21

1.Классификация липидов

Липиды делят на омыляемые и неомыляемые в зависимости от их способ­ности к гидролизу с образованием в щелочной среде солей высших карбоновых кислот – мыл.

1.1.Неомыляемые липиды

Неомыляемые липиды не расщепляются под действием воды. Не­омыляемые липиды делятся на стероиды и терпеноиды (каротиноиды).

1.1.1. Стероиды

С тероиды относятся к липидам животных организмов. В основе их струк­туры лежит конденсированный четырехциклический остов, называемый стера­ном (рис.1).

Рис.1. Структура стерана (циклопентанопергидрофенантрена)

Циклический скелет стероидов относительно жесткий, в целом для природных стероидов наиболее характерны следующие типы сочленения и конформаций циклогексановых колец:

• кольца В и С – транс-;

• кольца С и D –транс-;

• кольца А и В – транс-;

• все циклогексановые кольца – в конформации кресла.

К стероидам относятся многочисленные вещества гормональной природы. Среди них наиболее распространенным является холестерин (рис.2). Холесте­рин – одноатомный спирт, поэтому его называют также холестеролом. Он про­являет свойства вторичного спирта и алкена. В организме 30% холестерина со­держится в свободном состоянии, 70% - в виде сложных эфиров с высшими карбоновыми кислотами, как насыщенными (пальмитиновой и стеариновой), так и ненасыщенными (линолевой, арахидоновой и др.), т.е. в виде ацилхоле­стеринов.

Рис.2. Строение холестерина – наиболее распространенного представителя стероидов.

Общее количество холестерина в организме составляет 210-250 г. В боль­ших количествах он содержится в головном и спинном мозге, является компо­нентом клеточных мембран. Из всего количества холестерина, содержащегося в организме, только около 20% его поступает с пищей. Основное количество хо­лестерина синтезируется в организме из уксусной кислоты. Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках артерий и, как следствие, уменьшению эластичности сосудов (атеросклерозу).

Холестерин в организме превращается в большое количество других стероидов, например в желчные кислоты, которые выполняют важную биологическую функцию: эмульгируя жиры пищи, они улучшают их усвоение.

Н аиболее распространенной желчной кислотой является холевая кислота (рис. 3).

Рис. 3. Строение желчных кислот

Желчные кислоты находятся в организме также и виде амидов по карбоксильной группе. Посредством амидной связи к ним могут быть присоединены остатки глицина – Н₂NCH₂COOH, как в гликохолевой кислоте, или таурина Н₂NCH₂CH₂SO₃H, как таурохолевой кислоте. Натриевые и калиевые соли желчных кислот обладают поверхностно-активными свойствами. Эмульгируя жиры пищи, они улучшают их усвоение, а также активируют фермент липазу, катализирующий гидролиз жиров.

При облучении УФ-светом некоторых стеринов, например эргостерина, происходит размыкание кольца В и образование продуктов, относящихся к витаминам группы D (антирахитические). Они содержатся в яичном желтке, сливочном масле и рыбьем жире.

Холестерин является предшественником всех стероидных гормонов.

Гормонами называют биологически активные вещества, образующиеся в результате деятельности желез внутренней секреции и принимающие участие в регуляции обмена веществ и физиологических функций в организме. Гормоны – промежуточное звено между нервной системой и ферментами. Синтезированные в железах внутренней секреции гормоны переносятся током крови к органам-мишеням и там либо повышают каталитическую активность соответствующих ферментов, либо ускоряют их биосинтез.

Согласно химической классификации все известные гормоны делятся на три группы:

• аминокислоты и продукты их превращений – адреналин, норадреналин и др.;

• пептиды и белковые гормоны – инсулин, гормон роста соматотропин и др.;

• производные стероидов – гормоны коры надпочечников (кортикостероиды), мужские и женские половые гормоны и др.

Половые гормоны. Эти вещества вырабатываются половыми органами и регулируют половые функции. К их числу относятся женские (гестагены и эстрогены) и мужские половые гормоны (андрогены).

Эстрагены контролируют менструальный цикл у женщин, используются при лечении гипертонии и др. заболеваний. Наиболее важны эстрон и эстрадиол – производные эстрана.

В настоящее время получают синтетические аналоги эстрогенов, обладающие мощной эстрогенной активностью. К ним относятся диэтилстильбэстрол и продукт его гидрирования синэстрол.

А ндрогены стимулируют развитие вторичных мужских половых признаков, влияют на эндокринную систему человека, обладают сильным анаболическим эффектом. Главными мужскими половыми гормонами являются андростерон и более активный тестостерон. В основе их структуры лежит углеродный скелет андростана.