- •Органическая химия
- •I. Методические рекомендации по изучению теоретических основ органической химии
- •Раздел 1. Теоретические основы органической химии
- •1.1. Введение. Теория химического строения имени а.М. Бутлерова
- •1.2. Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений
- •Название соединения:
- •4. Составить название соединения:
- •Префиксы и суффиксы характеристических групп (функциональные группы, заместители, радикалы)
- •Название некоторых радикалов
- •1. Укажите, какое число соединений обозначено приведенными ниже структурными формулами:
- •2. Укажите основные классификационные признаки органических соединений.
- •3. Среди представленных соединений укажите моно-, поли - и гетерофункциональные соединения ациклического и циклического строения:
- •4. Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак:
- •5. Напишите структурные формулы соединений:
- •1. Дать названия по заместительной номенклатуре июпак следующим соединениям.
- •2. Написать структурную формулу 2 –амино – 4 – этоксипентандиовой кислоты.
- •1.3. Химическая связь. Типы межмолекулярных взаимодействий. Взаимное влияние атомов в молекуле
- •1. В каких из указанных ниже соединений следует ожидать образования водородных связей:
- •3. Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах пропиламина, виниламина и анилина.
- •4. Рассмотрите распределение электронной плотности в молекулах пропеналя и хлорэтена.
- •1. 4. Изомерия органических соединений
- •1. Напишите структурные формулы структурных изомеров состава с4н8о. Укажите, к каким классам относятся изомеры. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
- •4. Определите число оптических изомеров хлоряблочной кислоты (2-гидрокси-3-хлорбутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •5. Определите число оптических изомеров винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •Раздел 2. Углеводороды
- •2.1. Алканы (Предельные углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава с6н14. Назовите их по номенклатуре июпак.
- •2. Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца, используя смесь галогеналканов (алкилгалогенидов) – хлорэтана и хлорметана?
- •3. Какой углеводород получится при сплавлении ацетата натрия со щелочью?
- •4. Какие продукты образуются при галогенировании и нитровании по Коновалову (14-20% раствор нnо3, 1400с) пропана?
- •2.2. Алкены (Этиленовые углеводороды)
- •2. Напишите схему реакции присоединения воды к 2- метилбутену-2. Назовите полученное соединение.
- •3. Напишите схемы реакций окисления 2-метилпентена-2 перманганатом калия в слабощелочной и кислой средах.
- •4. Какой алкен получится в качестве основного продукта в реакции дегидратации бутанола-2?
- •2.3. Алкины (Ацетиленовые углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с5н8. Назовите изомеры по номенклатурам – рациональной и июпак.
- •2. Закончите уравнения реакций (в соответствующих условиях) бутина-1 со следующими реагентами:
- •3. Осуществите следующие превращения:
- •4. Осуществите превращение: бутин-1 → бутин-2
- •2.4. Арены (Ароматические углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомерных алкилбензолов состава с9н 12. Назовите их.
- •3. Определите характер группы - осн3 (заместитель 1 или 2 рода, о-, п - или м-ориентант) в молекуле метоксибензола.
- •5. Предложите наиболее рациональный способ получения из бензола 2-хлор-4-нитротолуол.
- •6. Осуществите превращения:
- •Раздел 3. Кислородсодержащие соединения
- •3.1. Спирты. Фенолы.
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с4н10о. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и июпак. Среди них укажите первичные, вторичные и третичные спирты, простые эфиры.
- •2. С помощью каких реакций и реагентов можно из бутанола-2 получить следующие соединения:
- •3. Как с помощью химических реакций отличить друг от друга глицерин, фенол, бензиловый спирт?
- •4. Какие соединения могут быть получены при окислении раствором kMnO4 пропилового спирта, изопропилового спирта, фенола?
- •5. Какой спирт можно получить в результате следующих превращений:
- •6. Осуществить превращения:
- •3.2. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)
- •1. Напишите структурные формулы изомеров карбонильных соединений с общей формулой c5h10o и назовите их по рациональной номенклатуре, номенклатуре июпак.
- •2. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью бутаналя и 2-метилпентанона-3.
- •3. Напишите схемы реакций ацетона и уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в этих реакциях.
- •4. Получите возможными способами ацетон.
- •3.3. Карбоновые кислоты и их производные
- •1. Сравните кислотные свойства кислот: бутановой (масляной), пропановой (пропионовой),
- •2. Сравните кислотные свойства бензойной, п-нитробензойной и п-оксибензойной кислот.
- •3. Получите пропионовую кислоту (пропановую) всеми возможными способами.
- •4. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом. Назовите полученное соединение. Напишите уравнения гидролиза сложного эфира в кислой и щелочной средах.
- •5. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании β-гидроксимасляной кислоты.
- •6. Напишите уравнения реакции олеииодистеарина с водородом, бромом, перманганатом калия, полного щелочного гидролиза стеарина. Назовите продукты реакций.
- •7. Напишите уравнения реакций, протекающих при последовательном действии на пропановую кислоту следующих реагентов: 1. Хлора (в присутствии следов фосфора); 2. Гидроксида калия в спиртовой среде;
- •3. Бромоводорода; 4. Водного раствора гидроксида калия; 5. Избытка хлорида фосфора (III). Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.
- •Раздел 4. Углеводы
- •2. Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, пиранозные и фуранознгые и- формы рибозы. Назовите эти формы, укажите гликозидный (полуацетальный) гидроксил.
- •3. Напишите уравнения реакций окисления (реакция «серебряного зеркала») d-рибозы и её взаимодействия с метиловым спиртом. Назовите продукты реакций.
- •1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул ,d–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.
- •Раздел 5. Азотсодержащие соединения
- •5.1. Амины. Аминокислоты
- •1. Напишите структурные формулы следующих аминов:
- •2. Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, аммиак, диэтиламин, анилин, п-нитроанилин. Напишите уравнения реакций диэтиламина и анилина с соляной кислотой.
- •4. Сравните действие азотистой кислоты на метиламин, п-толуидин, n-метиланилин.
- •5. Из нитробензола получите м-, о- и п- нитроанилины.
- •6. Представьте формулы биполярных ионов аланина (2-аминопропановая кислота), аспарагиновой кислоты (аминобутандиовая кислота), орнитина (2,5-диаминопентановая кислота).
- •7. Напишите уравнение образования трипептида из аланина.
- •II. Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ
- •1. Фильтрование
- •2. Кристаллизация (перекристаллизация)
- •3. Перегонка
- •4. Экстракция
- •5. Возгонка
- •1.3. Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений
- •1. Обнаружениеуглерода пробой на обугливание
- •2. Обнаружение углерода и водорода
- •4. Обнаружение галогенов
- •5. Обнаружение серы
- •1. 1. Отношение алканов к брому
- •1. 2. Отношение алканов к окислителям
- •1. 3. Горение алканов
- •2. Алкены, диены, алкины (Непредельные углеводороды)
- •2.1. Отношение непредельных углеводородов к брому
- •2.2. Отношение непредельных углеводородов к окислителям
- •2.3. Особые свойства алкинов (получение ацетиленида меди)
- •3 Арены (Ароматические углеводороды)
- •3. 1. Отношение бензола к брому (тяга!)
- •3. 2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям
- •5. Горение ароматических углеводородов (тяга!)
- •1. Спирты
- •2. Альдегиды и кетоны (Карбонильные соединения)
- •2. 1. Отношение альдегидов и кетонов к нуклеофильным реагентам
- •2. 2. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям
- •3. Карбоновые кислоты и их производные
- •3. 1. Растворимость предельных монокарбоновых кислот кислот в воде и органических растворителях
- •3. 2. Кислотные свойства предельных карбоновых кислот
- •3.3. Сравнение кислотных свойств карбоновых и минеральных кислот
- •3. 4. Производные карбоновых кислот
- •1. Реакция на гидроксильные группы в углеводах
- •2. Реакции на карбонильную группу в углеводах
- •3. Взаимодействие крахмала с иодом
- •III. Задания для самостоятельного решения
- •1) Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак (а-п):
- •2. Напишите структурные формулы следующих соединений (а-п):
- •2. Обозначьте графически электронные эффекты в нижепредставленных соединениях. На примере одного соединения рассмотрите виды сопряжения и напишите его мезоформулу (а-п):
2. Альдегиды и кетоны (Карбонильные соединения)
Цель работы: изучить химические свойства карбонильных соединений, сравнить свойства альдегидов и кетонов.
Альдегиды и кетоны – производные алифатических и ароматических углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько карбонильных групп -С=О. В альдегидах карбонильная группа связана с одним радикалом и атомом водорода: R-СН=О или Ar-СН=О, в кетонах – с двумя радикалами: (R )2С=О или (Ar)2С=О.
Литература
1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, Е.К. Ануфриев. - М.: Высшая школа, 2001. –С. 50-51.
2. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии: Учебное пособие для узов / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. - М.: Издательский центр «Академия», 2000. -С. 63-70, 134-135.
3. Фисун, Л.А. Органическая химия. Часть 2: Лабораторный практикум / Л.А. Фисун. - Абакан: Издательство ХГУ им. Н.Ф.Катанова, 2002. -С. 2-20.
2. 1. Отношение альдегидов и кетонов к нуклеофильным реагентам
а) реакция с гидросульфитом натрия
На предметное стекло на некотором расстоянии поместите две капли насыщенного раствора гидросульфита натрия, к одной из них добавьте одну каплю ацетона, к другой - формальдегида. Размешайте смеси стеклянной палочкой. Через 4-5 минут по краям пятен появляются кристаллы продуктов присоединения гидросульфита натрия к ацетону и формальдегиду. Форму кристаллов рассмотрите под микроскопом и зарисуйте в тетрадях.
Задания:
1. Сделайте вывод об отношении карбонильных соединений к гидросульфиту натрия. К какому типу реакций относится данное взаимодействие? Является ли данная реакция качественной на карбонильную группу?
2. Сравните реакционную активность альдегидов и кетонов в данной реакции. Укажите, какие из перечисленных кетонов реагируют с гидросульфитом натрия: метилэтилкетон, диэтилкетон, метилпропилкетон, этилпропилкетон.
3. Напишите уравнения реакции ацетона и формальдегида с гидросульфитом натрия. Назовите полученные соединения.
б) реакция с гидроксиламином
Карбонильные соединения с гидроксиламином образуют оксимы - альдоксимы и кетоксимы.
В пробирку поместите на кончике шпателя гидрохлорида гидроксиламина и карбоната натрия, смесь растворите в небольшом количестве воды; после выделения СО2 раствор хорошо охладите и при встряхивании добавьте к нему 10-15 капель ацетона. При этом выделяется еще некоторое количество СО2 и выпадают кристаллы оксима ацетона. Для увеличения количества кристаллов смесь охладите.
Задания:
1. Напишите уравнение реакции гидрохлорида гидроксиламина с карбонатом натрия.
2. Сделайте вывод об отношении карбонильных соединений к азотсодержащим нуклеофилам (гидроксиламину, гидразину, фенилгидразину). Напишите уравнение реакции взаимодействия гидроксиламина с ацетоном, назовите полученные соединения. Укажите тип реакции.
2. 2. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям
а) окисление гидроксидом меди (II)
В две пробирки поместите по пять капель 10 % раствора гидроксида натрия и воды, добавьте по 1 капле 2 % раствора сульфата меди (II). К выпавшему голубому осадку гидроксида меди (II) прибавьте в первую пробирку – 3-4 капли 40 % раствора формальдегида (метаналя), во вторую - столько же ацетона (пропанона). Верхнюю часть раствора в обеих пробирках осторожно нагрейте до кипения. При этом в пробирке с формальдегидом образуется осадок сначала желтого, а затем красного цвета. В пробирке с ацетоном образуется черный осадок.
Задания:
1. Сделайте вывод об отношении альдегидов и кетонов к слабым окислителям. Сравните происходящие процессы при нагревании в обеих пробирках.
2. Напишите уравнение окисления формальдегида гидроксидом меди (II). Укажите последовательность изменения степеней окисления меди в ходе реакции. Может ли данная реакция быть качественной реакцией на альдегиды?
3. Что произошло при нагревании во второй пробирке? Напишите уравнение соответствующей реакции.
б) окисление формальдегида аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
Для получения «серебряного зеркала» необходимо тщательно вымыть пробирку – сначала раствором щелочи, а затем дистиллированной водой до полного удаления остатков щелочи (нейтральная или слабокислая среда по индикатору!). В чистую пробирку поместите каплю 1% раствора нитрата серебра и прибавьте по каплям 5 % раствор аммиака до полного растворения образующегося осадка (полученное комплексное соединение серебра называется реактивом Толленса, можно использовать уже готовый раствор). К бесцветному раствору добавьте 3-4 капли 40 % раствора формальдегида. Пробирку, перемещая вокруг пламени спиртовки, осторожно слегка нагрейте. При этом образующееся серебро выделяется на стенках пробирки в виде блестящего серебряного налета либо выпадает в виде черного осадка.
Задания:
1. Может ли данная реакция являться качественной реакцией на альдегиды?
2. Напишите уравнения образования комплексного соединения серебра и окисления формальдегида.