- •Предисловие
- •3. Содержание обучения.
- •4. Ориентировочная основа действия.
- •5. Задания для проверки достижения конкретных целей обучения.
- •Содержание
- •Актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения:
- •Образование названий гетероциклических структур
- •Физические свойства трех- и четырехчленные гетероциклов
- •Способы получения:
- •Химические свойства
- •3. Граф логической структуры темы:
- •4.Источники информации
- •Ориентировочная основа действий (оод)
- •1. Алгоритм составления названий гетероциклических соединений
- •Занятие № 22
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом актуальность темы
- •Цели занятия
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •Основные термины и их определения: Представители пятичленная гетероциклических соединений с одним гетероатомом
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Ароматичность пятичленных гетероциклов.
- •Общие химические свойства пиррола, фурана и тиофена
- •Занятие № 23
- •Производные пиррола, фурана, тиофена. Индол. Актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •Основные термины и их определения:
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •3. Граф логической структуры
- •4.Источники информации
- •Занятие № 24
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения:
- •Пиразол Способы получения
- •Имидазола
- •Бензимидазола
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Занятие № 25
- •Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения:
- •II. Реакции замещения атомов водорода пиридинового ядра
- •Пиколины
- •Аминопиридины
- •Пиридинкарбоновые кислоты
- •Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Занятие № 26
- •Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Хинолин, изохинолин, акридин актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения:
- •Хинолин
- •Изохилин
- •Акридин
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Занятие № 27
- •Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения:
- •Пиридазин
- •Пиразол
- •Пиримидин
- •Барбитурная кислота
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источник информации
- •Занятие № 28
- •Конденсированные системы гетероциклов актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения: пурин
- •Мочевая кислота
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Содержательный модуль 5 природные соединения Занятие № 29
- •Углеводы. Моносахариды актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1.Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •Способы получения моносахаридов:
- •Химические свойства:
- •Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Занятие № 30
- •УглеводЫ. Ди-, полИсахаридЫ актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры
- •Источники информации:
- •Занятие № 31
- •ОмыляемЫе липиды актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •Основные термины и их определения:
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •3. Граф логической структуры
- •Источники информации
- •Занятие № 32
- •Неомыляемые липиды актуальность темы
- •Занятие № 33 белки. Нуклеиновые кислоты актуальность темы
- •ЦЕлИ обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения:
- •Занятие № 34
- •СинтезЫ органических соединений АктуальнОсть темЫ
- •ЦЕлИ обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •Задачи для проверки достижения конкретных целей обучения
Занятие № 24
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами актуальность темы
Важнейшими представителями большого класса пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами является пиразол, имидазол, тиазол, оксазол и изооксазол. Все эти соединения являются ароматическими и содержат пиридиновый атом азота в качестве одного из гетероатомов и называются азолов. Все приведенные гетероциклы является ароматическими системами. Наличие пиридинового атома азота придает им основных свойств. В отличие от пирролу и фуранов они не являются ацидофобнимы.
Появление второго гетероциклического атома уменьшает электронную плотность ароматического ядра и снижает активность указанных гетероциклов в реакциях электрофильного замещения по сравнению с пиррол фуранов и тиофена.
Наиболее известным производным пиразола является пиразолона-5. Ядро пиразолона-5 входит в структуру лекарственных препаратов антипирина, амидопирина и анальгина. Все они применяются в медицине как жаропонижающее и болеутоляющее средства.
Важное значение среди производных имидазола имеют алкалоид пилокарпин, -аминокислота гистидин и биогенный амин - гистамин. Хлороводородная соль гистидина применяется при лечении гепатитов, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Гистамин участвует в регуляции жизненно важных функций организма. Выделяясь в организм при патологических состояниях, свободный гистамин проявляет высокую биологическую активность. Известен ряд лекарственных препаратов на основе имидазола, имеющих противогрибковое, антибактериальное, аналептическое действие: микоспор, клотримазол, миконазол, метронидазол и др.
Бензимидазольний цикл входит в состав некоторых природных лекарственных веществ (витамина В12), а также синтетических, например дибазола. Производными тиазола является сульфаниламидные препараты норсульфазол и фталазол, а также целая группа природных и полусинтетических препаратов - пенициллины. Все они обладают антимикробным действием.
Изучение пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, умение интерпретировать их химическое строение и свойства нужны студенту фармацевтического факультета для изучения таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия, фармакология. Они дают возможность определить взаимосвязь между их строением и действием на организм, разрабатывать и совершенствовать новые методы синтеза лекарственных веществ.
Цели обучения
Общая цель: Уметь использовать химические свойства пятичленных гетероциклических соединений с двумя гетероатомами, опираясь на строение их молекул для использования полученных знаний-умений на следующих кафедрах для определения физико-химических показателей лекарственных средств.
Конкретные цели.
Уметь:
Составлять названия пятичленная гетероциклических соединений с двумя гетероатомами и их производных
Составлять схемы извлечения
Составлять уравнения реакций, характерных для пятичленная гетероциклических соединений с двумя гетероатомами, используя данные о химических свойствах.