- •М инистерство образования российской федерации московский государственный университет технологий и управления (образован в 1953году)
- •Кафедра органической, физической и коллоидной химии Дистанционное
- •Изомерия ……………………………………………………………..… 5
- •Введение
- •Номенклатура
- •Бутин-1 Бутин-2
- •Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства алкинов
- •Изомерия
- •1.Физические свойства
- •2.Методы получения
- •Метилацетилинид бутин-2
- •3.Химические свойства
- •3.1.Реакции присоединения
- •Гидрирование
- •Галогенирование
- •Гидрогалогенирование
- •Гидратация
- •3.2.Реакции замещения
- •Взаимодействие с альдегидами и кетонами
- •3.3.Реакции окисления
- •3.4.Реакции изомеризации (реакция Фаворского)
- •3.5.Реакции полимеризации
- •4.Применение алкинов
- •Рекомендуемая литература
- •Словарь основных понятий по теме «Углеводороды-алкины»
- •Для заметок Для заметок Для заметок
- •Органическая химия «Углеводороды» (Алкины)
Бутин-1 Бутин-2
Цепь нумеруют так, чтобы атом углерода, который указывает положение тройной связи, получил наименьший порядковый номер.
Иногда для названия ацетиленовых углеводородов используют рациональную номенклатуру.
По этой номенклатуре алкины рассматриваются как ацетилен, у которого один или оба атома водорода замещены на соответствующие углеводородные радикалы (алкилы) (см.таблица1).
Таблица 1.
Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства алкинов
Ацетиленовые углеводороды
|
|||||
Формула |
Название по номенклатуре |
Тпл,оС |
Ткип,оС |
d420 |
|
систематическая |
рациональная |
||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
НССН
|
этин |
ацетилен |
-81,8 |
-83,6 |
0,565 |
Н3С-ССН
|
пропин |
метилацетилен |
-102,7 |
-23,3 |
0,670 |
НСС-СН2-СН3
|
бутин-1 |
этилацетилен |
-122,5 |
8,5 |
0,678 |
Н3С-СС-СН3
|
бутин-2 |
диметилацетилен |
-32,3 |
27,0 |
0,691 |
НСС-СН2-СН2-СН3
|
пентин-1 |
пропилацетилен |
-98,0 |
39,7 |
0,691 |
Н3С-СС-СН2-СН3
|
пентин-2 |
Метилэтилацетилен |
-101,0 |
56,1 |
0,710 |
Изомерия
Для алкинов свойственна изомерия, обусловленная положением тройной связи, например:
НСС-СН2-СН3 Н3С-СС-СН3
бутин-1 бутин-2
и разветвлением углеродной цепи, например:
НСС-СН2-СН2-СН3 НСС-СН-СН3
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1
1.Физические свойства
Ацетиленовые углеводороды от С2Н2 до С4Н6 в обычных условиях – газообразные вещества (см. таблица 1.), начиная с С5Н8 – жидкости, а С16Н30 и высшие алкины – твердые вещества. Закономерности в изменении температур кипения и плавления в гомологическом ряду алкинов аналогичны изменениям в рядах алканов и алкенов. Алкины имеют более высокие температуры кипения, чем подобные им алканы и алкены с таким же количеством углеродных атомов в молекуле. Плотность ацетиленовых углеводородов также выше, чем алканов и алкенов.
Алкины-1 имеют небольшие дипольные моменты (0,75-1Д), что свидетельствует о полярности их молекул.
В ИК-спектрах ацетиленовые углеводороды имеют характеристические полосы поглощения валентных колебаний связи -СС- при 2100-2300 см-1. УФ-свет алкины поглощают в области до 200 нм.
В ПМР-спектрах протоны группы -СС-Н дают сигналы в области 2-3 млн-1.
