МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ

УЧРЕЖДЕНИЕ ОБРАЗОВАНИЯ

«ГОМЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Кафедра общей и биоорганической химии

Фенолы как антиоксиданты

Выполнила студентка 1 курса,

медико-диагностического факультета,

группы Д-106

Цурко Виктория Александровна

Проверила работу

Перминова Елена Александровна

Гомель 2017

Содержание

Введение………………………………………………………………………2

Фенольные антиоксиданты…………………………………………………..3

Механизм ингибированного окисления с участием полифенолов………..5

Антиокислительная активность фенольных соединений………………….7

Заключение……………………………………………………………………8

Список литературы…………………………………………………………...9

Введение

Антиоксиданты - это молекулы, которые способны блокировать реакции свободнорадикального окисления. Встречаясь со свободным радикалом, антиоксидант добровольно отдает ему электрон и дополняет его до полноценной молекулы. При этом антиоксиданты сами превращаются в свободные радикалы. Однако из-за особенностей химической структуры антиоксиданта эти радикалы слишком слабы для того, чтобы отнять электрон у других молекул, поэтому они не опасны.

Когда антиоксидант отдает свой электрон окислителю и прерывает его разрушительное шествие, он сам окисляется и становится неактивным. Для того чтобы его вернуть в рабочее состояние, его надо снова восстановить. Поэтому антиоксиданты, как опытные оперативники, обычно работают парами или группами, в которых они могут поддержать окисленного товарища и быстро восстановить его. Например, витамин С восстанавливает витамин Е, а глутатион восстанавливает витамин С.

Антиоксидантными свойствами в организме обладают многие соединения. Это токоферолы, каротиноиды, аскорбиновая кислота, антиокислительные ферменты, женские половые гормоны, коэнзим Q, тиоловые соединения (содержащие серу), некоторые аминокислоты и белковые комплексы, витамин К и многие другие.

Фенольные антиоксиданты

Широте распространения фенольных соединений в растительном мире соответствует и разнообразие их химической структуры. Разобраться в этой массе веществ непросто. Нужно опираться при этом на определённые закономерности. Прежде всего, фенольные вещества встречаются в растениях, подобно углеводам, белкам, нуклеиновым кислотам, в виде моно- и полимерных соединений. Основной их структуры является углеродный скелет, в строение которого число и расположение гидроксильных групп, а также других группировок и углеводородных радикалов вносят достаточное разнообразие. Соединения фенолов с углеводами образуют обширный класс гликозидов, фенольная часть которых носит название агликона.

Мономерные фенольные соединения. Это простейшие представители фенольных мономеров имеют совершенно одинаковый шестичленный углеродный скелет - бензольное ядро и никаких боковых цепочек. В растениях эти вещества в свободном состоянии встречаются крайне редко.

Так, фенол содержится в иглах и шишках сосны, в некоторых лишайниках, пирокатехин - в чешуе лука, плодах грейпфрута, флороглюцин - в шишках секвойи.

Гидрохинон несколько более распространён: его довольно много, главным образом в виде глюкозида арбутина, в листьях, коре и семечках груши.

Гораздо шире распространены сложные олиго- и полимерные фенолы, в состав которых входят остатки пирогаллола, пирокатехина, и флороглюцина.

Оксибензойные кислоты. Это соединения, у которых короткая боковая цепочка представлена карбоксильной кислотной группой - СООН. Простейшие соединения этого ряда - бензойная кислота гидроксильных групп и поэтому к фенольным соединениям не относится. По взаимному расположению карбоксильной группы и гидроксильной групп фенокислоты делятся на две основные группы.

Эти вещества распространены достаточно широко у покрытосеменных растений в свободном виде, а п-оксибензойная, ванилиновая и сиреневая кислоты образуются при деструкции лигнина. Димеры галловой кислоты встречаются в свободном состоянии, так и в виде полимерных гало- и эллаготаннинов.

Следующих класс полифенолов относятся к ряду оксикоричных кислот и кумаринов распространены в растительном мире. Сама коричная кислота фенольным соединением не является ввиду отсутствия в её молекуле гидроксила в бензольном ядре. Среди её многочисленных оксипроизводных наиболее распространены четыре кислоты, которые приводятся ниже:

Сам кумарин, как и другие исходные представители рядов фенольных соединений, строго говоря, к последним не относится ввиду отсутствия фенольной гидроксильной группы. Но традиционно его относят к полифенолам. Кумарин - летучий компонент многих растений, с запахом свежескошенного сена (именно он придаёт сену такой запах). Умбеллиферон встречается в растениях семейства зонтичных. Эскулетин содержится в околоплодниках конского каштана в виде глюкозида эскулина, скополетин - в корнях скополии японской.

О дна из самых обширных групп полифенолов - это флавоноиды. Её представители встречаются в тканях практически каждого вида растений. В состав молекулы флавоноидов входят два бензольных кольца, соединенные между собой трёхулеродным мостиком. В большинстве случаев этот мостик образует (с участием атома кислорода) гетероцикл.

Многочисленное семейство флавоноидов делится на десять структурных групп в зависимости от строения трёхуглеродного мостика и степени его окисления. Рассмотрим наиболее часто встречающиеся в быту группы флавоноидов:

Катехины содержаться в плодах многих съедобных растений (яблоки, груши, айва, абрикосы), в ягодах (земляника, малина, брусника), а также в коре и древесине дуба, ивы, сосны, акации и других деревьев. Особенно много катехинов в молодых побегах чая, бобах какао и кола. Окислительные превращения катехинов играют важнейшую роль в производстве чая, вин, при переработке бобов какао и т. п. Они легко окисляются при нагревании, освещении лучами солнца, особенно в щелочной среде при действии окислительных ферментов. Потемнение плодов и овощей при механической и термической обработке обусловлено окислением катехинов.

Также наиболее часто встречаются антоцианиды - основные пигменты цветков, плодов, ягод, листьев, о чём говорит само их название ( antos - по-гречески цветок, kyoanos - синий). Но окраска, создаваемая этими веществами, различная - от розового до фиолетового цвета. Антоцианиды имеют положительный заряд. Поэтому в растениях они присутствуют виде солей соответствующих кислот.