Тема 10 – Изучение структуры алкалоидов (2 часа)

Цель: развить мотивацию знаний студентов по качественному и количественному анализу алкалоидов.

Задачи обучения:

- развить общие представления по структурным особенностям алкалоидов;

- ознакомиться с реакциями распада полициклических структур, составляющих основу алкалоидов;

- ознакомиться со спектральными, аналитическими методами количественного анализа;

- развитие мотивации знаний студентов по изучению реакций Гофмановского расщепления;

- показать все возможные расчеты для определения алкалоидов в растительном сырье.

План проведения занятия:

1. Изучение структуры алкалоидов.

2. Реакция Гофмановского расщепления.

3. Методы, применяемые для установления химической структуры алкалоидов.

4. Химические методы установления структуры алкалоидов.

5. Физико-химические методы установления химической структуры.

Формы проведения занятия: теоретический разбор занятия проводится методом «Вопрос-ответ»: разделение студентов по группам, каждая из которых задает вопросы другой (если команда с ответом затрудняется при разборе вопроса, ответ задает сама задающая команда). При неправильном ответе, правильный ответ разъясняет преподаватель. Метод «Вопрос-ответ» позволяет правильно формулировать вопросы, выстраивать правильную трактовку ответа.

При разборе методик качественного и количественного определений определяемых веществ проводится обсуждение полученных результатов анализа. При необходимости производятся соответствующие расчеты.

Литература:

1 Государственная фармакопея Республики Казахстан. 1 том. – Алматы: изд-й дом «Жибек жолы», 2008 - 592 с.

2 Майофис Л.С. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 1964. – 625 с.

3 Альбицкая В.Г., Гинзбург О.Ф., Коляскина З.Н., Купин Б.С., Павлова Л.А., Разумова Н.А., Ралль К.Б., Серкова В.И., Стадничук М.Д. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф. Гинзбурга, А.А. Петрова. М.: Высш. шк., 1967. – 295 с.

4 А.Е. Агрономов, Ю.С. Шабаров Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Изд. Московского университета., 1971. – 230 с.

5 Бошкаева А.К. Методы определения никотина в табаке и табачных изделиях. – Алматы, 2008. – 56 с.

Контроль (вопросы)

1. Какие современные теории предсказали структуру алкалоидов?

2. Чем реакция Гофмановского расщепления отличается от других реакций распада?

3. Какие методы применяются для установления химической структуры алкалоидов?

4. Более подробно остановитесь на химических методах установления структуры алкалоидов?

5. Более подробно остановитесь на физико-химических методах установления химической структуры?

Методы контроля:

Оцениваются:

- умение формулировать правильные вопросы и ответить правильно на них (25 б);

- анализ теоретического материала по контроль (вопросам) (25 б);

- умение предсказывать по структуре свойства алкалоидов (25 б);

- умение конкретизировать примерами (25 б).

ПРИЛОЖЕНИЕ

Лабораторная работа 1 – Количественное определение алкалоидов в растительном сырье Термопсиса «Thermopsis Lanceolata».

Cобранная в начале цветения до появления плодов и высушенная трава дикорастущего многолетнего травянистого растения термописа ланцентного «Thermopsis Lanceolata» R. Br., сем. бобовых – Fabaceae.

Методика. Аналитическую пробу сырья измельчают до размера частиц, проходящих сквозь сито с отверстиями диаметром 1 мм. Около 10 г (точная навеска) измельченного сырья помещают в колбу вместимостью 250 мл, прибавляют 100 мл хлороформа и 5 мл концентрированного раствора аммиака, закрывают пробкой и встряхивают на вибрационном встряхивателе в течение 2 часов или оставляют при комнатной температуре на 15 ч, после чего встряхивают еще 30 мин. Хлороформное извлечение фильтруют через вату. 50 мл фильтрата переносят в колбу вместимостью 100 мл и хлороформ отгоняют до объема 1-2 мл. Оставшийся хлороформ удаляют продуванием воздуха. К остатку прибавляют пипеткой 2 мл раствора натра едкого (0,1 моль/л) и растирают стеклянной палочкой до полного исчезновения комочков, затем прибавляют пипеткой 8 мл воды и перемешивают 2-3 мин. К содержимому прибавляют пипеткой 10 мл раствора хлористоводородной кислоты (0,1 моль/л), осторожно перемешивают и оставляют на 8-10 мин, затем встряхивают на вибрационном встряхивателе 8-10 мин и фильтруют через тройной бумажный складчатый фильтр диаметром 7 см.

10 мл фильтрата переносят в колбу вместимостью 50 мл, прибавляют 10 мл воды, 2 капли раствора метилового красного и оттитровывают избыток кислоты раствором натра едкого (0,1 моль/л) до появления желтого окрашивания.

Параллельно проводят контрольный опыт. В колбу вместимостью 50 мл помещают 1 мл раствора натра едкого (0,1 моль/л), прибавляют 4 мл воды и 5 мл раствора хлористоводородной кислоты (0,2 моль/л), перемешивают, прибавляют 2 капли раствора метилового красного и оттитровывают избыток кислоты раствором натра едкого (0,1 моль/л) до появления желтого окрашивания.

Содержание суммы алкалоидов в пересчете на термопсин и абсолютно сухое сырье в процентах (Х) вычисляют по формуле:

(V₁-V₂) * 0,0244 * 100 * 20 * 100 * 100

Х = ___________________________________,

50 * 10 * m * (100 – W)

где 0,0244 – количество алкалоидов в пересчете на термопсин, соответствующее 1 мл раствора хлористоводородной кислоты (0,1 моль/л), в граммах; V₁ – объем раствора натра едкого (0,1 моль/л), пошедшего на титрование контрольного опыта, в миллилитрах; V₂- объем раствора натра едкого (0,1 моль/л), пошедшего на титрование испытуемого раствора, в миллилитрах; m – масса сырья в граммах; W – потеря в массе при высушивании сырья в процентах.