат магния; г) пропанол.

К какому классу соединений следует отнести каждый из указанных продуктов?

99. Осуществите следующие превращения:

а) пропилбромид + КСN(t) → А + Н₂0 (Н⁺) → В;

б) ацетон → (СН₃)₃ССООН;

в) С₂Н₅СН(ОН)СН(СН₃)₂ → (СН₃)₂СН-СН(С₂Н₅)-СООН.

₂

100. Из этилена получите пропионовую кислоту.

101. Получите пропионовую кислоту окислением: а) спирта; б) альдегида; в) кетона; г) алкена. Напишите уравнения реакций.

102. Напишите уравнения реакций олеиновой кислоты со следующими веществами: бромом, водородом, перманганатом калия в нейтральной среде. Назовите полученные вещества.

103. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:

а) 2-бутеновой кислотой и водородом; б) олеиновой кислотой и хлороводородом; в) 2-бутеновой кислотой и хлороводородом; г) линоленовой кислотой и водородом. Назовите полученные соединения.

104. Напишите уравнения реакций окисления следующих триглицеридов: а) триолеина; б) олеинодистеарина.

105. Напишите схемы образования триглицеридов кислот: а) линолевой, б) пальмитиновой. Назовите триглицериды.

106. Напишите уравнения реакций действия на триолеин:

а) брома, б) водорода в присутствии катализатора. Назовите полученные соединения.

107. Напишите уравнения реакций акриловой кислоты с:

а) раствором гидроксида натрия; водородом (1 моль); в) этиловым спиртом, перманганатом калия;

б) хлоридом фосфора (V), хлором (1 моль); г) хлором (1 моль), раствором гидроксида натрия.

Назовите полученные соединения.

108. Напишите структурные формулы всех изомерных кислот состава C₄H₆O₂. Назовите изомеры. Укажите, какие из них будут иметь геометрические изомеры. Напишите проекции геометрических изомеров.

109. Напишите уравнения реакций янтарной кислоты с: а) гидроксидом кальция; в) этанолом; б) карбонатом натрия;

г) аммиаком с последующим нагреванием.

110. Сравните отношение к нагреванию метилмалоновой, янтарной, глутаровой кислот. Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

111. Напишите уравнения реакций взаимодействия янтарного ангидрида с: а) водным раствором аммиака;

б) бензиловым спиртом; в) аммиаком с последующим сильным нагреванием; г) горячим водным раствором гидроксида натрия; д) водой. Во всех ли случаях пойдет реакция? Назовите полученные соединения.

112. При помощи каких реакций можно различить следующие соединения: а) HCOOHиCH₃COOH;

б) CH₂ = CHCOOH и CH₃CH₂COOH; в) CH₃COBr и BrCH₂COOH; г) (CH₃CO)₂O и CH₃COOC₂H₅? Напишите уравнения соответствующих реакций.

113. Укажите, с какими из перечисленных ниже веществ будет взаимодействовать метилбутаноат: а) водным раствором серной кислоты при нагревании; б) разбавленным раствором гидроксида натрия при нагревании;

в) 2-пропанолом в присутствии серной кислоты; г) аммиаком. Напишите уравнения соответствующих реакций. Назовите полученные соединения.

114. Закончите уравнения реакций между: а) оксиуксусной кислотой и гидроксидом натрия; б) 2-оксипропионовой кислотой и этиловым спиртом; в) 2-оксипропионовой кислотой и раствором перманганата калия. Назовите полученные соединения.

115. Как относятся к нагреванию кислоты: а) α-,β-,γ-оксикапроновая? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

116. Напишите уравнения реакций взаимодействия α-оксимасляной кислоты с: а) гидроксидом натрия;

б) хлороводородом; в) хлоридом фосфора (V); г) этанолом в присутствии соляной кислоты.

117. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно превратить в бензойную кислоту следующие соединения: а) толуол; б) бромбензол; в) нитрилбензол; г) бензоилхлорид; д) бензиловый спирт.

118. Расположите в ряд по увеличению кислотных свойств следующие соединения: о-хлорбензойная кислота, бензойная кислота,п-хлорбензойная кислота,м-хлорбензойная кислота. Объясните.

119. Осуществите следующие превращения:

а) C₆H₆ C₆H₅CONH₂;

б) C₆H₅CH₃C₆H₅CH₂COOH;

в) C₆H₅CH₃C₆H₅COOC₂H₅.

120. Приведите схему последовательного действия на коричную кислоту следующих соединений: карбоната натрия, этилбромида, брома. Назовите полученные соединения.

№ варианта	№ задания
1	33абв, 40, 48, 63б, 86*, 88, 93*, 118*
2	33вгд, 29, 49, 66, 87*, 89аб, 94*, 119*
3	34, 41, 50, 65вг, 85*, 89вг, 99*, 120*
4	35, 43а, 45, 65аб, 84*, 90, 102*, 107*
5	36, 43б, 51, 64, 83*, 91, 104*, 116*
6	37, 44а, 52, 60б, 82*, 92, 111*, 93*
7	38аб, 30, 53, 63в, 81*, 95, 100*, 110*
8	32, 44б, 54, 63а, 80*, 96, 112*, 102*
9	31вг, 42, 55, 60а, 79*, 97, 103*, 115*
10	30, 33абв, 56, 70, 78*, 98, 107*, 117*
11	31аб, 33вгд, 57, 73, 77*, 105, 110*, 93*
12	28, 39б, 58, 60в, 76*, 106, 114*, 99*
13	27, 39а, 46, 62, 75*, 108, 115*, 100*
14	26, 38бв, 59, 61, 74*, 109, 116*, 94*
15	25, 29, 47, 60г, 72*, 113, 117*, 99*

Домашняя работа №6. Углеводы

1. Напишите структурные формулы следующих моносахаридов:

а) альдопентозы; в) альдогексозы; д) кетопентозы;

б) кетогексозы; г) альдотетрозы; е) кетотетрозы.

Укажите в этих соединениях асимметрические атомы углерода, определите число оптических изомеров.

2. Напишите проекционные формулы оптических изомеров для:

а) альдокетозы; б) альдотетрозы; в) альдогексозы. Укажите пары оптических антиподов и диастереомеров. Обозначьте изомеры D- и L-ряда. Назовите эти моносахариды.

3. Для D-глюкозы напишите проекционные формулы L-глюкозы и ее эпимеров (D и L-ряда). Назовите моносахариды.

4. Для D-фруктозы напишите проекционные формулы L- фруктозы и ее эпимеров (D и L-ряда). Назовите моносахариды.

5. Для D-маннозы напишите проекционные формулы L-маннозы и ее эпимеров (D и L-ряда). Назовите моносахариды.

6. Для D-альтрозы напишите проекционные формулы L-альтрозы и ее эпимеров (D и L-ряда). Назовите моносахариды.

7. Для D-аллозы напишите проекционные формулы L-аллозы и ее эпимеров (D и L-ряда). Назовите моносахариды.

8. Для D-гулозы напишите проекционные формулы L-гулозы и ее эпимеров (D и L-ряда). Назовите моносахариды.

9. Для D-галактозы напишите проекционные формулы L-галактозы и ее эпимеров (D и L-ряда). Назовите моносахариды.

10. Для D-талозы напишите проекционные формулы L-талозы и ее эпимеров (D и L-ряда). Назовите моносахариды.

11. Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, пиранозные и фуранозные α и β формы: а) D-фруктозы;

в) D-аллозы; д) D-гулозы; б) D-ксилозы; г) D-альтрозы.

Назовите эти соединения, укажите гликозидный гидроксил.

12. Напишите схемы образования пиранозных и фуранозных α и β форм: а) D-рибозы; б) D-галактозы; в) D-аллозы. Назовите эти циклические формы.

13. Напишите схемы окисления до альдоновых кислот:

а) D-глюкозы; б) D-арабинозы; в) D-мальтозы; г) D-ксилозы. Назовите полученные соединения.

14. Напишите схемы окисления аммиачным раствором гидроксида серебра: а) D-рибозы; б) D-ксилозы;

в) D-фруктозы. Назовите полученные соединения.

15. Напишите уравнения реакций (в присутствии соляной кислоты):

а) α-D-глюкопиранозы с метиловым спиртом;

б) β-D- фруктофуранозы с этиловым спиртом.

Назовите полученные соединения, укажите к какому классу соединений они относятся.

16. Напишите уравнения реакций (в присутствии соляной кислоты) этилового спирта с: а) β-D-глюкопиранозой;

б) α-D-фруктопиранозой. Назовите полученные соединения, укажите, к какому классу они относятся.

17. Напишите в виде перспективных формул Хеуорса следующие соединения:

а) метил-α-D-глюкопиранозид; в) метил-α-D-рибопиранозид; б) этил-β-D-фруктофуранозид. Укажите, к какому классу они относятся.

18. Напишите уравнения реакций:

а) образования озазона мальтозы; б) окисления мальтозы бромной водой; в) взаимодействия мальтозы с гидроксидом меди (II) в щелочной среде. Назовите полученные соединения.

19. Напишите схему образования полисахарида инулина, построенного из остатков β-D-фруктофуранозы, соединенных между собой 1,2 – гликозид-гликозными связями.

20. Напишите схему образования полисахарида амилазы, построенного из остатков α-D-глюкопиранозы, соединенных между собой 1,4 гликозид-гликозными связями.

21. Напишите уравнения образования восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов:

а) из 2 молекул α-D-глюкопиранозы;

б) из 2 молекул β-D-фруктофуранозы;

в) из 2 молекул α-D-рибопиранозы;

г) из 1 молекулы α-D-глюкопиранозы и 1 молекулы β-D-фруктофуранозы.

Назовите полученные соединения. Укажите таутомерные формы для восстанавливающих дисахаридов.

22. Напишите схемы гидролиза крахмала и целлюлозы. Укажите продукты неполного и полного гидролиза, практическое значение этих процессов.

23. Что такое мутаротация? Объясните это явление на примерах D-галактозы и D-фруктозы.

24. Укажите, с какими веществами будут реагировать сахароза и мальтоза:

а) Сu(ОН)₂ без нагревания;

б) метиловый спирт (в присутствии соляной кислоты);

в) аммиачный раствор гидроксида серебра;

г) метилиодид. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

25. Напишите уравнения реакций с избытком иодистого метила:

а) α-D-глюкопиранозида; б) β-D-фруктофуранозида; в) β-D-глюкопиранозида; г) α-D-рибопиранозида;

Назовите полученные соединения. Как протекает процесс гидролиза этих соединений?

26. Рассмотрите кето-енольную таутометрию моносахаридов на примере D-маннозы.

27. Рассмотрите кольчато-цепную таутомерию моносахаридов на примере D-рибозы.

28. Из крахмала получите глюконат кальция.

29. Синтетический арабинан построен из остатков α-L-арабинофуранозы, соединенных α-1,5-связями. Какова формула фрагмента молекулы этого полисахарида?

30. Напишите уравнения реакций взаимодействия D-галактозы с:

а) гидроксиламином; б) фенилгидразином; в) бромной водой;

г) азотной кислотой; д) уксусным ангидридом; е) бензхлоридом;

ж) метанолом в присутствии хлороводорода. Во всех ли случаях пойдут реакции? Назовите полученные соединения.

№ варианта	№ задания
1	2в, 11б, 15б, 22*, 30аб
2	2а,11в, 18а*, 23, 30вг
3	2б, 11г, 16б, 24аб, 30де*
4	1вг*, 11д, 17а, 24бв, 30аж
5	1де*, 12а, 17б, 25а, 30бе
6	1аб*, 12б, 17в, 25б, 21а
7	3, 12в, 20*, 25в, 21б
8	4, 13а, 18б*, 25г, 21в
9	5, 13б, 19*, 26, 21г
10	6, 13в, 18в*, 27, 12аб
11	7, 13г, 16а, 28*, 12ав
12	8, 14а, 21а, 29*, 23
13	9, 14б, 21б, 17а, 22*
14	10, 14в, 21в, 17б,20*
15	11а, 15а, 21г, 17в, 19*

Библиографический список

1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. пособие для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -624с.

2. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для вузов / И.И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2002. -672с.

3. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2009. -420с.

4. Денисов, В.Я. Органическая химия: учеб. для вузов / В.Я.Денисов, Д.Л. Мурышкин, Т.В. Чуйкова. – М.: Высшая школа, 2009. -544с.

5. Петров, А.А. Органическая химия: учеб. для вузов / А.А. Петров. -С-Пб.: Иван Федоров, 2002. -400с.

6. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии: учебное пособие для вузов / А.И.Артеменко, И.В.Тикунова, Е.К. Ануфриев. - М.: Высшая школа, 2001. -187с.

7. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии: учебное пособие для / В.Г.Иванов, О.Н.Гева, Ю.Г. Гаверова. - М.: Издательский центр «Академия», 2000. -288с.

8. Фисун, Л.А. Органическая химия. Часть 1,2: Лабораторный практикум / Л.А. Фисун -Абакан: Издательство ХГУ им. Н.Ф.Катанова, 2002. ч.1-68с., ч.2. –80с.

9. Ким, А.М. Органическая химия. Учеб. пособие для вузов / А.М. Ким.- Новосибирск: Сиб. унив. изд-во,

2004. -842 с.

10. Травень, В.Ф. Органическая химия: учеб. для вузов. в 2 ч. / В.Ф.Травень. - М.: Академкнига, 2005. Т. 1. 727 с., Т. 2. -582 с.

11. Хаускрофт, К. Современный курс общей химии: учеб. для вузов в 2 т. / К.Хаускрофт, Э. Констебл. - М.: Мир, 2002. Т. 1. -539 с., Т. 2. -528с.

12. Курц, А.Л. Задачи по органической химии с решениями: учеб. пособие / А.Л. Курц. - М.: БИНОМ Лаборатория знаний, 2004. -264с.

13. Несмеянов, А.Н.Начало органической химии: учеб. для вузов / А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов. - М.: Химия, 1974.

Т.1.-623с., Т.2. -744с.

14. Днепровский, А.С. Теоретические основы органической химии: учеб. для вузов / А.С. Днепровский, Т.И. Темникова. – Л.: Химия, 1991. -560с.

15. Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: учеб. пособие / Т.А. Смолина, Н.В. Васильева, Н.Б. Куплетская. – М.: Просвещение, 1986. -303с.

16. Робертс, Дж. Органическая химия: учебник для вузов / Дж. Робертс, М. Касерио. – М.:Мир, 1978. Т.1. -842с.,

Т.2. -888с.

17. Степаненко, Б.Н. Курс органической химии: учеб. для вузов / Б.Н. Степаненко. – М.: Высшая школа, 1981, -794с.

18. Тюкавкина, Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: учеб. пособие / Н.А. Тюкавкина. – М.:ПАИМС, 1993. -320с.

19. Органическая химия: учеб. для вузов / В.Л. Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П. Лузин, Н.А.Тюкавкина;под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2004. -640с.

20. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии: учеб.пособие для вузов / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин.

– М.: Высш. шк., 2001. -768с.

21. Потапов, В.М. Стереохимия: учебное пособие для вузов / В.М. Потапов. – М.: Химия, 1976. -320с.

71