Взаимодействие с альдегидами и кетонами

При взаимодействии альдегидов с ацетиленом образуются вторичные спирты (алкинолы):

___________ Н

  Cu-CC-Cu 

НССН + СН₃-СОН -------------------- СН₃- С-ССН

уксусный 

альдегид ОН

3-гидроксибутин-1

(алкинол)

При взаимодействии со второй молекулой уксусного альдегида приводит к образованию алкиндиола:

ОН ОН ОН

 Cu-CC-Cu  

СН₃-С-ССН + СН₃-СОН --------------- СН₃-С-СС-С-СН₃

  

Н Н Н

2,5-дигидроксигексин-3

(алкиндиол)

При действии кетонов образуются третичные спирты:

_____

 

 О СН₃ СН₃ СН₃

  КОН(тв)  (СН₃)₂С=О  

Н-СС-Н + С-СН₃ ----------- НСС-С-СН₃ --------------- Н₃С-С-СС-С-СН₃

   

СН₃ ОН ОН ОН

ацетон 3-гидрокси- 2,5-дигидрокси-

3-метил- 2,5-диметил-

бутин-1 гексин-3

(алкинол) (алкиндиол)

3.3.Реакции окисления

Алкины более устойчивы к действию обычных окислителей, чем алкены. Окисление перманганатом приводит к разрыву С-С связей и образованию карбоновых кислот:

О О

О   О,Н₂О

СН₃-СС-СН₃ ------- СН₃-С - С-СН₃ -------------- 2СН₃-СООН

диметилацетилен дикетон уксусная кислота

Особое значение в технике имеет горение ацетилена. Так, ацетилен на воздухе горит коптящим пламенем, а в струе кислорода сгорает полностью и образует при этом температуру до 2800^оС, что используется в технике в автогенной сварке металлов:

2НССН +5О₂ -------- 4СО₂ + 2Н₂О