- •Органическая химия
- •I. Методические рекомендации по изучению теоретических основ органической химии
- •Раздел 1. Теоретические основы органической химии
- •1.1. Введение. Теория химического строения имени а.М. Бутлерова
- •1.2. Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений
- •Название соединения:
- •4. Составить название соединения:
- •Префиксы и суффиксы характеристических групп (функциональные группы, заместители, радикалы)
- •Название некоторых радикалов
- •1. Укажите, какое число соединений обозначено приведенными ниже структурными формулами:
- •2. Укажите основные классификационные признаки органических соединений.
- •3. Среди представленных соединений укажите моно-, поли - и гетерофункциональные соединения ациклического и циклического строения:
- •4. Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак:
- •5. Напишите структурные формулы соединений:
- •1. Дать названия по заместительной номенклатуре июпак следующим соединениям.
- •2. Написать структурную формулу 2 –амино – 4 – этоксипентандиовой кислоты.
- •1.3. Химическая связь. Типы межмолекулярных взаимодействий. Взаимное влияние атомов в молекуле
- •1. В каких из указанных ниже соединений следует ожидать образования водородных связей:
- •3. Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах пропиламина, виниламина и анилина.
- •4. Рассмотрите распределение электронной плотности в молекулах пропеналя и хлорэтена.
- •1. 4. Изомерия органических соединений
- •1. Напишите структурные формулы структурных изомеров состава с4н8о. Укажите, к каким классам относятся изомеры. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
- •4. Определите число оптических изомеров хлоряблочной кислоты (2-гидрокси-3-хлорбутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •5. Определите число оптических изомеров винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •Раздел 2. Углеводороды
- •2.1. Алканы (Предельные углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава с6н14. Назовите их по номенклатуре июпак.
- •2. Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца, используя смесь галогеналканов (алкилгалогенидов) – хлорэтана и хлорметана?
- •3. Какой углеводород получится при сплавлении ацетата натрия со щелочью?
- •4. Какие продукты образуются при галогенировании и нитровании по Коновалову (14-20% раствор нnо3, 1400с) пропана?
- •2.2. Алкены (Этиленовые углеводороды)
- •2. Напишите схему реакции присоединения воды к 2- метилбутену-2. Назовите полученное соединение.
- •3. Напишите схемы реакций окисления 2-метилпентена-2 перманганатом калия в слабощелочной и кислой средах.
- •4. Какой алкен получится в качестве основного продукта в реакции дегидратации бутанола-2?
- •2.3. Алкины (Ацетиленовые углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с5н8. Назовите изомеры по номенклатурам – рациональной и июпак.
- •2. Закончите уравнения реакций (в соответствующих условиях) бутина-1 со следующими реагентами:
- •3. Осуществите следующие превращения:
- •4. Осуществите превращение: бутин-1 → бутин-2
- •2.4. Арены (Ароматические углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомерных алкилбензолов состава с9н 12. Назовите их.
- •3. Определите характер группы - осн3 (заместитель 1 или 2 рода, о-, п - или м-ориентант) в молекуле метоксибензола.
- •5. Предложите наиболее рациональный способ получения из бензола 2-хлор-4-нитротолуол.
- •6. Осуществите превращения:
- •Раздел 3. Кислородсодержащие соединения
- •3.1. Спирты. Фенолы.
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с4н10о. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и июпак. Среди них укажите первичные, вторичные и третичные спирты, простые эфиры.
- •2. С помощью каких реакций и реагентов можно из бутанола-2 получить следующие соединения:
- •3. Как с помощью химических реакций отличить друг от друга глицерин, фенол, бензиловый спирт?
- •4. Какие соединения могут быть получены при окислении раствором kMnO4 пропилового спирта, изопропилового спирта, фенола?
- •5. Какой спирт можно получить в результате следующих превращений:
- •6. Осуществить превращения:
- •3.2. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)
- •1. Напишите структурные формулы изомеров карбонильных соединений с общей формулой c5h10o и назовите их по рациональной номенклатуре, номенклатуре июпак.
- •2. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью бутаналя и 2-метилпентанона-3.
- •3. Напишите схемы реакций ацетона и уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в этих реакциях.
- •4. Получите возможными способами ацетон.
- •3.3. Карбоновые кислоты и их производные
- •1. Сравните кислотные свойства кислот: бутановой (масляной), пропановой (пропионовой),
- •2. Сравните кислотные свойства бензойной, п-нитробензойной и п-оксибензойной кислот.
- •3. Получите пропионовую кислоту (пропановую) всеми возможными способами.
- •4. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом. Назовите полученное соединение. Напишите уравнения гидролиза сложного эфира в кислой и щелочной средах.
- •5. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании β-гидроксимасляной кислоты.
- •6. Напишите уравнения реакции олеииодистеарина с водородом, бромом, перманганатом калия, полного щелочного гидролиза стеарина. Назовите продукты реакций.
- •7. Напишите уравнения реакций, протекающих при последовательном действии на пропановую кислоту следующих реагентов: 1. Хлора (в присутствии следов фосфора); 2. Гидроксида калия в спиртовой среде;
- •3. Бромоводорода; 4. Водного раствора гидроксида калия; 5. Избытка хлорида фосфора (III). Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.
- •Раздел 4. Углеводы
- •2. Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, пиранозные и фуранознгые и- формы рибозы. Назовите эти формы, укажите гликозидный (полуацетальный) гидроксил.
- •3. Напишите уравнения реакций окисления (реакция «серебряного зеркала») d-рибозы и её взаимодействия с метиловым спиртом. Назовите продукты реакций.
- •1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул ,d–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.
- •Раздел 5. Азотсодержащие соединения
- •5.1. Амины. Аминокислоты
- •1. Напишите структурные формулы следующих аминов:
- •2. Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, аммиак, диэтиламин, анилин, п-нитроанилин. Напишите уравнения реакций диэтиламина и анилина с соляной кислотой.
- •4. Сравните действие азотистой кислоты на метиламин, п-толуидин, n-метиланилин.
- •5. Из нитробензола получите м-, о- и п- нитроанилины.
- •6. Представьте формулы биполярных ионов аланина (2-аминопропановая кислота), аспарагиновой кислоты (аминобутандиовая кислота), орнитина (2,5-диаминопентановая кислота).
- •7. Напишите уравнение образования трипептида из аланина.
- •II. Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ
- •1. Фильтрование
- •2. Кристаллизация (перекристаллизация)
- •3. Перегонка
- •4. Экстракция
- •5. Возгонка
- •1.3. Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений
- •1. Обнаружениеуглерода пробой на обугливание
- •2. Обнаружение углерода и водорода
- •4. Обнаружение галогенов
- •5. Обнаружение серы
- •1. 1. Отношение алканов к брому
- •1. 2. Отношение алканов к окислителям
- •1. 3. Горение алканов
- •2. Алкены, диены, алкины (Непредельные углеводороды)
- •2.1. Отношение непредельных углеводородов к брому
- •2.2. Отношение непредельных углеводородов к окислителям
- •2.3. Особые свойства алкинов (получение ацетиленида меди)
- •3 Арены (Ароматические углеводороды)
- •3. 1. Отношение бензола к брому (тяга!)
- •3. 2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям
- •5. Горение ароматических углеводородов (тяга!)
- •1. Спирты
- •2. Альдегиды и кетоны (Карбонильные соединения)
- •2. 1. Отношение альдегидов и кетонов к нуклеофильным реагентам
- •2. 2. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям
- •3. Карбоновые кислоты и их производные
- •3. 1. Растворимость предельных монокарбоновых кислот кислот в воде и органических растворителях
- •3. 2. Кислотные свойства предельных карбоновых кислот
- •3.3. Сравнение кислотных свойств карбоновых и минеральных кислот
- •3. 4. Производные карбоновых кислот
- •1. Реакция на гидроксильные группы в углеводах
- •2. Реакции на карбонильную группу в углеводах
- •3. Взаимодействие крахмала с иодом
- •III. Задания для самостоятельного решения
- •1) Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак (а-п):
- •2. Напишите структурные формулы следующих соединений (а-п):
- •2. Обозначьте графически электронные эффекты в нижепредставленных соединениях. На примере одного соединения рассмотрите виды сопряжения и напишите его мезоформулу (а-п):
2.1. Алканы (Предельные углеводороды)
Литература
1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. пособие для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -С. 91- 117.
2. Денисов, В.Я. Органическая химия: учеб. для вузов / В.Я. Денисов, Д.Л. Мурышкин, Т.В. Чуйкова. – М.: Высшая школа, 2009. -С. 29-50.
3. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для вузов / И.И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2002. -С. 145-163.
4. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2009. -С. 46-65, 69-72.
Объем материала в рекомендуемых учебниках в основном соответствует учебной программе по органической химии, однако в учебнике [1] химические свойства углеводородов рассмотрены более кратко. В учебнике [4] тема «Алканы» освещена значительно шире, поэтому студентам нехимических специальностей при работе с учебником следует отбирать материал в соответствии с программой и методическими рекомендациями.
Углеводороды с открытой цепью, содержащие только простые ковалентные σ - связи, называются алканами (насыщенные или предельные углеводороды, парафины). Общая формула углеводородов – СnН2n+2 .
При изучении темы «Алканы» необходимо усвоить такие понятия как гомологический ряд, гомологи, гомологическая разность. Согласно общей формуле уметь выводить эмпирическую формулу любого члена гомологического ряда.
Следует четко усвоить понятие о радикале и уметь вывести эмпирическую формулу радикала любого алкана. Общее название радикалов предельных углеводородов – алкилы (Alk или R). Названия радикалов образуют, заменяя суффикс «ан» в названии соответствующего алкана на суффикс «ил». Например, СН4 – метан, радикал СН3 – метил.
При изучении темы необходимо научиться составлять полные и сокращенные структурные формулы как гомологов, так и изомеров. Студенту следует запомнить тривиальные названия первых четырех гомологов (метан, этан, пропан, бутан) и научиться составлять названия углеводородов согласно правилам номенклатуры ИЮПАК (рекомендации по написанию структурных формул и составлению названий подробно рассмотрены в разделе «Номенклатура органических соединений»).
Особое внимание при изучении данной темы следует обратить на структурную изомерию предельных углеводородов, которая обусловлена, начиная с четвертого члена гомологического ряда, различием в строении углеродной цепи (рекомендации по выводу структурных изомеров см. «Изомерия»).
Студенту необходимо знать электронное и пространственное строение углеводородов. Следует подчеркнуть, что для атомов углерода в предельных углеводородах характерна sp3- гибридизация. Поэтому в соединениях данного типа существуют только ковалентные σ – связи: С-С (sp3-sp3 - перекрывание) и С-Н(sp3-s - перекрывание). Пространственное строение (тетраэдрическое, валентный угол – 109028.) рекомендуется рассмотреть на примере метана, этана и пропана. Необходимо обратить внимание на распределение электронной плотности в молекулах предельных углеводородов, на характер межмолекулярного взаимодействия.
При изучении физических свойств алканов следует обратить внимание на закономерности в изменениях этих свойств (температура кипения и плавления, плотность, растворимость в полярных и неполярных растворителях и т.д.) как гомологов, так и структурных изомеров. При этом не следует запоминать значения физических констант отдельных членов ряда, однако агрегатное состояние веществ необходимо знать.
При изучении химических свойств следует, прежде всего обратить внимание на то, что при обычных температурах углеводороды инертны и не вступают в химические реакции. При высоких температурах, ультрафиолетовом облучении они могут вступать в реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование и т.д.), протекающие по радикальному механизму. Реакции окисления, отщепления, изомеризации, крекинга протекают также при высоких температурах, часто в присутствии катализатора. Необходимо подчеркнуть особенности указанных химических превращений.
При рассмотрении способов получения алканов следует различать лабораторные (реакция Вюрца, восстановление кислород- и галогенсодержащих соединений, сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочами, синтез Кольбе) и промышленные способы получения (перегонка, крекинг нефти и т.д.).
В заключение следует познакомиться с отдельными представителями предельных углеводородов, с применением углеводородов и продуктов их превращений.
Тематика докладов по данной теме представлена в Рабочих программах по органической химии специальностей и направлений.
Контрольные вопросы и упражнения:
1.Почему углеводороды с общей формулой СnН2n+2 называются насыщенными или парафинами? Какие еще названия приняты для этого класса углеводородов?
2. Что такое гомологический ряд и гомологическая разность? По какому признаку объединяют вещества в гомологические ряды? Среди представленных ниже соединений укажите гомологи и изомеры:
а) СН3-СН2-СН3; б) (СН3)3С-СН2-СН3; в) СН4;
г) СН3-(СН2)4-СН3; д) С2Н5-СН(СН3)-С2 Н5; е) СН3-СН(СН3) -СН3.
3. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов, имеющих молекулярную формулу С7Н16. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Сравните температуры кипения и плавления полученных изомеров.
4. Какие типы химических связей характерны для алканов? Графически представьте схемы образования связей в пропане (атомно-орбитальную модель). Укажите типы перекрывания электронных орбиталей.
5. На примере 2-метилпентана рассмотрите основные химические свойства алканов: галогенирование (бромирование), нитрование, дегидрирование. Укажите типы и условия реакций, подчеркните их особенности. Напишите уравнения соответствующих реакций. Назовите полученные соединения.
6. Напишите уравнения реакций получения бутана различными (не менее четырех) способами.
П р и м е р ы р е ш е н и я т и п о в ы х з а д а ч