4. Определите число оптических изомеров хлоряблочной кислоты (2-гидрокси-3-хлорбутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.

Решение:

С увеличением числа асимметрических атомов углерода в составе соединений количество оптических изомеров увеличивается. R, S- конфигурация каждого хирального центра определяется отдельно по тем же правилам, что и для соединений с одним асимметрическим атомом углерода.

Молекулы с двумя асимметрическими атомами углерода могут существовать в виде четырех оптических изомеров (N=2²=4). Ниже приведены стереоизомеры хлоряблочной кислоты

1 2 3 4

НООС-СН(ОН) –СН(СI)-СООН:

2S,3S-изомер 2R,3R-изомер 2R,3S-изомер 2S,3R-изомер

Пары 1 и 2, а также 3 и 4 являются парами энантиомеров. Изомеры в других парах являются диастереомерами: 1 и 3, а также 2 и 4. Диастереомеры имеют различия в физических и химических свойствах.

5. Определите число оптических изомеров винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.

Решение:

Число оптических изомеров в винной кислоте по формуле Фишера соответствует четырем. Однако в кислоте асимметрические атомы углерода имеют одинаковое окружение, поэтому в молекуле изомера 3 появляется плоскость симметрии, проходящая через середину связи 2С-3С. Данная молекула ахиральна (соединения 3 и 4 совместимы), оптически неактивная. Такой изомер называется мезоформой. Таким образом, общее количество изомеров уменьшается на единицу и не соответствует формуле Фишера:

=

2S,3S-форма 2R,3R-форма 2R,3S- мезоформа

Раздел 2. Углеводороды

Наиболее простыми по составу и строению органическими соединениями являются углеводороды, так как их молекулы содержат только углеродные и водородные атомы. Углеводороды различаются числом атомов углерода, наличием простых, двойных и тройных связей и последовательностью соединения углеродных атомов. Различают углеводороды с открытой (ациклические - предельные, непредельные) и замкнутой углеродной цепью (алициклические и ароматические). Соединения перечисленных углеводородов группируются в гомологические ряды.

Изучению углеводородов следует уделить наибольшее внимание, поскольку при их изучении затрагиваются почти все теоретические вопросы.

Успехи генетического рассмотрения веществ при последующем изучении органической химии во многом определяются знанием исходных соединений – углеводородов.

Изучение углеводородов следует начать с класса предельных углеводородов.

Методические рекомендации по написанию уравнений органических реакций.

Органические реакции могут быть выражены уравнениями, в которых подбирают коэффициенты и уравнивают количество атомов в правой и левой частях. Однако часто пишут не уравнения, а схемы органических реакций. При написании уравненений (схем) необходимо придерживаться следующих правил:

1. направление превращений веществ в реакциях указывают стрелкой;

2. коэффициенты в левой и правой частях не указывают;

3. под стрелкой указывают условия реакций;

4. реагенты изображают над стрелкой, а образующиеся неорганические вещества – под стрелкой со знаком минус.

Например: СН₃-СН₃ + CI₂ → СН₃-СН₂ – CI + НCI

t

CI₂

или СН₃-СН₃ → СН₃-СН₂CI

t ,-НCI

Иногда под стрелкой (в скобках) указывают исходные вещества, которые в результате взаимодействия между собой образуют реагент (обозначается над стрелкой). Например:

НОNО

СН₃-NН₂ → СН₃-ОН + N₂ + Н₂О

(NаNО₂ + НCI)

Реагент – азотистая кислота образуется из взятых в реакцию нитрита натрия и соляной кислоты; получаемый хлорид натрия в схеме не обозначен, так как не имеет непосредственного отношения к процессу.