3.4.Реакции изомеризации (реакция Фаворского)

КОН(спирт. р-р)

СН₃-СН₂-ССН ---------------------- СН₃-СС-СН₃

бутин-1 Т^оС бутин-2

3.5.Реакции полимеризации

Для ацетилена возможна циклическая и линейная полимеризация. Н.Д.Зелинский и Б.А.Казанский (1924-1930гг.) нашли, что при пропускании ацетилена над нагретым до 400^оС активированным углем образуется, с количественным выходом, бензол:

НССН

актив. уголь

+ НССН ----------------

400^оС

НССН

Ю.Ньюленд установил, что в присутствии хлорида меди (I) и хлорида аммония, растворенных в соляной кислоте, ацетилен полимеризуется линейно: две молекулы ацетилена обьединяются и образуют бутен-1-ин-3 (винилацетилен). Такая димеризация имеет важное промышленное значение, поскольку винилацетилен легко присоединяет по месту тройной связи хлороводород (по правилу Марковникова) и образует 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен) – важный мономер для производства хлопренового каучука:

________

  CuCl, NH₄Cl, HCl HCl

H-CC-H + H-CCH -------------------- H₂C=CH-CCH ------- H₂C=CH-C=CH₂

_______  винилацетилен HgCl₂ 

Cl

хлоропрен

Каталитическим окислением можно осуществить окислительную поликонденсацию ацетилена и постепенно получить бутадиин-1,3; гексатриин-1,3,5; и т.д. до образования карбина (аллотропное видоизменение углерода) в его полииновой модификации:

О₂ НССН,О₂

2НССН --- НСС-ССН ------------- НСС-СС-ССН --……..-- (-СС-)_п

-Н₂О -Н₂О

бутадиин-1,3 гексатриин-1,3,5 карбин

4.Применение алкинов

Из алкинов большое промышленное значение имеет только ацетилен, который является сырьем для производства многих органических соединений.

Тест по теме «Углеводороды-Алкины»

1.Какое из соединений относится к ацетиленовым углеводородам?

А) пропан

Б) пропен

В) пропин

2.Как будет называться по систематической номенклатуре

этилацетилен?

А) бутен-1

Б) бутин-1

В) бутин-2

3.Как будет называться по рациональной номенклатуре пентин-2?

А) метилэтилацетилен

Б) диметилацетилен

В) диэтилацетилен

4.Сколько изомерных алкинов состава C₅H₈ можно написать?

А) пять

Б) четыре

В) три

5.Для алкина какого состава можно написать шесть изомеров?

А) C₅H₈

Б) C₆H₁₀

В) C₇H₁₂

6.При дегидрировании какого углеводорода получается метилацетилен?

А) этилен

Б) пропилен

В) бутен-1

7.Какой углеводород получается при гидрировании (1моль H₂) бутина-2?

А) симм.-диметилэтилен

Б) несимм.-диметилэтилен

В) бутен-1

8.Какое соединение получается при гидрогалогенировании (2моль HCl) пропина?

А) 1,1-дихлорпропан

Б) 1,2-дихлорпропан

В) 2,2-дихлорпропан

9.К какому классу органических веществ относится соединение, образующееся при гидратации бутина-1?

А) кетоны

Б) альдегиды

В) олефины

10.При гидратации какого соединения получится бутанон?

А) ацетилен

Б) метилацетилен

В) этилацетилен

Вопросы для самоконтроля по теме «Углеводороды-Алкины»

1. Изобразите графические формулы всех изомерных углеводородов состава С₅Н₈, С₆Н₁₀ и назовите их по международной номенклатуре.

2. Какие вещества образуются при взаимодействии ацетилена и бутина-2 с Br₂, HCl Назовите образующиеся соединения по ИЮПАК.

3. Какие вещества образуются при взаимодействии ацетилена и бутина-1 с Н₂О в присутствии солей ртути Назовите образующиеся соединения.

4. Получите ацетилен из CaCO₃ Напишите уравнения реакций соответствующие стадиям процесса.

5. Получите бензол из ацетилена. Укажите условия проведения реакции.

6. Какие из ниже приведенных соединений будут реагировать с металлическим натрием: 1) ацетилен; 2) метилацетилен; 3) диметилацетилен. Написать уравнения реакций. Назвать образующиеся соединения.

7. Получите мономер для хлоропренового каучука. Назовите используемые и образующиеся соединения.

8. С помощью каких химических реакций можно различить следующие вещества: н-пентан, пентен-1, пентин-1 и пентин-2?

9. Получите синтетический бутадиеновый каучук из ацетилена.

10. Предложите схему синтеза бутина-2 из бутина-1. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Ответы на тестовые задания по теме «Углеводороды-Алкины»

1-В); 2-Б); 3-А); 4-В); 5-Б); 6-Б); 7-А); 8-В); 9-А); 10-В)