2. Основные термины и их определения:

Ароматические шестичленные гетероциклические соединения, содержащие в своей структуре два гетероатомы азота, называются Диазин.

пиридазин пиримидин пиразин

Пиридин, пиридин и пиразол является ароматическими соединениями. Наличие в молекулах двух атомов азота пиридинового типа, дезактивируют друг друга, приводит к тому, что эти гетероциклические соединения являются слабыми основаниями, чем пиридин. Диазин образуют соли с одним эквивалентом минеральной кислоты. В реакции электрофильного замещения это гетероциклы вступают трудно. Реакции SE возможны только при наличии в молекуле сильных электронодонорных заместителей, таких, как - NH2- rpyпa, ОН-группа. Реакции же нуклеофильного замещения (SN) протекают легко.

Пиридазин

Пиридин и его производные получают реакцией конденсации гидразина с 1,4-дикарбонильнимы соединениями:

С минеральными кислотами и алкилгалогениды пиридин образует соли по одному атому азота:

Подобно пиридина при воздействии пероксикислот образует N - оксид.

При восстановлении или каталитическом гидрировании прходится раскрытия цикла и образуется тетраметилендиамин:

Производные пиридина применяются в качестве лекарственных препаратов и гербицидов.

Пиразол

Пиразол - бесцветное кристаллическое вещество. Пиридин и его производные получают реакцией конденсации 1,2-диаминив с 1,2-дикарбонильных соединениями:

Как и пиридин, пиридин является слабым основанием и образует соли с кислотами по одному атому азота, при взаимодействии с пероксикислоты окисляется до N -оксиду. При восстановлении пиразина водородом в момент выделения образуется циклический диаминов - пиперазин:

Пиперазин - сильная основа, обладает свойствами вторичных алифатических аминов, образует соли с двумя эквивалентами кицьлоты. Пиперазина адипината применяют как глистогонное средство.

Пиримидин

Пиримидин(1,3-Диазин) - кристаллическое вещество, легко растворимое в воде, этаноле. Образует соли с одним эквивалентом сильных кислот.

Реакции электрофильного замещения протекают с большим осложнением, только при наличии в молекуле электронодонорных заместителей, при этом реакция SE протекает по положению 5:

Атомы азота пиридинового типа, вследствие електроноакцепторний действия, обусловливают общее уменьшение электронной плотности и прежде всего в положениях 2, 4, 6, что способствует протеканию реакций нуклеофильного замещения (S_N):

Пиридин получают реакцией взаимодействия мочевины с малоновой эфиром по следующей схеме:

малоновий эфир мочевина барбитуровая к-та

пиримидин

Барбитурная кислота

Есть бесцветной кристаллическим веществом, легко растворяется в теплой воде, трудно в холодной. В результате щелочного гидролиза барбитуровая кислота разлагается с образованием малоновой кислоты, NH₃ і СО₂.

Для барбитуровой кислоты характерны два вида таутомерии: кето-енольна и лактам-лактимна.

Барбитуровая кислота в 5-6 раз сильнее, чем уксусная. Кислотность барбитуровой кислоты обусловлена существованием подвижных атомов водорода в 5 положении. Если один из атомов водорода замещен на радикал, то сила кислоты несколько уменьшается, при замене же двух атомов водорода сила кислоты резко снижается.

Используя в качестве исходных продуктов производные малоновой кислоты, можно получить реакцией конденсации с мочевиной целый ряд фармацевтических препаратов.

Важными производными пиримидина является пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот:

урацил

тимін

цитозін