Способы получения моносахаридов:

1. Моносахариды добывают в основном из природных источников - ди- и полисахаридов. При нагревании дисахарида сахарозы с минеральными кислотами, он гидролизует с образованием двух моносахаридов - глюкозы и фруктозы:

2. Альдольная конденсация формальдегида.

Химические свойства:

1. Восстановление. При восстановления моносахаридов образуются многоатомные спирты. Глюкоза дает сорбит:

2. Окисления.

а) Обработка альдоз бромной водой позволяет окислители только альдегидную группу; кетоны в этих условиях не окисляются. Окисление глюкозы ведет к образованию глюконовой кислоты:

б) при воздействии на моносахара конц. азотной кислоты окисляются две функциональные группы - альдегидная и спиртовая, в результате образуется дикарбоновая кислота, в данном случае-глюкарова.

в) Окисление реактивом Толленса и реактивом Фелинга приводит к расщеплению связей С-С с образованием смеси продуктов окисления.

3. Эпимеризация. Преобразование моносахаридов под действием щелочей. Реакция протекает через ендиольну форму, которая образуется в результате миграции атома водорода у -углерода в кислорода карбонильной группы. При этом в растворе устанавливается динамическое равновесие между моносахаридами и ендиольною структурой:

4. Образование эфиров. При взаимодействии моносахаридов со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода образуются соответствующие эфиры. В реакции участвует только напивацетальний гидроксил (ОН-группа при С1).

При взаимодействии моносахаридов с ангидрида карбоновых кислот легко образуются сложные эфиры по всем гидроксильным группам.

5. Брожения. Под действием ферментов моносахариды подвергаются брожению - сложному процессу их расщепление с выделением в большинстве случаев газообразных продуктов (СО2, Н2 и др.). В зависимости от конечных продуктов расщепления различают различные виды брожения: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое и др.

6. Взаимодействие с гидроксиламином. При взаимодействии моносахаридов с гидроксил амином образуются оксимы.

7. Образование озазонов.

3. Граф логической структуры

4. Источники информации

1. Органическая химия. Учебник для высших фармацевтических учебных заведений. В 3 кн. / В.П. Черных, Б.С., Зименковський И.С., Гриценко. - Харьков: Основа, 1997. - Кн. 3, - с.125-150.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др. - Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. - с. 376-387.

3. Сборник тестов по органической химии / Под ред. В.П.Черных. - Харьков 2005.С. 303-322.

4. Лекции по органической химии.

ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)

1. Алгоритм классификации моносахаридов

УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ:

Задание 1

Напишите химические реакции, которые доказывают строение моносахаридов и наличие в молекуле D-глюкозы и D-фруктозы: 1) нормального цепи атомов углерода; 2) альдегидной и кетонной групп; 3) гидроксильных групп; 4) гликозидной (напивацетального) гидроксила.

Задание 2

Приведите схемы цикло-оксо таутомерных преобразований следующих соединений: 1) D-глюкозы; 2) D-рибозы; 3) D-фруктозы. Назовите таутомерные формы.

Задание 3

Приведите схему последовательных реакций получения глюкозы: 1) аскорбиновой кислоты, 2) D-маннозы, 3) D-сорбита, пентаацетил--D-глюкопираноз.

Задание 4

Составьте уравнения реакций, подтверждающих химические свойства D галактозы: 1) KCL; 2) Br2 (H2O); 3) HNO3. 4) NaBH4; 5) [Ag (NH3) 2] OH; 6) C6H5NHNH2; 6) C2H5OH (HCl (г)); 7) реактив Феллинга; 8) H2NOH; 9) све. CH3I или (CH3) 2SO4; 10) све. (CH3CO) 2O.

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. Циклические формы углеводов изображают с помощью формул Хеуорса. Из приведенных формул моносахаридов соответствует α D глюкопираноз?

А. В.

С. D. Е.

2. Подобно альдегидов моносахариды окисляются реактивом Феллинга. Укажите продукты окисления глюкозы этим реагентом:

A. Сорбит + СО₂

B. Глюкуроновая кислота + Cu₂O

C. Глюконовая кислота + Cu

D. Продукты окисления + Cu₂O

E. Глюкаровая кислота + CuO

3. В слабощелочной среде в течение нескольких суток происходят изомерные взаимопревращения моносахаридов. Из приведенных соединений является эпимеров D-глюкозы?

А. В. С. D. Е.

D-рибоза D-дезоксирибоза D-ксилоза D-маноза L-глюкоза

4. Углеводы являются структурным фрагментом нуклеиновых кислот. Определите из моносахаридов входит в состав ДНК:

1. Дезоксиманоза

2. Дезоксиглюкоза

3. Дезоксирибоза

4. Дезоксиксилоза

5. Дезоксиарабиноза

5. Многоатомный спирт сорбит используется как сахар для диабетиков. Определите с каким веществом реагирует глюкоза для добычи этого спирта:

1. Метанолом

2. Ag₂O

3. Cu(OH)₂

4. Уксусной кислотой

5. Водородом

6. У больных сахарным диабетом в моче содержится глюкоза и другие альдегиды. С помощью какого типа реакций можно обнаружить глюкозу в моче?

A. Восстановление

B. Окисление в мягких условиях

C. Образование простых гликозидов

D. Образование сложных гликозидов

E. Окисление в жестких условиях

7. При сердечных заболеваниях в качестве лекарственного средства используют глюкозу - один из главных моносахаридов, основной источник энергии в организме человека. Укажите в которых углеводов она относится:

1. Альдопентоза

2. Кетогексоза

3. Альдогексоза

4. Кетопентоза

5. Альдотетроза

Эталоны ответов:

1.A, 2.D, 3.D, 4.C, 5.E, 6.E, 7.C.