1.2.1. Простые липиды

Простые липиды – это те, которые при гидролизе дают только два соединения: спирт и карбоновую кислоту. К ним относятся воски, жиры и масла, церамиды.

В оски – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов. Примером животных восков служит пчелиный воск, основу которого составляет мирицилпальмитат – эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта. Широкое применение находит содержащийся в черепной полости кашалота спермацет, главным компонентом которого является цетилпальмитат – сложный эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта. Этот воск используют в парфюмерии как основу при изготовлении кремов, мазей, т.к. он очень хорошо всасывается через кожу (рис. 5)

Рис. 5 Строение восков

Животные воски также выполняют защитную функцию: они образуют защитную смазку на коже, шерсти и перьях, восковой налёт предохраняет от смачивания, высыхания и проникновения микробов.

Жиры и масла (триацилглицерины) – сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Твердые триацилглицерины называют жирами, жидкие – маслами. В составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают остатки насыщенных кислот. Эти жиры - твердые вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию.

Поскольку во всех природных жирах спирт один и тот же – это трехатомный спирт - глицерин, то наблюдаемое разнообразие жиров обусловлено исключительно строением карбоновых кислот, входящих в их состав.

В ысшие карбоновые кислоты – структурные компоненты жиров и восков. Высшие карбоновые кислоты впервые были выделены из жиров, поэтому они и получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты обладают рядом особенностей:

1. Большинство жирных кислот представляют собой монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи с четным чис­лом атомов (обычно С₁₂ – С₂₀), эта особенность обусловлена меха­низмом их синтеза и распада в организме, кислоты с более корот­кими цепями или с нечетным числом углеродных атомов встреча­ются гораздо реже. Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными; Насыщенные кислоты с длинной, неразветвлённой углеводородной цепью можно представить общей формулой: СН₃(СН₂)_nСООН.

2. Ненасыщенные кислоты (обычно это С₁₈ – С₂₀ – кислоты) могут со­держать одну или несколько двойных связей;

3. Все двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах имеют цис-конфигурацию;

4. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно располо­жена между 9-м и 10-м атомами углерода;

5. Если двойных связей несколько, они отделены друг от друга метиленовой группой. Все они могут быть представлены общей форму­лой: СН₃(СН₂)_m(СН=СНСН₂)_n(СН₂)_kСООН

Структуры некоторых наиболее известных жирных кислот приведены в таблице 1.

Табл. 1 Жирные кислоты, встречающиеся в составе липидов

Название кислоты	Формула	tпл, 0С
Насыщенные жирные кислоты
Лауриновая (С12)	С11Н23СООН	44
Миристиновая (С14)	С13Н23СООН	54
Пальмитиновая (С16)	С15Н23СООН	63
Стеариновая (С18)	С17Н35СООН	70
Арахиновая (С20)	С19Н39СООН	76
Ненасыщенные жирные кислоты
Пальмитоолеиновая (С16:1)	С15Н29СООН	- 1
Олеиновая (С18:1)	С17Н33СООН	13
Линолевая (С18:2)	С17Н31СООН	- 5
Линоленовая (С18:3)	С17Н29СООН	- 15
Арахидоновая (С20:4)	С19Н33СООН	- 50

Молекулярные модели поясняют различие в температурах плавления: насыщенные цепи способны принимать зигзагообразную линейную конфи­гурацию, что способствует упорядоченной (параллельной) укладке длинно­цепочечных радикалов кислот. При обычной температуре – это твердый жир.

Наличие двойной связи с цис-конфигурацией, приводит к существен­ному изгибу углеродной цепи, вследствие чего нарушается упорядоченная укладка кислотных остатков. Это обстоятельство приводит к снижению тем­пературы плавления триацилглицеринов с остатками ненасыщенных кислот (транс-конфигурация двойных связей не нарушает упорядоченной укладки кислотных остатков).

Таким образом, по консистенции жира можно ориентировочно судить о жирнокислотном составе триацилглицеринов и наоборот.

В жирах животного происхождения из насыщенных кислот преобла­дают стеариновая и пальмитиновая кислоты. В липидах растений содержится заметное количество полиненасыщенных жирных кислот. Полиненасыщен­ными кислотами богаты жиры рыб, например, жир печени трески. Причина этого заключается в давлении естественного отбора: триацилглицерины, вхо­дящие в состав жира рыб, настолько плохо кристаллизуются, что остаются жидкими даже в типичном для рыб холодном окружении. Состав и свойства некоторых природных жиров приведены в таблице 2.

Табл. 2 Состав некоторых природных жиров и масел.

Жир или масло	Содержание карбоновых кислот в % по массе
	Ниже С14	Мири­стино­вая (С14)	Пальми­тиновая (С16)	Стеари­новая (С18)	Олеи­новая (С18:1)	Лино­левая (С18:2)	Линоле­новая (С18:3)
Сливочное масло	13	10	25	12	35	5	0
Человече­ский жир	8	3	25	8	46	10	0
Оливковое масло	0	0	10	2	84	4	0
Масло пе­чени трески	0	4	11	1	28
Льняное масло	0	0	5	3	5	62	25
Кукурузное масло	0	2	10	3	5	62	0

Ниже приведены примеры нейтральных триацилглицеринов и указаны их систематические названия, основанные на названиях входящих в их состав жирных кислот.