Занятие № 28
Конденсированные системы гетероциклов актуальность темы
Главным представителем конденсированных гетероциклов, рассматриваются в данной теме, является пурин и его производные. В теме также рассматриваются птеридина и изоаллоксазин.
Наиболее важными производными пурина является оксопурины: мочевая кислота, ксантин, гипоксантин. Эти соединения образуются в организме в процессе превращения нуклеиновых кислот. Мочевая кислота, будучи конечным продуктом обмена пуриновых соединений в организме, выводится с мочой человека. Ее соли ураты могут откладываться в суставах и почках, вызывая при этом различные заболевания. Гипоксантин и ксантин в живой природе существуют в виде производных: теофиллин, теобромина и кофеина, которые относят к алколоид.
Важнейшими амино производными пурина является аденин и гуанин, входящих в состав нуклеиновых кислот как пуриновые основания.
Производным птеридина является фолиевая кислота. Фолиевая кислота стимулирует кроветворение, биосинтез нуклеиновых кислот, белковый и углеводный обмен. Применяется в медицине для лечения некоторых форм анемии. Ядро изоаллоксазину (Флавиновые) содержится в структуре рибофлавина (витамина В2).
После этого вам нужно ознакомиться с целями занятия и обдумать их, осознать необходимость изучения этой темы.
Цели обучения
Общая цель: Уметь интерпретировать свойства конденсированных гетероциклических соединений и их производных, опираясь на строение их молекул для использования полученных знаний-умений на следующих кафедрах для определения физико-химических показателей лекарственных средств.
Конкретные цели.
Уметь:
Интерпретировать строение конденсированных гетероциклов.
Выбирать способы получения конденсированных гетероциклов.
Составлять уравнения реакций подтверждающие химические свойства конденсированных гетероциклов и их производных.
Содержание обучения
1. Основные теоретические вопросы:
Классификация и номенклатура конденсированных систем гетероциклов.
Способи получения, ароматическая, таутомерия пурина и его гидроксипроизводных (гипоксантин, ксантина, мочевой кислоты).
Физические и химические свойства пурина и его гидроксипроизводных:
кислотно-щелочные свойства;
таутомерные превращения (лактам-лактимна и азольные таутомерия);
реакции нуклеофильного замещения;
N-метильные ксантини: источники получения, таутомерия, кислотно-щелочные свойства, применение.
амино Пурин: источники получения и свойства пуриновых оснований (аденин, гуанин).
Идентификация пурина и его производных (мурексидной реакция).
Птеридин: получение, свойства, производные.
Гетероциклические конденсированные системы группы аллоксазина и изоалоксазинове: получение, свойства (отношение к восстановлению).
2. Основные термины и их определения: пурин
Пурин – бициклические система, состоящая из пиримидинового и имидазольного ядер. Это бесцветное кристаллическое вещество нейтрального характера, легко растворимым в воде. Образует соли как с кислотами, так и со щелочами, имеет ароматический характер.
Слабые кислотные свойства пурин проявляет за счет атома азота пирольного типа, а основные - за счет атома азота пиридинового типа в имидазольном фрагменте молекулы.
Как и для имидазола, для пурина характерна азольные таутомерия:
