1. Содержание

		Стр.
Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения
Содержательный модуль 4. Гетероциклические соединения
21	Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения		6
22	Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом		15
23	Производные пиррола, фурана, тиофена, индол		25
24	Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами		31
25	Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиридин		43
26	Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: хинолин, изохинолин, акридин		53
27	Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами		64
28	Конденсированные системы гетероциклов		73
Содержательный модуль 5. Природные соединения
29	Углеводы: моносахариды		80
30	Углеводы: дисахариды, полисахариды		90
31	Омилеваные липиды		99
32	Неомилеваные липиды		105
33	Белки, нуклеиновые кислоты		111
34	Синтез органических соединений		120

2. Модуль ІІ

3. Гетероциклические и природные соединения

Занятие № 21

Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения

Актуальность темы

Гетероциклическим соединениям принадлежат важные функции в природе. Они входят в состав таких природных веществ, как хлорофилл, гемоглобин, витамины, алкалоиды, нуклеиновые кислоты, ферменты. Многим гетероциклическим соединениям присуща высокая биологическая активность. Поэтому большая часть лекарственных средств являются производными гетероциклических соединений.

Важными представителями трех- и четырехчленные гетероциклов является азиридин, Азетидин, оксиран, оксетан. Особенностью строения трех- и четырех членных гетероциклов является их насыщенный характер. Все атомы углерода в них находятся в состоянии sp3-гибридизации и эти гетероциклы можно рассматривать как производные циклопропана и циклобутана.

Значительное отклонение валентного угла в циклах от гибридного приводит к появлению торсионного напряжения. Эти соединения характеризуются повышенной реакционной способностью и склонностью к реакциям присоединения при действии электрофильных и нуклеофильных реагентов. Наличие в азиридин и Азетидин циклического атома азота приводит к появлению в азотсодержащих циклов основных свойств, подобно вторичных аминов, и способности вступать в реакции замещения (ацетилирование и алкилирования).

 Производные оксиран и оксетана находят применение в производстве эпоксидных смол (Эпихлоргидрин) и в медицине для стерилизации крови (-пропиолактон). Из производных азиридин синтезированы вещества, входящие в состав противоопухолевых лекарственных препаратов (тиофосфамид, бензотэф, фторбензотеф). Азетинон-2, одно из важнейших производных Азетидин входит в состав антибиотиков группы пенициллина.

Умение интерпретировать химическое строение и свойства трех- и четырехчленные гетероциклов нужны студенту фармацевтического факультета для дальнейшего изучения таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия. Они дают возможность спрогнозировать изменения, которые происходят при хранении лекарств, понять взаимосвязь между их строением и действием на организм, разрабатывать и совершенствовать новые методы синтеза лекарственных препаратов.