Мочевая кислота
В нормальной моче человека и животных содержится значительное количество мочевой кислоты. Мочевая кислота - бесцветное кристаллическое вещество, труднорастворимые в воде, не растворимое в эфире. Мочевая кислота очень слабая кислота; ее нельзя обнаружить с помощью обычных индикаторов, поскольку она не меняет их цвет. Она образует соли с одним или двумя эквивалентами одновалентных металлов.
Для мочевой кислоты характерна лактам-лактимна таутомерия.
Мочевая кислота является двухосновной кислотой. Кислотные свойства мочевой кислоты определяются лактимной форме. Как двухосновная мочевая кислота образует два ряда солей - кислые и средние.
Соли мочевой кислоты называются уратами. Средние соли хорошо растворимы в воде. С мочевой кислоты получают пурин.
Окисления азотной кислотой:
аллоксан
Окисление перманганатом калия:
аллантоин
Мурексидная проба - качественная реакция на мочевую кислоту.
Мочевую кислоту нагревают с конц. HNO3 и добавляют концентррований раствор аммиака - образуется пурпурно-фиолетовую окраску.
пурпурная кислота мурексид
При частичном восстановлении мочевой кислоты образуется ксантин.
Ксантин проявляет амфотерные свойства. Для него характерна лактам-лактимная и азольная таутомерия.
Алкалоид теофиллин (1,3-диметилксантин) содержится в листьях чая. Для него возможна азольные таутомерия. Он проявляет основные свойства за счет атома азота пиридинового типа имидазольного цикла. Применяется как диуретическое средство, стимулятор ЦНС.
Теобромин (3,7-диметилксантин) ранее получали из плодов дерева какао, в настоящее время применяется синтетический теобромин. Это соединение обладает амфотерными свойствами.
КОФЕИН (1,3,7-триметилксантин) получают из отходов при производстве чая. Он содержится в листьях чая и зернах кофе. В промышленных масштабах кофеин получают при метилировании мочевой кислоты диметилсульфатом. Кофеин возбуждает ЦНС, повышает кровяное давление, стимулирует сердечную деятельность, обладает мочегонным действием.
АЛКАЛОИДЫ - это группа азотсодержащих органических соединений, преимущественно растительного происхождения, имеющие основные свойства и высокую биологическую активность. По строению большинство алкалоидов относятся к гетероциклических соединений.
3. Граф логической структуры
4. Источники информации
Органическая химия. Учебник для высших фармацевтических учебных заведений. В 3 кн. / В.П. Черных, Б.С., Зименковський И.С., Гриценко. - Харьков: Основа, 1997. - Кн. 3 - с. 103-112.
Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. - М .: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 407 - 413.
Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др. - Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. - с. 361-367.
Сборник тестов по органической химии / Под ред. В.П.Черных. - Харьков 2005, с. 284-302.
учебные ЗадаНИЯ
Задание 1
Назовите природные соединения:
а)
б)
в)
г)
Задание 2
С помощью каких реакций можно доказать амфотерный характер гипоксантина и ксантина? Напишите соответствующие уравнения реакций.
Задание 3
Объясните, почему мочевая кислота - двухосновная, а не одноосновная. Напишите схемы получения кислых и средних солей мочевой кислоты.
Задание 4
Приведите уравнения последовательных реакций, позволяющих с 2,6,8-трихлорпурина получить: а) аденин, б) гуанин, в) гипоксантин, г) ксантин.
задания для проверки достижения конкретных целей обучения
1. Пурин является конденсированной системой гетероциклов пиримидина и имидазола. Пурин содержит 4 атома азота, каждый из которых обладает определенными свойствами. Из атомов азота имеет кислотные свойства?
1
3
7
9
2. Мочевая кислота образуется в организме в процессе распада нуклеиновых кислот. Ее натриевые соли является составной частью почечных камней. Какая соль мочевой кислоты образуется с избытком щелочи?
A.
B.
C.
D.
E.
3. Важнейшие производные пурина - пуриновые основания, можно получить из мочевой кислоты путем последовательных реакций. Которое производное пурина (C) образуется в результате приведенной схемы?
A.
B.
C.
D.
E.
4.Проводят реакцию идентификации лекарственного препарата. Для этого к сухому веществу добавляют несколько капель концентрированной азотной кислоты HNO3 и упаривают досуха на пламени горелки. К сухому остатку после охлаждения добавляют каплю раствора аммиака NH4OH. Наблюдают появление фиолетовой окраски. Производным которой соединения данный лекарственный препарат?
птеридина
барбитуровой кислоты
фенотиазина
пурина
аллоксазину
5. Фолиевая кислота является стимулятором роста микроорганизмов. Ядро какого гетероцикла содержит в себе фолиевая кислота.
птеридина
барбитуровой кислоты
фенотиазина
пурина
аллоксазину
6. Рибофлавин (витамин В2) широко распространен в природе в продуктах содержащих белковые соединения. Недостаток его в пище вызывает задержку роста, нарушение процессов нервной деятельности. Производным которого гетероцикла является рибофлавин.
птеридина
барбитуровой кислоты
фенотиазина
пурина
аллоксазину
Эталоны ответов:
1.D, 2.B, 3.C, 4.D, 5.A, 6.E.