- •М инистерство образования российской федерации московский государственный университет технологий и управления (образован в 1953году)
- •Кафедра органической, физической и коллоидной химии Дистанционное
- •Изомерия ……………………………………………………………..… 5
- •Введение
- •Номенклатура
- •Бутин-1 Бутин-2
- •Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства алкинов
- •Изомерия
- •1.Физические свойства
- •2.Методы получения
- •Метилацетилинид бутин-2
- •3.Химические свойства
- •3.1.Реакции присоединения
- •Гидрирование
- •Галогенирование
- •Гидрогалогенирование
- •Гидратация
- •3.2.Реакции замещения
- •Взаимодействие с альдегидами и кетонами
- •3.3.Реакции окисления
- •3.4.Реакции изомеризации (реакция Фаворского)
- •3.5.Реакции полимеризации
- •4.Применение алкинов
- •Рекомендуемая литература
- •Словарь основных понятий по теме «Углеводороды-алкины»
- •Для заметок Для заметок Для заметок
- •Органическая химия «Углеводороды» (Алкины)
Изомерия ……………………………………………………………..… 5
1.Физические свойства …………………………………………..……. 6
2.Методы получения ………………………………………………..…. -
3.Химические свойства ……………………………………………..…. 7
3.1.Реакции присоединения …………………………………………… 8
3.2.Реакции замещения ……………………………………………….. 12
3.3.Реакции окисления ………………………………………………… 14
3.4.Реакции изомеризации ……………………………………………. 15
3.5.Реакции полимеризации ………………………………………….. -
4.Применение …………………………………………………………. 16
Тест по теме «Углеводороды-Алкины» ……………………………… 17
Вопросы для самоконтроля по теме «Углеводороды-Алкины» ……. 18
Ответы на тестовые задания по теме «Углеводороды-Алкины» …… -
Список рекомендуемой литературы ………………………………….. 19
Словарь основных понятий по теме «Углеводороды-Алкины» ……..20
Введение
Алкины (ацетиленовые углеводороды) важны для современной науки, техники. Соединения этого класса широко используются в промышленности - автогенная сварка металлов, получение синтетических каучуков (нитрильный, хлоропреновый), производство ряда органических соединений (уксусного альдегида) и др.
Однако, как показывает практика, при изучении студентами темы «Непредельные соединения» разделу «Алкины» уделяется недостаточное внимание, что отрицательно влияет на понимание ими материала как самого раздела, так и всей темы в целом.
Данное учебное пособие написано в помощь студентам технологических специальностей очной, вечерней и заочной форм обучения для самостоятельного изучения ацетиленовых соединений.
АЛКИНЫ
(АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
Непредельные углеводороды, молекулы которых содержат между углеродными атомами тройную связь -СС-, называют ацетиленовыми, или алкинами. Тройная связь -СС- для ацетиленовых, как и двойная С=С для этиленовых углеводородов, ввел в органическую химию Э.Эрленмейер в 1862г. для сохранения в этих соединениях четырехвалентности углерода.
Общая формула ацетиленовых углеводородов CnH2n-2 . В молекулах алкинах на четыре атома водорода меньше, чем в алканах, и на два атома водорода меньше по сравнению с алкенами. Алкины образуют гомологический ряд, который можно легко записать, исходя из гомологического рядов алканов или алкенов, отнимая от двух соседних углеродных атомов четыре и два атомов водорода, соответственно. Первым представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен Н-СС-Н. Члены гомологического ряда алкинов, как и члены рядов алканов и алкенов, отличаются между собой на гомологическую разницу, группу –СН2-.
Номенклатура
По современной систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов образуются от названий соответствующих предельных углеводородов с тем же количеством углеродных атомов путем замены в их названии суффикса –ан на суффикс –ин. За основу выбирают самый длинную углеродную цепь, в которую обязательно должна входить тройная связь. Положение тройной связи в цепи обозначают цифрой, которая указывает, после какого углеродного атома расположена эта связь (см. таблицу 1.), например:
Н1С2С-3СН2-4СН3 1СН3-2С3С-4СН3
