Занятие № 23
Производные пиррола, фурана, тиофена. Индол. Актуальность темы
Современная фармацевтическая промышленность широко использует производные пятичленных гетероциклов для создания лекарственных препаратов. Так препараты нитрофуранового ряда - фурацилин, фурадонин, фуразолидон имеют высокую антибактериальную активность. На основе -индолилоцтовои кислоты создан лекарственный препарат индометацин, который обладает сильным противовоспалительным действием.
Важнейшими представителями пятичленных гетероциклов является пиррол, фуран, тиофен. Производное пиррола 2-пирролидинявляется лактамам -аминомасляной кислоты и ее полимер поливинилпирролидон (ПВП) применяется для приготовления кровезаменителя "гемодеза".
Производным пиррола является пролин и оксипролина - аминокислоты, входящие в состав белков организма человека. Производные пиррола - порфирины в виде комплексов с металлами входят в состав таких важных природных соединений, как гемоглобин, хлорофилл, витамин В12.
Фурфурол - производное фурана образуется при выпечке хлеба. 5-нитрофурфурол является исходным веществом для синтеза лекарственных препаратов с высокой антибактериальной активностью: фурацилин, фурадонин, фуразолидон.
Тиофеновий цикл входит в состав биотина (Витамин Н). Индиго (производное индола) был известен еще древним египтянам и народам Индии.
При выяснении различий в химических свойствах пятичленных гетероциклов и их производных в первую очередь необходимо обращать внимание на наличие функциональных групп. Появление функциональной группы в боковом цепи гетероцикла приводит к появлению у соединения свойств, характерных для этой группы.
В свою очередь внедрение заместителей в ароматическое систему влияет на свойства гетероцикла: направляет следующее замещения и меняет скорость протекания реакций. Все эти факты необходимо учитывать при изучении свойств производных пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом.
Цели обучения
Общая цель: Уметь интерпретировать свойства производных пиррола, фурана, тиофена и индола, опираясь на строение их молекул для использования полученных знаний-умений на следующих кафедрах для определения физико-химических показателей лекарственных средств.
Конкретные цели.
Уметь:
Составлять названия производных пиррола, фурана, тиофена и индола по номенклатуре ИЮПАК.
Составлять схемы синтеза производных пиррола, фурана, тиофена и индола, используя данные о способах добычи.
Определять продукты реакций с участием производных пиррола, фурана, тиофена и индола, используя данные о химических свойствах.
Содержание обучения
1. Основные теоретические вопросы:
Важнейшие производные пиррола: 2 пирролидон, пролин, порфина, гемоглобин, витамин В12. Строение, фармацевтическое значение.
Фурфурол: получение, химические свойства, синтез фурацилина.
Биотин: строение, медицинское значение.
Индол: строение, способы получения, физические и химические свойства.
Индоксил, индиго, изатин, триптофан, серотонин.
Основные термины и их определения:
Оксолан
- жидкость, хорошо растворяется в воде,
с приятным запахом. Имеет свойства
простых эфиров. Применяется как
растворитель.
Ф
урфурол
- жидкость, бесцветная маслянистая, с
запахом свежеиспеченного ржаного хлеба.
Применяется для синтеза фурацилина,
фурадонина и др.
В промышленности фурфурол получают путем кислотного гидролиза полисахаридов, содержащихся в растительном сырье.
Качественная реакция на фурфурол: появление красной окраски с анилином в среде уксусной кислоты.