Акридин

Акридин является конденсированной систему из двух бензольных и одного пиридинового ядер. Нумерацию атомов проводят так, чтобы азот получил самый большой номер - 10.

Акридин - светло-желтое кристаллическое вещество с характерным запахом, легко перегоняется. Хорошо растворяется в органических растворителях, мало растворимый в воде. Разбавленные растворы имеют синюю флуоресценцию. Растворы солей имеют зеленую флуоресценцию, при разбавлении водой происходит гидролиз и зеленая флуоресценция переходит в синюю, характерную для свободного акридина.

Получение - конденсация дифениламину с карбоновыми кислотами.

Химические свойства

Реакции с участием гетероатома. Акридин является слабым основанием. Он слабее основные свойства, чем пиридин и хинолин.

Акридин, подобно пиридина, взаимодействуя с кислотами, образует соли, которые называются акридиниевимы.

С над кислотами образует N-оксид акридина:

С электрофильными реагентами акридин взаимодействует с трудом и неоднозначно.

Реакции нуклеофильного замещения для акридина идут достаточно легко по положению 9:

3. Граф логической структуры

4. Источники информации

1. Органическая химия. Учебник для высших фармацевтических учебных заведений. В 3 кн. / В.П. Черных, Б.С., Зименковський И.С., Гриценко. - Харьков: Основа, 1997. - Кн. 3 - с. 78-94.

2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. - М.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 380-400.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др. - Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. - с. 350-356.

4. Сборник тестов по органической химии / Под ред. В.П.Черных. - Харьков 2005, с. 266-282.

учебные ЗадаНИЯ

Задание 1

Напишите структурные формулы следующих соединений: на) бензо [с] пиридин, б) 8-гидроксихинолин, в) 6,9-диамино-2-етоксиакридин, г) 3-гидрокси--пирон -2,6-дикарбоновых кислота

Задание 2

Назовите приведенные соединения:

а) б) в)

Задание 3

Напишите возможные схемы взаимодействия хинолину приведенным реагентами: а)HCl, б) растворH₂SO₄, в)конц. H₂SO₄ , 220^oC, г)NaNH₂, t. Назовите продукты.

Задание 4

Заполнить схему химических превращений. Назовите продукты.

задания для проверки достижения конкретных целей обучения

1. Хинолин является структурным фрагментом многих лекарственных препаратов. Укажите правильный вариант нумерации атомов в молекуле хинолину:

А. В. С.

D. Е.

2. Для хинолину характерные реакции как электрофильного, так и нуклеофильного замещения. Укажите соединение, образующееся при взаимодействии хинолину с Амид натрия (по Чичибабину):

А В. С

D. Е.

3. Одним из критериев ароматичности является выполнение правила Хюккеля. Исходя из формулы данного соединения укажите число π - электронов, которые образуют ароматическую систему:

1. 12

2. 14

3. 8

4. 10

5. 18

4. Хинолиновый ядро является структурным фрагментом многих лекарственных средств. Укажите, какая соединение образуется при окислении хинолина перманганатом калия в щелочной среде:

А. В. С. D. Е.

5. Кумарин вступает в реакции электрофильного замещения. Укажите продукт гидрирования кумарина.

A. B. C.

D. E.

6. Кверцетин относится к обширной группы природных соединений так называемых флавоноидов. Ядро которого гетероцикла входит в состав кверцетина:

1. хинолина

2. акридина

3. хромонем

4. Кумарин

5. изохинолина

Эталоны ответов

1.D, 2.C, 3.B, 4.B, 5.E, 6.C.